1-Бензопирилиевые пигменты; антоцианины и антоцианидины

9.1.6. 1-Бензопирилиевые пигменты; антоцианины и антоцианидины

Антоцианидины — соединения, содержащие полигидроксифлавилиевый катион, — присутствуют в больших количествах в красных и синих пигментах цветков и в кожице фруктов, например винограда; кроме того, красный цвет, присущий вину, также обусловлен наличием этих соединений [27]. Антоцианидины обычно связаны с углеводами, и такие глюкозиды называют антоцианинами. Например, цианин, выделяемый в виде гидрохлорида, представляет собой антоцианин, встречающийся в лепестках красной розы (Rosa gallica) и самосеящегося мака (Papaver rhoeas), а также многих других цветов. Другой пример — хлорид малвина — также широко распространён и был выделен из альпийской примулы Primula viscosa.

В живой клетке антоцианины входят в состав более сложных структур, взаимодействующих также с другими молекулами, например флавонами [28]. Реально наблюдаемый цвет обусловлен взаимодействием антоцианинов с другими молекулами. Интересен тот факт, что простое изменение значения pH сильно изменяет электронное поглощение молекулы. Например, цианидин обладает красным цветом в кислом растворе, синим — в слабощелочном растворе и фиолетовым — при промежуточных значениях pH. Глубина окраски связана с мезомерной делокализацией заряда.

Глава 9

• 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
• 9.1. Реакции катионов бензопирилия
• 9.1.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 9.1.2. Реакции с окислителями
• 9.1.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 9.1.3.1. Реакции с водой и спиртами
• 9.1.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
• 9.1.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
• 9.1.4. Реакции с восстановителями
• 9.1.5. Катионы алкилбензопирилия
• 9.1.6. 1-Бензопирилиевые пигменты; антоцианины и антоцианидины
• 9.2. Бензопироны (хромоны, кумарины и изокумарины)
• 9.2.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 9.2.1.1. Присоединение к атому кислорода карбонильной группы
• 9.2.1.2. Замещение при атоме углерода
• 9.2.2. Реакции с окислителями
• 9.2.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 9.2.3.1. Взаимодействие с гидроксид-ионом
• 9.2.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
• 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
• 9.2.3.4. Металлоорганические производные
• 9.2.3.5. Реакции с восстановителями
• 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения
• 9.2.3.7. Фотохимические реакции
• 9.2.8.8. Алкилкумарины и алкилхромоны
• 9.2.3.9. Флавоновые пигменты
• 9.3. Синтез катионов бензопирилия, хромонов, кумаринов и изокумаринов
• 9.3.1. Синтез 1-бензопирилиевых систем
• 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений
• 9.3.1.2. Из орто-гидроксиарилальдегидов и орто-гидроксиарилкетонов
• 9.3.2. Синтез кумаринов
• 9.3.2.1. Из фенолов и эфиров 1,3-кетокислот
• 9.3.2.2. Из орто-гидроксибензальдегидов и ангидридов (или эфиров) кислот
• 9.3.3. Синтез хромонов из орто-гидроксиацилбензолов
• 9.3.4. Синтез хромонов из орго-гидроксиарилалкинилкетонов
• 9.3.5. Синтез катионов 2-бензопирилия
• 9.3.6. Синтез изокумаринов
• 9.3.7. Примеры синтезов некоторых важных катионов бензопирилия и бензопироновых систем
• 9.3.7.1. Хлорид пеларгонидина
• 9.3.7.2. Апигенин

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения