8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений
Общий метод синтеза 2-пиронов основан на циклоконденсации 1,3-кето(альдегидо)кислот с карбонильными соединениями, предоставляющими два углеродных атома в пироновый цикл
Давно известный метод получения кумалиновой кислоты при взаимодействии яблочной кислоты с горячей серной кислотой иллюстрирует этот подход к синтезу 2-пиронов. Декарбонилирование яблочной кислоты приводит in situ к образованию формилуксусной кислоты, которая одновременно выступает в дальнейшей конденсации в качестве как 1,3-альдегидокислоты, так и второй карбонильной компоненты [76]. Декарбоксилирование кумалиновой кислоты до сих пор используется как метод синтеза незамещённого 2-пирона [77].
Сопряжённое присоединение енолятов к ацетиленовым кетонам [78] и эфирам ацетиленкарбоновых кислот [79] лежит в основе одной из возможных вариаций этого метода синтеза.
8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений
Список литературы к главе 8
Упражнения к главе 8
Глава 8
- 8. Катионы пирилия, 2- и 4-пироны реакции и методы синтеза
- 8.1. Реакции катионов пирилия
- 8.1.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 8.1.1.1. Протонный обмен
- 8.1.1.2. Нитрование
- 8.1.2. Присоединение нуклеофильных реагентов
- 8.1.2.1. Реакции с водой и гидроксид-ионом
- 8.1.2.2. Реакция с аммиаком, первичными и вторичными аминами
- 8.1.2.3. Присоединение металлоорганических реагентов
- 8.1.2.4. Присоединение других карбанионных реагентов
- 8.1.3. Реакции нуклеофильного замещения
- 8.1.4. Реакции со свободными радикалами
- 8.1.5. Реакции с восстановителями
- 8.1.6. Фотохимические реакции
- 8.1.7. Реакции с диенофилами, циклоприсоединение
- 8.1.8. Катионы алкилпирилия
- 8.2. 2-пироны и 4-пироны (2H-пиран-2-оны и 4H-пиран-4-оны; α-пироны и γ-пироны)
- 8.2.1. Строение пиронов
- 8.2.2. Реакции пиронов
- 8.2.2.1. Реакции электрофильного присоединения и замещения
- 8.2.2.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 8.2.2.3. Металлоорганические производные
- 8.2.2.4. Реакции циклоприсоединения
- 8.2.2.5. Фотохимические реакции
- 8.2.2.6. Реакции заместителей
- 8.2.2.7. 2,4-Диоксипироны
- 8.3. Синтез солей пирилия
- 8.3.1. Из 1,5-дикарбонильных соединений
- 8.3.2. Ацилирование алкенов
- 8.3.3. Из 1,3-дикарбонильных соединений и кетонов
- 8.4. Синтез 2-пиронов
- 8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений
- 8.4.2. Другие методы
- 8.5. Синтез 4-пиронов
Дополнительно:
Справочное руководство по химии Руководство включает основные теоретические положения неорганической, ...
Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Полуэмпирические методы расчёта электронной структуры (комплект из 2 книг) Двухтомная монография из зарубежной серии «Современная теоретическая химия». ...