Азаиндолизины

25.2. Азаиндолизины

Возможно существование семи моноаза- и гораздо большого числа полиаза-индолизинов (некоторые приведены выше); действительно, соединения с более чем шестью атомами азота часто можно обнаружить в литературе. Несмотря на большую редкость таких систем в природе, азаиндолизины вызывают очень большой интерес, основанный на структурном подобии индолам и пуринам. Система имидазопиразина обнаружена в люциферине Cypridina (гл. 11.).

Антидепрессант тразадон служит одним из примеров большого числа азаиндолизинов, которые были получены с целью изучения их фармакологической активности. Трападил, например, служит коронарным сосудорасширяющим средством, ибудиласт используют для лечения астмы, а темозоломид применяют в качестве противоракового средства. К числу соединений, используемых в других областях, относится противогрибковый препарат пиразофос.

Все моноазаиндолизины, за исключением пирроло[1,2-b]пиридазина, протонируются по второму (неузловому) атому азота, а не по атому углерода [3] [22]. Алкилирование аналогично идёт по атому азота, однако другие электрофильные реагенты атакуют региоселективно, подобно тому, как это происходит в самом индолизине, пятичленный цикл по положениям 1 и 3 (если в этих положениях находится атом углерода).

Глава 25

• 25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
• 25.1. Индолизины
• 25.1.1. Реакции индолизинов
• 25.1.2. Синтезы индолизинов
• 25.2. Азаиндолизины
• 25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин
• 25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины
• 25.2.3. Пиразоло[1,5-a]пиридины
• 25.2.4. Триазоло- и тетразолопиридины
• 25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле
• 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения
• 25.4. Пирролизины и родственные системы
• 25.5. Циклазины

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения