N-оксиды хинолина и изохинолина

6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина

Химические свойства N-оксидов бициклических систем аналогичны описанным ранее для N-оксидов пиридина. Дополнительно возможны реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Так, например, нитрование нитрующей смесью N-оксида хинолина идёт по положению 5 и 8 через предварительное протонирование по атому кислорода, однако в менее кислых средах реакция проходит по положению 4 [85]. При нитровании N-оксида изохинолина образуется 5-нитропроизводное [86].

N-Оксиды хинолина и изохинолина можно превратить в 1- и 2-цианопроизводные соответственно при реакции с диэтиловым эфиром цианофосфоновой кислоты. На первой стадии этого процесса реализуется O-фосфорилирование, последующее элиминирование диэтилфосфата, вероятно, проходит через циклическое переходное состояние [87]. Триметилсилилцианид и диазобициклоундецен также могут быть применены для осуществления такого превращения [88]. N-Оксиды хинолина и изохинолина превращаются в соответствующие алкоксисоединения при взаимодействии с эфирами хлоругольных кислот и спиртами, аналогично приведённой ниже реакции N-оксида изохинолина [89]:

Рисунок 1. Раздел 6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина


6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Свет невидимого / Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о радиоактивности. Именно открытие в радиоактивной химии даёт ответы на вопросы о том, откуда возникли химические элементы, погаснет ли Солнце, было ли начало и будет ли конец света.Свет невидимого
Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о ...
Основы переработки реактопластов и резин методом литья под давлением / Книга посвящена экспериментальным и теоретическим исследованиям процессов, протекающих в реактопластах и резиновых смесях при их переработке в изделия методом литья под давлением. Основное внимание уделено процессам, протекающим в литьевой форме на различных этапах цикла формования изделий. КоличестОсновы переработки реактопластов и резин методом литья под давлением
Книга посвящена экспериментальным и теоретическим исследованиям процессов, ...