24.7.1. Депротонирование N-водорода
Пурин (pKa 8,9) — немного более сильная кислота, чем фенол, и гораздо более сильная кислота, чем имидазол или бензимидазол (pKa 14,2 и 12,3 соответственно). Вероятно, такая сравнительно высокая кислотность обусловлена значительной делокализацией отрицательного заряда аниона между четырьмя атомами азота, однако алкилирование аниона (разд. 24.2.1.2.) идёт по пятичленному циклу, так как при атаке по положениям N(1) или N(3) образовывались бы менее ароматические структуры.

Оксипурины — ещё более сильные кислоты благодаря ещё более значительной делокализации с участием карбонильной группы: величины pKa для ксантина и мочевой кислоты равны 7,5 и 5,75 соответственно.
Глава 24
- 24. Пурины: реакции и методы синтеза
- 24.1. Нуклеиновые кислоты, нуклеозиды и нуклеотиды
- 24.2. Реакции с электрофильными реагентами
- 24.2.1. Присоединение по атому азота
- 24.2.1.1. Протонирование
- 24.2.1.2. Алкилирование по атому азота
- 24.2.1.3. Ацилирование по атому азота
- 24.2.1.4. Окисление по атому азота
- 24.2.2. Замещение по атому углерода
- 24.2.2.1. Галогенирование
- 24.2.2.2. Нитрование
- 24.2.2.3. Реакции сочетания с солями диазония
- 24.3. Реакции со свободными радикалами
- 24.4. Реакции с окислителями
- 24.5. Реакции с восстановителями
- 24.6. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 24.7. Реакции с основаниями
- 24.7.1. Депротонирование N-водорода
- 24.7.2. Депротонирование С-водорода
- 24.8. Реакции N-металлированных пуринов
- 24.9. Реакции C-металлированных пуринов
- 24.9.1. Литийорганические производные
- 24.9.2. Реакции, катализируемые палладием
- 24.10. Окси- и аминопурины
- 24.10.1. Оксипурины
- 24.10.1.1. Алкилирование
- 24.10.1.2. Ацилирование
- 24.10.1.3. Замещение на атом хлора
- 24.10.1.4. Замещение на атом серы
- 24.10.2. Аминопурины
- 24.10.2.1. Алкилирование
- 24.10.2.2. Ацилирование
- 24.10.2.3. Диазотирование
- 24.10.3. Тиопурины
- 24.11. Алкилпурины
- 24.12. Пуринкарбоновые кислоты
- 24.13. Синтезы пуринов
- 24.13.1. Синтез кольца
- 24.13.1.1. Из 4,5-диаминопиримидинов
- 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила
- 24.13.1.3. Реакцией циклоприсоединения
- 24.13.1.4. Синтезы «в одной колбе»
- 24.13.2. Примеры синтезов некоторых важных пуринов
- 24.13.2.1. Аристеромицин
- 24.13.2.2. Аденозин
- 24.12.2.3. Силденафил (Виагра)
Дополнительно:
Книги Список книг
Книга для чтения по неорганической химии (комплект из 2 книг) Перед вами третье издание «Книги для чтения по неорганической химии». Эта книга ...
С. В. Лебедев. Жизнь и труды Ленинград, 1938. ОНТИ ХИМТЕОРЕТ. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. 2 мая 1934 ...
Теоретические основы органической химии. Том 2 Ленинград, 1934 год. Госхимтехиздат. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. ...
Настоящий англо-русский словарь по каучуку, резине и химическим волокнам ...