N-оксиды хинолина и изохинолина

6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина

Химические свойства N-оксидов бициклических систем аналогичны описанным ранее для N-оксидов пиридина. Дополнительно возможны реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Так, например, нитрование нитрующей смесью N-оксида хинолина идёт по положению 5 и 8 через предварительное протонирование по атому кислорода, однако в менее кислых средах реакция проходит по положению 4 [85]. При нитровании N-оксида изохинолина образуется 5-нитропроизводное [86].

N-Оксиды хинолина и изохинолина можно превратить в 1- и 2-цианопроизводные соответственно при реакции с диэтиловым эфиром цианофосфоновой кислоты. На первой стадии этого процесса реализуется O-фосфорилирование, последующее элиминирование диэтилфосфата, вероятно, проходит через циклическое переходное состояние [87]. Триметилсилилцианид и диазобициклоундецен также могут быть применены для осуществления такого превращения [88]. N-Оксиды хинолина и изохинолина превращаются в соответствующие алкоксисоединения при взаимодействии с эфирами хлоругольных кислот и спиртами, аналогично приведённой ниже реакции N-оксида изохинолина [89]:

Рисунок 1. Раздел 6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина


6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Сегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала / В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе сегнетоэлектрических твёрдых растворов со структурами перовскита и псевдоильменита. Физическими методами исследованы концентрационные структурные перестройки и процессы структурного упорядочения в сегнетоэлектрических твёрдых рСегнетоэлектрические твёрдые растворы на основе оксидных соединений ниобия и тантала
В монографии изложены механизмы твердофазного взаимодействия при синтезе ...
Валентность / Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших специалистов по квантовой химии и отличается чётким и ясным изложением материала. Она не перегружена математическим аппаратом, но вместе с тем изложение ведётся на высоком научном уровне и без упрощения электронной теории строенияВалентность
Книга посвящена теории химической связи, написана одним из крупнейших ...
Популярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово / Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от «Mn» до «Sn»). Среди них главный металл современной цивилизации — железо, важнейшие цветные металлы: медь, цинк, серебро, олово. Здесь же читатель найдёт сведения о германии — элементе, с которого началась эра полупроПопулярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово
Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от ...
ЭВМ помогает химии / Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических соединений, кристаллография, масс-спектрометрия и т.д. Описаны вопросы использования компьютерной графики и создание компьютерных информационных систем. Показано применение микроЭВМ в процессе обучения студентов и аспирантов-ЭВМ помогает химии
Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических ...