Литература к главе 25

Глава 25. Упражнения повышенной сложности

1. Предложите структуру конечного моноциклического продукта следующей последовательности превращений: бромид хинолизиния с LiALH₄, затем с H₂/Pd → C₉H₁₃N.

2. Нарисуйте структуры промежуточно образующихся соединений в следующем синтезе катиона хинолизиния: 2-метилпиридин реагирует с диизопропиламидом лития, затем с EtO(CH₂)₂CH=O с образованием C₁₁H₁₇NO₂, который нагревают с HI → C₉H₁₂NO⁺I^-, далее эту соль нагревают с Ac₂O → C₉H₁₀NO⁺I^- и, наконец, нагревают с Pd/C, что приводит к образованию иодида хинолизиния.

3. Какие индолизины образуются из следующих комбинаций исходных соединений:
1) 2-пиколин (а) с BrCH₂COMe/NaHCO₃; (б) с MeCHBrCHO/NaHCO₃?
2) Что получится, если 2-пиколин заменить на 2-аминопиридин?

4. Предложите структуры промежуточно образующихся соединений и конечного продукта следующей последовательности превращений: 5-метокси-2-метилпиридин реагирует с KNH₂/изо-AmONO → C₇H₈N₂O₂, затем с Zn/AcOH → C₇H₁₀N₂O и, наконец, с HCO₂Me/полифосфатный эфир → C₈H₈N₂O.

5. При взаимодействии имидазо[1,5-a]пиридина с водн. HNO₂ образуется 3-(пиридин-2-ил)-1,2,4-оксадиазол. Каков механизм этого процесса? Что образуется при взаимодействии индолизина с азотистой кислотой?

6. Предложите структуры бициклических соединений, образующихся в следующих реакциях:
а) 2-гидразинотиазол с азотистой кислотой → C₃H₂N₄S;
б) 2-аминотиазол с BrCH₂COPh → C₁₁H₈N₂S.

Глава 25

• 25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
• 25.1. Индолизины
• 25.1.1. Реакции индолизинов
• 25.1.2. Синтезы индолизинов
• 25.2. Азаиндолизины
• 25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин
• 25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины
• 25.2.3. Пиразоло[1,5-a]пиридины
• 25.2.4. Триазоло- и тетразолопиридины
• 25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле
• 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения
• 25.4. Пирролизины и родственные системы
• 25.5. Циклазины

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения