Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений

8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений

Общий метод синтеза 2-пиронов основан на циклоконденсации 1,3-кето(альдегидо)кислот с карбонильными соединениями, предоставляющими два углеродных атома в пироновый цикл

Рисунок 1. Раздел 8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений

Давно известный метод получения кумалиновой кислоты при взаимодействии яблочной кислоты с горячей серной кислотой иллюстрирует этот подход к синтезу 2-пиронов. Декарбонилирование яблочной кислоты приводит in situ к образованию формилуксусной кислоты, которая одновременно выступает в дальнейшей конденсации в качестве как 1,3-альдегидокислоты, так и второй карбонильной компоненты [76]. Декарбоксилирование кумалиновой кислоты до сих пор используется как метод синтеза незамещённого 2-пирона [77].

Рисунок 2. Раздел 8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений

Сопряжённое присоединение енолятов к ацетиленовым кетонам [78] и эфирам ацетиленкарбоновых кислот [79] лежит в основе одной из возможных вариаций этого метода синтеза.

Рисунок 3. Раздел 8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений


8.4.1. Из 1,3-кето(альдегидо)кислот и карбонильных соединений

Список литературы к главе 8

Упражнения к главе 8

Глава 8

Дополнительно:


Можно ли сделать золото? / В книге увлекательно рассказано об открытиях и превращениях элементов; с химической точки зрения изложена история алхимии. Подробно рассмотрены работы по изучению строения атома, радиоактивности, получению и поиску новых трансурановых элементов. Приведены примеры современных достижений в области преМожно ли сделать золото?
В книге увлекательно рассказано об открытиях и превращениях элементов; с ...
Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...
Книга для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг) / Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга дополняет и расширяет материал школьных учебников. Вы можете ознакомиться со статьями книги как перед изучением новой темы в классе, так и при подготовке задания на следующий урок. Рассказы о становлении основных химичесКнига для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг)
Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга ...
Термодинамика полимеризации / Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — анионной, катионной и радикальной полимеризации, полимеризации с раскрытием цикла, поликонденсации, сополимеризации. В ней приводятся сведения о равновесных состояниях, энергиях активации и их влиянии на процессы полимеризацииТермодинамика полимеризации
Монография посвящена термодинамике основных процессов синтеза полимеров — ...