Глава 9. Упражнения повышенной сложности
1. При нагревании смеси салицилового альдегида и хлорида 2,3-диметилбензопирилия в присутствии кислоты образуется продукт конденсации C18H15O2+Cl-. При взаимодействии этой соли со слабым основанием (пиридином) образуется нейтральное соединение. Предложите структурные формулы обоих соединений.
2. Этиловый эфир 2-этилхромон-3-карбоновой кислоты последовательно обрабатывают гидроксидом натрия и соляной кислотой; при этом образуется соединение C11H8O4, которое не содержит карбоксильной группы и не растворяется в разбавленном растворе щёлочи. Предложите структурную формулу соединения и механизм его образования.
3. Предложите структурные формулы соединений, образующихся в результате следующих превращений: салициловый альдегид, MeOCH2CO2Na, Ac2O, нагревание → C10H8O3, затем 1 моль PhMgBr → Rc16H14O3 и на конечной стадии HCl → C16H13O2+Cl-.
4. Предложите структурную формулу основного продукта реакции резорцина (1,3-дигидроксибензола)
а) с PhCOCH2COMe в AcOH/HCl;
б) с метиловым эфиром 2-оксоциклопентанкарбоновой кислоты и H2SO4.
Глава 9
- 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
- 9.1. Реакции катионов бензопирилия
- 9.1.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 9.1.2. Реакции с окислителями
- 9.1.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 9.1.3.1. Реакции с водой и спиртами
- 9.1.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
- 9.1.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
- 9.1.4. Реакции с восстановителями
- 9.1.5. Катионы алкилбензопирилия
- 9.1.6. 1-Бензопирилиевые пигменты; антоцианины и антоцианидины
- 9.2. Бензопироны (хромоны, кумарины и изокумарины)
- 9.2.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 9.2.1.1. Присоединение к атому кислорода карбонильной группы
- 9.2.1.2. Замещение при атоме углерода
- 9.2.2. Реакции с окислителями
- 9.2.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 9.2.3.1. Взаимодействие с гидроксид-ионом
- 9.2.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
- 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
- 9.2.3.4. Металлоорганические производные
- 9.2.3.5. Реакции с восстановителями
- 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения
- 9.2.3.7. Фотохимические реакции
- 9.2.8.8. Алкилкумарины и алкилхромоны
- 9.2.3.9. Флавоновые пигменты
- 9.3. Синтез катионов бензопирилия, хромонов, кумаринов и изокумаринов
- 9.3.1. Синтез 1-бензопирилиевых систем
- 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 9.3.1.2. Из орто-гидроксиарилальдегидов и орто-гидроксиарилкетонов
- 9.3.2. Синтез кумаринов
- 9.3.2.1. Из фенолов и эфиров 1,3-кетокислот
- 9.3.2.2. Из орто-гидроксибензальдегидов и ангидридов (или эфиров) кислот
- 9.3.3. Синтез хромонов из орто-гидроксиацилбензолов
- 9.3.4. Синтез хромонов из орго-гидроксиарилалкинилкетонов
- 9.3.5. Синтез катионов 2-бензопирилия
- 9.3.6. Синтез изокумаринов
- 9.3.7. Примеры синтезов некоторых важных катионов бензопирилия и бензопироновых систем
- 9.3.7.1. Хлорид пеларгонидина
- 9.3.7.2. Апигенин
Дополнительно:
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Химически активные полимеры и их применение В сборнике описаны синтез, свойства и области применения основных химически ...
Усиление эластомеров В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии ...