Диазотирование

24.10.2.3. Диазотирование

Взаимодействие 2-амино- и 6-аминопуринов с азотистой кислотой происходит точно также, как для 2-аминопиридинов — в результате образуются соли диазония, но менее стабильные, чем фенидциазониевые соли. Несмотря на это, их можно использовать для введения таких групп, как галогены [81], или, безусловно, кислорода при взаимодействии с водой с потерей атома азота. Значительно более устойчивы 8-диазониевые соли [82].

Рисунок 1. Раздел 24.10.2.3. Диазотирование

Диазотирование можно также проводить в растворах оснований, особенно в случае чувствительных к кислотам рибозидов [83]. Нуклеофильное замещение аминогруппы на гидроксигруппу можно осуществить ферментативно в присутствии аденозиндезаминазы; это полезный препаративный метод, так как он позволяет проводить очень селективную трансформацию в очень мягких условиях [84]. Химический гидролиз требует более жёстких условий.

В подобной реакции с алкилнитритами образуются пуринил-радикалы, которые способны отщеплять атом галогена от галогеносодержащего растворителя, и такой метод обычно предпочтителен для превращения аминопуринов в галогенопурины [85]. Аналогично при использовании диметилсульфида образуются метилтиопурины [86].

Рисунок 2. Раздел 24.10.2.3. Диазотирование


24.10.2.3. Диазотирование

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп / Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до сложных (от льюисовой валентности и ионной модели до аномерного эффекта и эффекта Яна-Теллера), использующихся в стереохимии, а также систематическому анализу особенностей и установлению закономерностей молекулярного строениМолекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп
Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Структурная неорганическая химия / Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии посвящён современному детальному анализу фундаментальных и прикладных проблем структурной неорганической химии и кристаллохимии. На основе традиционных концепций и современных подходов с привлечением большого числа экспериментаСтруктурная неорганическая химия
Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии ...
Общая химия. Состояние веществ и химические реакции / Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по фазовому состоянию участвующих в реакции веществ — газовому, жидкому и кристаллическому. Химические процессы обсуждаются на основе учений о направлении реакций (химическая термодинамика), их скорости (химическая кинетика), строОбщая химия. Состояние веществ и химические реакции
Рассматриваются многообразные химические реакции, систематизированные по ...
Расчёты химико-технологических процессов / Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. Особое внимание уделено общим принципам и методам расчёта, определению кинетических параметров, расчёту реакторов различных типов.Расчёты химико-технологических процессов
Изложены расчёты основных технологических процессов химической промышленности. ...