9.3. Синтез катионов бензопирилия, хромонов, кумаринов и изокумаринов
Известно три основных подхода к синтезу 1-бензопирилиевых систем, кумаринов и хромонов, основанных на использовании в качестве исходных соединений фенолов. Изомерные катионы 2-бензопирилия и изокумариновые системы получают из орто-карбокси- и орто-формиларилацетальдегидов (гомофталевого альдегида).
Реакция фенола с 1,3-дикарбонильными соединениями в зависимости от степени окисления дикарбонильного соединения приводит к образованию либо катиона 1-бензопирилия, либо кумарина
орто-Тидроксибензальдегиды при взаимодействии с карбонильными соединениями, обладающими α-метиленовой группой, образуют 1-бензопирилиевые соли или кумарины в зависимости от строения алифатической компоненты
Аналогичные реакции орто-гидроксиарилалкилкетонов с эфирами карбоновых кислот приводят к образованию хромонов
9.3. Синтез катионов бензопирилия, хромонов, кумаринов и изокумаринов
Список литературы к главе 9
Упражнения к главе 9
Глава 9
- 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
- 9.1. Реакции катионов бензопирилия
- 9.1.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 9.1.2. Реакции с окислителями
- 9.1.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 9.1.3.1. Реакции с водой и спиртами
- 9.1.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
- 9.1.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
- 9.1.4. Реакции с восстановителями
- 9.1.5. Катионы алкилбензопирилия
- 9.1.6. 1-Бензопирилиевые пигменты; антоцианины и антоцианидины
- 9.2. Бензопироны (хромоны, кумарины и изокумарины)
- 9.2.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 9.2.1.1. Присоединение к атому кислорода карбонильной группы
- 9.2.1.2. Замещение при атоме углерода
- 9.2.2. Реакции с окислителями
- 9.2.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 9.2.3.1. Взаимодействие с гидроксид-ионом
- 9.2.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
- 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
- 9.2.3.4. Металлоорганические производные
- 9.2.3.5. Реакции с восстановителями
- 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения
- 9.2.3.7. Фотохимические реакции
- 9.2.8.8. Алкилкумарины и алкилхромоны
- 9.2.3.9. Флавоновые пигменты
- 9.3. Синтез катионов бензопирилия, хромонов, кумаринов и изокумаринов
- 9.3.1. Синтез 1-бензопирилиевых систем
- 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 9.3.1.2. Из орто-гидроксиарилальдегидов и орто-гидроксиарилкетонов
- 9.3.2. Синтез кумаринов
- 9.3.2.1. Из фенолов и эфиров 1,3-кетокислот
- 9.3.2.2. Из орто-гидроксибензальдегидов и ангидридов (или эфиров) кислот
- 9.3.3. Синтез хромонов из орто-гидроксиацилбензолов
- 9.3.4. Синтез хромонов из орго-гидроксиарилалкинилкетонов
- 9.3.5. Синтез катионов 2-бензопирилия
- 9.3.6. Синтез изокумаринов
- 9.3.7. Примеры синтезов некоторых важных катионов бензопирилия и бензопироновых систем
- 9.3.7.1. Хлорид пеларгонидина
- 9.3.7.2. Апигенин
Дополнительно:
Теория периодической системы В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...
Химия свободных радикалов Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...
Расчёт и конструирование оборудования для производства и переработки полимерных материалов Изложены современные представления о технологических свойства полимерных ...