Депротонирование N-водорода

24.7.1. Депротонирование N-водорода

Пурин (pKa 8,9) — немного более сильная кислота, чем фенол, и гораздо более сильная кислота, чем имидазол или бензимидазол (pKa 14,2 и 12,3 соответственно). Вероятно, такая сравнительно высокая кислотность обусловлена значительной делокализацией отрицательного заряда аниона между четырьмя атомами азота, однако алкилирование аниона (разд. 24.2.1.2.) идёт по пятичленному циклу, так как при атаке по положениям N(1) или N(3) образовывались бы менее ароматические структуры.

Рисунок 1. Раздел 24.7.1. Депротонирование N-водорода

Оксипурины — ещё более сильные кислоты благодаря ещё более значительной делокализации с участием карбонильной группы: величины pKa для ксантина и мочевой кислоты равны 7,5 и 5,75 соответственно.


24.7.1. Депротонирование N-водорода

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Коррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс / Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных материалов, применяемых для изготовления оборудования производств мономеров и полимеров: акриловых мономеров и продуктов на их основе; винилхлорида, его полимеров и сополимеров; полиолефинов; полимеров и сополимеров стирола; полифКоррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс
Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных ...
Словарь химических терминов / Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны важнейшие сведения по общей, неорганической, аналитической, органической химии и химическим производствам. Помещены также термины, относящиеся к радиохимии, полимерам, химии редких элементов, химизации сельского хозяйствСловарь химических терминов
Книга представляет собой словарь-справочник химических терминов. В словаре даны ...
Введение в химию комплексных соединений / Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии комплексных соединений. Оригинальный характер книги, в которой не только изложен фактический материал, но и намечаются проблемы для новых исследований, делает её также ценным пособием для преподавателей-химиков и научных работВведение в химию комплексных соединений
Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии ...