9.3.1.2. Из орто-гидроксиарилальдегидов и орто-гидроксиарилкетонов
Салициловый альдегид способен конденсироваться с кетонами, содержащими α-метиленовую группу, при катализе кислотой или основанием. При использовании в качестве катализатора основания промежуточно образующийся гидрокси-халкон может быть выделен [8], но лучшие выходы бензопирилиевых систем наблюдаются при проведении общей последовательности превращений без выделения промежуточно образующихся соединений и при использовании кислотного катализа [69]. Следует отметить, что поскольку такой подход к синтезу 1-бензо-пирилиевых систем не связан с электрофильной циклизацией, его можно использовать для синтеза катионов, не содержащих заместителей в бензольном кольце.
9.3.1.2. Из орто-гидроксиарилальдегидов и орто-гидроксиарилкетонов
Список литературы к главе 9
Упражнения к главе 9
Глава 9
- 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
- 9.1. Реакции катионов бензопирилия
- 9.1.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 9.1.2. Реакции с окислителями
- 9.1.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 9.1.3.1. Реакции с водой и спиртами
- 9.1.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
- 9.1.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
- 9.1.4. Реакции с восстановителями
- 9.1.5. Катионы алкилбензопирилия
- 9.1.6. 1-Бензопирилиевые пигменты; антоцианины и антоцианидины
- 9.2. Бензопироны (хромоны, кумарины и изокумарины)
- 9.2.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 9.2.1.1. Присоединение к атому кислорода карбонильной группы
- 9.2.1.2. Замещение при атоме углерода
- 9.2.2. Реакции с окислителями
- 9.2.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 9.2.3.1. Взаимодействие с гидроксид-ионом
- 9.2.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
- 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
- 9.2.3.4. Металлоорганические производные
- 9.2.3.5. Реакции с восстановителями
- 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения
- 9.2.3.7. Фотохимические реакции
- 9.2.8.8. Алкилкумарины и алкилхромоны
- 9.2.3.9. Флавоновые пигменты
- 9.3. Синтез катионов бензопирилия, хромонов, кумаринов и изокумаринов
- 9.3.1. Синтез 1-бензопирилиевых систем
- 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 9.3.1.2. Из орто-гидроксиарилальдегидов и орто-гидроксиарилкетонов
- 9.3.2. Синтез кумаринов
- 9.3.2.1. Из фенолов и эфиров 1,3-кетокислот
- 9.3.2.2. Из орто-гидроксибензальдегидов и ангидридов (или эфиров) кислот
- 9.3.3. Синтез хромонов из орто-гидроксиацилбензолов
- 9.3.4. Синтез хромонов из орго-гидроксиарилалкинилкетонов
- 9.3.5. Синтез катионов 2-бензопирилия
- 9.3.6. Синтез изокумаринов
- 9.3.7. Примеры синтезов некоторых важных катионов бензопирилия и бензопироновых систем
- 9.3.7.1. Хлорид пеларгонидина
- 9.3.7.2. Апигенин
