Имидазо[1,5-a]пиридины

25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины

Электрофильное замещение в этих системах опять же идёт в пятичленном цикле по положению 1 или 3, если положение 1 занято [31] [32]. При взаимодействии с бромом образуется 1,3-дибромпроизводное [33].

Рисунок 1. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Бензоилирование представляет собой поучительный пример: в нормальных условиях C-замещение идёт по положению 1, однако в присутствии триэтиламина образуется 3-бензоилимидазо[1,5-a]пиридин [34]. Это можно объяснить, если предположить промежуточное образование илида при депротонировании первоначально получающейся N+-бензоильной соли (для сравнения см. разд. 21.1.2.5.).

Рисунок 2. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Пятичленный цикл разрушается относительно легко: в горячем водном растворе кислоты эти гетероциклы превращаются в 2-аминометилпиридины.

Литиирование идёт точно так же, как и для индолизина, — с потерей протона 3-H [5], однако 5-литиирование происходит при аналогичной обработке 3-этилтиопроизводного: заместитель, с одной стороны, блокирует положение 3, а с другой, — ориентирует литиирование в пери-положение; этилтиогруппа может быть впоследствии легко удалена [35].

Рисунок 3. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Имидазо[1,5-a]пиридины получают циклодегидратацией N-ацил-2-амино-метилпирвдинов [32]. 3-Амино- [36], окси- [37] и тио-производные [38] синтезируют аналогично.

Рисунок 4. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины


25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Озон и перекиси / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года (издательство «Санкт-Петербург»).Озон и перекиси
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1905 года ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...
Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) / В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный экспериментальный и теоретический материал по методам характеристики структуры сетчатых полимеров, методам описания различных процессов формирования полимерных сеток, связи их структуры и физико-механических свойств. ИзложСетчатые полимеры (синтез, структура, свойства)
В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...
Линейные и стереорегулярные полимеры / Книга представляет собой монографию по синтезу и свойствам стереоспецифических полимеров, в которой собран и систематизирован обширный материал по линейной и стереоспецифической полимеризации и сополимеризации этиленовых и ацетиленовых углеводородов, виниловых соединений, в том числе виниловых эфироЛинейные и стереорегулярные полимеры
Книга представляет собой монографию по синтезу и свойствам стереоспецифических ...