Литература к главе 24

Глава 24. Упражнения повышенной сложности

1. Каково строение промежуточных соединений и конечных продуктов в следующей последовательности превращений: гуанозин-2’3’5’-триацетат реагирует с POCl₃ → C₁₆H₁₈ClN₅O₇, затем это соединение с трет-BuONO/CH₂I₂ → C₁₆H₁₆ClN₄O₇, затем NH3/MeOH → C₁₀H₁₂IN₅O₄ и, наконец, последнее соединение с PhB(OH)₂/Pd(PPh₃)₄/Na₂CO₃ → C₁₆H₁₇N₅O₄. Как такой пурин может быть получен из AICA-рибозида в четыре стадии?

2. Предложите последовательность превращения аденозина в 8-фенйладенозин.

3. Предложите структуры и объясните следующее: аденозин реагирует с Me₂SO₄ → C₁₁H₁₅N₅O₄, затем это соединение с водн. HCl → C₆H₇N₅ и, наконец, при действии водного NH₃ на последнее соединение образуется изомер C₆H₇N₅.

4. Нарисуйте структуры пуринов, образующихся в следующих реакциях:
а) нагревание 4,5,6-триаминопиримидина с формамидом;
б) обработка 2-метил-4,5-ди-аминопиримидин-6-она дитиоформиатом натрия, затем нагревание в хинолине.

Глава 24

• 24. Пурины: реакции и методы синтеза
• 24.1. Нуклеиновые кислоты, нуклеозиды и нуклеотиды
• 24.2. Реакции с электрофильными реагентами
• 24.2.1. Присоединение по атому азота
• 24.2.1.1. Протонирование
• 24.2.1.2. Алкилирование по атому азота
• 24.2.1.3. Ацилирование по атому азота
• 24.2.1.4. Окисление по атому азота
• 24.2.2. Замещение по атому углерода
• 24.2.2.1. Галогенирование
• 24.2.2.2. Нитрование
• 24.2.2.3. Реакции сочетания с солями диазония
• 24.3. Реакции со свободными радикалами
• 24.4. Реакции с окислителями
• 24.5. Реакции с восстановителями
• 24.6. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 24.7. Реакции с основаниями
• 24.7.1. Депротонирование N-водорода
• 24.7.2. Депротонирование С-водорода
• 24.8. Реакции N-металлированных пуринов
• 24.9. Реакции C-металлированных пуринов
• 24.9.1. Литийорганические производные
• 24.9.2. Реакции, катализируемые палладием
• 24.10. Окси- и аминопурины
• 24.10.1. Оксипурины
• 24.10.1.1. Алкилирование
• 24.10.1.2. Ацилирование
• 24.10.1.3. Замещение на атом хлора
• 24.10.1.4. Замещение на атом серы
• 24.10.2. Аминопурины
• 24.10.2.1. Алкилирование
• 24.10.2.2. Ацилирование
• 24.10.2.3. Диазотирование
• 24.10.3. Тиопурины
• 24.11. Алкилпурины
• 24.12. Пуринкарбоновые кислоты
• 24.13. Синтезы пуринов
• 24.13.1. Синтез кольца
• 24.13.1.1. Из 4,5-диаминопиримидинов
• 24.13.1.2. Из 5-аминоимидазол-4-карбоксамида или 5-аминоимидазол-4-карбонитрила
• 24.13.1.3. Реакцией циклоприсоединения
• 24.13.1.4. Синтезы «в одной колбе»
• 24.13.2. Примеры синтезов некоторых важных пуринов
• 24.13.2.1. Аристеромицин
• 24.13.2.2. Аденозин
• 24.12.2.3. Силденафил (Виагра)

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения