Реакции с окислителями и восстановителями

18.4. Реакции с окислителями и восстановителями

Гидродесульфирование бензотиофенов удобно проводить на никеле Ренея [45], и до появления современных спектральных методов эта реакция широко использовалась для определения структуры различных замещённых бензотиофенов путём перевода их в легко узнаваемые производные.

Восстановление гетероциклических колец бензофурана и бензотиофена, особенно с сохранением атома серы в последнем случае, возможно при использованию триэтилсилана в кислой среде с образованием 2,3-дигидропроизводных [46]. Для получения 2,3-дигидроксипроизводных бензофурана и бензотиофена используют Pseudomonas putida [47]; применение этого микробиологического метода описано и для окисления бензотиофена по атому серы [48].

Глава 18

• 18. Бензо[b]тиофены и бензо[b]фураны: реакции и методы синтеза
• 18.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 18.1.1. Реакции замещения по атому углерода
• 18.1.2. Реакции присоединения по атому серы в бензотиофене
• 18.2. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 18.3. Реакции с основаниями; реакционная способность C-металлированных бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.4. Реакции с окислителями и восстановителями
• 18.5. Электроциклические реакции
• 18.6. Окси- и аминобензотиофены и окси- и аминобензофураны
• 18.7. Синтезы бензо[b]тиофенов и бензо[b]фуранов
• 18.7.1. Синтез кольца
• 18.7.1.1. Из 2-арилтио- или 2-арилгидроксипроизводных альдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.2. Из 2-(o-гидроксиарил)- или 2-тиооксиарилпроизводных ацетальдегидов, кетонов или кислот
• 18.7.1.3. Из o-ациларилокси- или o-ациларилтиоуксусных кислот (эфиров) или o-ациларилокси- или o-ациларилтиокетонов
• 18.7.1.4. Из O-арилкетоксимов
• 18.7.1.5. Из o-иодфенолов
• 18.7.1.6. Синтезы с образованием бензольного кольца
• 18.7.1.7. Из частично восстановленных бензофуранов и бензотиофенов

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения