Хинолизиниевые соли и родственные соединения

25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения

Ион хинолизиния встречается в природе крайне редко, например, как аннелированный илид в алкалоиде семпервирине, однако существуют сотни индольных алкалоидов, имеющих подобную тетрациклическую систему, но с полностью восстановленным фрагментом хинолизина. Кроме того, известно множество простейших хинолизиновых алкалоидов, таких, как люпинин. Среди синтетических соединений можно назвать антиастматический препарат пемироласт, который представляет собой аза-аналог.

Практически во всех реакциях ион хинолизиния ведёт себя так же, как соли пиридиния: он устойчив к электрофильным атакам, но легко подвергается нуклеофильному присоединению, и первоначально образующиеся аддукты превращаются в 2-замещённые пиридины [65] в результате спонтанного электроциклического раскрытия цикла, однако чувствительность катиона к действию нуклеофилов невелика — подобно простейшим пиридиниевым солям он устойчив в кипящей воде.

Хиназолоны могут реагировать с электрофилами по положениям 1/3 [66] — явная аналогия с реакционной способностью пиридонов.

Производные хинолизина обычно получают циклоконденсациями по атому азота соответствующих предшественников — производных пиридина [67]

Глава 25

• 25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
• 25.1. Индолизины
• 25.1.1. Реакции индолизинов
• 25.1.2. Синтезы индолизинов
• 25.2. Азаиндолизины
• 25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин
• 25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины
• 25.2.3. Пиразоло[1,5-a]пиридины
• 25.2.4. Триазоло- и тетразолопиридины
• 25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле
• 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения
• 25.4. Пирролизины и родственные системы
• 25.5. Циклазины

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения