25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения
Ион хинолизиния встречается в природе крайне редко, например, как аннелированный илид в алкалоиде семпервирине, однако существуют сотни индольных алкалоидов, имеющих подобную тетрациклическую систему, но с полностью восстановленным фрагментом хинолизина. Кроме того, известно множество простейших хинолизиновых алкалоидов, таких, как люпинин. Среди синтетических соединений можно назвать антиастматический препарат пемироласт, который представляет собой аза-аналог.

Практически во всех реакциях ион хинолизиния ведёт себя так же, как соли пиридиния: он устойчив к электрофильным атакам, но легко подвергается нуклеофильному присоединению, и первоначально образующиеся аддукты превращаются в 2-замещённые пиридины [65] в результате спонтанного электроциклического раскрытия цикла, однако чувствительность катиона к действию нуклеофилов невелика — подобно простейшим пиридиниевым солям он устойчив в кипящей воде.

Хиназолоны могут реагировать с электрофилами по положениям 1/3 [66] — явная аналогия с реакционной способностью пиридонов.

Производные хинолизина обычно получают циклоконденсациями по атому азота соответствующих предшественников — производных пиридина [67]

Глава 25
- 25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
- 25.1. Индолизины
- 25.1.1. Реакции индолизинов
- 25.1.2. Синтезы индолизинов
- 25.2. Азаиндолизины
- 25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин
- 25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины
- 25.2.3. Пиразоло[1,5-a]пиридины
- 25.2.4. Триазоло- и тетразолопиридины
- 25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле
- 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения
- 25.4. Пирролизины и родственные системы
- 25.5. Циклазины
Дополнительно:
Структурная неорганическая химия Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии ...
Рассмотрено применение различных химических, физико-химических и физических ...