Диазотирование

24.10.2.3. Диазотирование

Взаимодействие 2-амино- и 6-аминопуринов с азотистой кислотой происходит точно также, как для 2-аминопиридинов — в результате образуются соли диазония, но менее стабильные, чем фенидциазониевые соли. Несмотря на это, их можно использовать для введения таких групп, как галогены [81], или, безусловно, кислорода при взаимодействии с водой с потерей атома азота. Значительно более устойчивы 8-диазониевые соли [82].

Рисунок 1. Раздел 24.10.2.3. Диазотирование

Диазотирование можно также проводить в растворах оснований, особенно в случае чувствительных к кислотам рибозидов [83]. Нуклеофильное замещение аминогруппы на гидроксигруппу можно осуществить ферментативно в присутствии аденозиндезаминазы; это полезный препаративный метод, так как он позволяет проводить очень селективную трансформацию в очень мягких условиях [84]. Химический гидролиз требует более жёстких условий.

В подобной реакции с алкилнитритами образуются пуринил-радикалы, которые способны отщеплять атом галогена от галогеносодержащего растворителя, и такой метод обычно предпочтителен для превращения аминопуринов в галогенопурины [85]. Аналогично при использовании диметилсульфида образуются метилтиопурины [86].

Рисунок 2. Раздел 24.10.2.3. Диазотирование


24.10.2.3. Диазотирование

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Цианистые соединения и их анализ / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года (издательство «Ленхимтехиздат»).Цианистые соединения и их анализ
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года ...
Химия и технология полимерных плёнок / Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из искусственных и синтетических полимеров. Этим сведениям предшествует отдельная часть, излагающая современные представления о полимерном состоянии вещества, без которых невозможно глубокое понимание технологических процессов полуХимия и технология полимерных плёнок
Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из ...
Фракционирование полимеров / В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются теоретические и экспериментальные аспекты разделения полимерных систем на фракции. Подробно разбираются методы получения фракций: последовательное осаждение, адсорбционная хроматография, гель-проникающая хроматография, терФракционирование полимеров
В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются ...
Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...