Диазотирование

24.10.2.3. Диазотирование

Взаимодействие 2-амино- и 6-аминопуринов с азотистой кислотой происходит точно также, как для 2-аминопиридинов — в результате образуются соли диазония, но менее стабильные, чем фенидциазониевые соли. Несмотря на это, их можно использовать для введения таких групп, как галогены [81], или, безусловно, кислорода при взаимодействии с водой с потерей атома азота. Значительно более устойчивы 8-диазониевые соли [82].

Рисунок 1. Раздел 24.10.2.3. Диазотирование

Диазотирование можно также проводить в растворах оснований, особенно в случае чувствительных к кислотам рибозидов [83]. Нуклеофильное замещение аминогруппы на гидроксигруппу можно осуществить ферментативно в присутствии аденозиндезаминазы; это полезный препаративный метод, так как он позволяет проводить очень селективную трансформацию в очень мягких условиях [84]. Химический гидролиз требует более жёстких условий.

В подобной реакции с алкилнитритами образуются пуринил-радикалы, которые способны отщеплять атом галогена от галогеносодержащего растворителя, и такой метод обычно предпочтителен для превращения аминопуринов в галогенопурины [85]. Аналогично при использовании диметилсульфида образуются метилтиопурины [86].

Рисунок 2. Раздел 24.10.2.3. Диазотирование


24.10.2.3. Диазотирование

Список литературы к главе 24

Упражнения к главе 24

Глава 24

Дополнительно:


Химия для вас / В книге приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и так далее. Большое внимание уделено способам применения Химия для вас
В книге приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей ...
Применение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой / Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности пластических масс, выдвигающим на основе своего практического опыта ряд важных соображений в области подхода к конструированию, испытанию и расчёту пластмассовых изделий, работающих под нагрузкой. На многочисленных практическиПрименение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой
Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности ...
Естествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков / В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного строения белков с начала XVIII в. Особое внимание уделено анализу современного состояния этих важнейших областей молекулярной биологии. Рассмотрение проблемы белка дано на фоне общего хода развития естественно-научных знаЕстествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков
В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного ...
Определение молекулярной структуры / В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения молекул и кристаллов. Просто и кратко излагаются основы рентгенографии, электронографии, нейтронографии, применения спектров — вращательных и колебательных, ядерного магнитного резонанса и т. п. для определения геометрическоОпределение молекулярной структуры
В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения ...