Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота

Помимо биологически важных пуринов и птеридинов и большинства бензаннелированных гетероциклов, таких, как индол, известно много других ароматических конденсированных с гетероциклическим кольцом систем и среди них наиболее важны соединения, содержащие узловой атом азота — общий для двух циклов [1].

Большинство этих систем не встречается в природе, но их широко изучают с теоретической точки зрения для получения потенциальных биологически активных аналогов, а также для других промышленных целей. Поскольку все многообразие таких соединений невозможно охватить в рамках этой главы, здесь будут рассмотрены лишь комбинации пяти- и шестичленных циклов, хотя возможны и другие варианты.

Среди родственных систем, имеющих узловой атом азота в качестве единственного гетероатома, только индолизин (в более ранней литературе часто называемый «пирроколином») имеет нейтральную полностью сопряжённую 10π-электронную систему, включающую четыре пары электронов четырёх двойных связей и неподелённую пару электронов атома азота, как и в индоле.

4Н-Хинолизин — неароматическое соединение, и хотя имеющийся насыщенный атом мешает сопряжению, однако катион хинолизиния, образованный формально в результате потери гидрид-иона хинолизином, обладает ароматической 10π-электронной системой: он полностью изоэлектронен нафталину, а положительный заряд на атоме азота является следствием наличия заряда в ядре. Аналогично пирролизин, который уже ароматическое соединение — пиррол с α-винильным заместителем, превращаясь в анион, становится 10π-электронной системой.

Глава 25

• 25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
• 25.1. Индолизины
• 25.1.1. Реакции индолизинов
• 25.1.2. Синтезы индолизинов
• 25.2. Азаиндолизины
• 25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин
• 25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины
• 25.2.3. Пиразоло[1,5-a]пиридины
• 25.2.4. Триазоло- и тетразолопиридины
• 25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле
• 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения
• 25.4. Пирролизины и родственные системы
• 25.5. Циклазины

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения