Имидазо[1,5-a]пиридины

25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины

Электрофильное замещение в этих системах опять же идёт в пятичленном цикле по положению 1 или 3, если положение 1 занято [31] [32]. При взаимодействии с бромом образуется 1,3-дибромпроизводное [33].

Рисунок 1. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Бензоилирование представляет собой поучительный пример: в нормальных условиях C-замещение идёт по положению 1, однако в присутствии триэтиламина образуется 3-бензоилимидазо[1,5-a]пиридин [34]. Это можно объяснить, если предположить промежуточное образование илида при депротонировании первоначально получающейся N+-бензоильной соли (для сравнения см. разд. 21.1.2.5.).

Рисунок 2. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Пятичленный цикл разрушается относительно легко: в горячем водном растворе кислоты эти гетероциклы превращаются в 2-аминометилпиридины.

Литиирование идёт точно так же, как и для индолизина, — с потерей протона 3-H [5], однако 5-литиирование происходит при аналогичной обработке 3-этилтиопроизводного: заместитель, с одной стороны, блокирует положение 3, а с другой, — ориентирует литиирование в пери-положение; этилтиогруппа может быть впоследствии легко удалена [35].

Рисунок 3. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Имидазо[1,5-a]пиридины получают циклодегидратацией N-ацил-2-амино-метилпирвдинов [32]. 3-Амино- [36], окси- [37] и тио-производные [38] синтезируют аналогично.

Рисунок 4. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины


25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Фторполимеры / Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии полимеров, учитывая широкое применение фторполимеров в ракетной, космической, авиационной технике, радиотехнике и радиоэлектронике, атомной и других отраслях промышленности, в медицине и сельском хозяйстве. КоллективнаяФторполимеры
Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии ...
Новые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы / Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при получении материалов с заранее заданными свойствами, например термостойких полимеров. За последние годы разработаны и приобретают большое значение новые методы поликонденсации полимеров, в частности низкотемпературная полНовые поликонденсационные полимеры: Сборник переводов и обзоров из иностранной периодической литературы
Синтез полимеров методом поликонденсации представляет значительный интерес при ...
О водном бромокуприте лития / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года (издательство «Санкт-Петербург»).О водном бромокуприте лития
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года ...
Анализ полимеризационных пластмасс / Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических методов для анализа крупнотоннажных полимерных материалов — идентификации, определения состава, структуры, молекулярно-массового распределения, содержания примесей и добавок. Особое внимание обращено на возможности и ограничАнализ полимеризационных пластмасс
Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических ...