N-оксиды хинолина и изохинолина

6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина

Химические свойства N-оксидов бициклических систем аналогичны описанным ранее для N-оксидов пиридина. Дополнительно возможны реакции электрофильного замещения в бензольном кольце. Так, например, нитрование нитрующей смесью N-оксида хинолина идёт по положению 5 и 8 через предварительное протонирование по атому кислорода, однако в менее кислых средах реакция проходит по положению 4 [85]. При нитровании N-оксида изохинолина образуется 5-нитропроизводное [86].

N-Оксиды хинолина и изохинолина можно превратить в 1- и 2-цианопроизводные соответственно при реакции с диэтиловым эфиром цианофосфоновой кислоты. На первой стадии этого процесса реализуется O-фосфорилирование, последующее элиминирование диэтилфосфата, вероятно, проходит через циклическое переходное состояние [87]. Триметилсилилцианид и диазобициклоундецен также могут быть применены для осуществления такого превращения [88]. N-Оксиды хинолина и изохинолина превращаются в соответствующие алкоксисоединения при взаимодействии с эфирами хлоругольных кислот и спиртами, аналогично приведённой ниже реакции N-оксида изохинолина [89]:

Рисунок 1. Раздел 6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина


6.15. N-оксиды хинолина и изохинолина

Список литературы к главе 6

Упражнения к главе 6

Глава 6

Дополнительно:


Бензольное кольцо Российской империи / Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам кризиса производства взрывчатых веществ в России в начале первой мировой войны и роли академика В. Н. Ипатьева в создании отечественной коксобензольной промышленности на юге России в 1914-1915 гг. Работа основана на широком крБензольное кольцо Российской империи
Брошюра посвящена химико-технологическим и технико-экономическим аспектам ...
Полиэтилен низкого давления / На современном научно-техническом уровне рассмотрено производство полиэтилена низкого давления. Показаны особенности каталитической полимеризации, даны рекомендации по выбору комплексных каталитических систем, описаны методы управления процессом полимеризации с целью получения полиэтилена с определёПолиэтилен низкого давления
На современном научно-техническом уровне рассмотрено производство полиэтилена ...
Усиление эластомеров / В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии усиления полимеров. Авторы этих статей — крупные специалисты, работающие в области высокополимеров. Книга содержит богатый теоретический и экспериментальный материал, полезный для научных работников, инженерно-техничесУсиление эластомеров
В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии ...
Расчёты химико-технологических процессов / Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. Особое внимание уделено общим принципам и методам расчёта, определению кинетических параметров, расчёту реакторов различных типов.Расчёты химико-технологических процессов
Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. ...