Диазотирование

24.10.2.3. Диазотирование

Взаимодействие 2-амино- и 6-аминопуринов с азотистой кислотой происходит точно также, как для 2-аминопиридинов — в результате образуются соли диазония, но менее стабильные, чем фенидциазониевые соли. Несмотря на это, их можно использовать для введения таких групп, как галогены [81], или, безусловно, кислорода при взаимодействии с водой с потерей атома азота. Значительно более устойчивы 8-диазониевые соли [82].

Рисунок 1. Раздел 24.10.2.3. Диазотирование

Диазотирование можно также проводить в растворах оснований, особенно в случае чувствительных к кислотам рибозидов [83]. Нуклеофильное замещение аминогруппы на гидроксигруппу можно осуществить ферментативно в присутствии аденозиндезаминазы; это полезный препаративный метод, так как он позволяет проводить очень селективную трансформацию в очень мягких условиях [84]. Химический гидролиз требует более жёстких условий.

В подобной реакции с алкилнитритами образуются пуринил-радикалы, которые способны отщеплять атом галогена от галогеносодержащего растворителя, и такой метод обычно предпочтителен для превращения аминопуринов в галогенопурины [85]. Аналогично при использовании диметилсульфида образуются метилтиопурины [86].

Рисунок 2. Раздел 24.10.2.3. Диазотирование


24.10.2.3. Диазотирование

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...
Полипропилен / В книге собран и обобщён обширный литературный материал, характеризующий состояние производства полипропилена. Рассматриваются технологические схемы производства, механизм полимеризации, свойства исходного сырья, а также влияние отдельных параметров технологического процесса производства на свойстваПолипропилен
В книге собран и обобщён обширный литературный материал, характеризующий ...
Курс теоретических основ органической химии / Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. В книге освещается современное состояние теоретических проблем органической химии. Рассмотрены представления о химическом строении и свойствах органических веществ,Курс теоретических основ органической химии
Ленинград, 1959 год. Государственное научно-техническое издательство химической ...
Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...