Имидазо[1,2-a]пиридин

25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин

Электрофильное замещение (галогенирование, нитрование и так далее) в таких соединениях идёт по положению C(3) или по положению C(5), если положение 3 занято [23]. Реакции ацилирования не требуют катализа [24].

Рисунок 1. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Из всех изомерных хлорпроизводных реакции нуклеофильного замещения известны только для 5-изомера; 7-хлориндолизин, для которого можно было бы ожидать подобной же активации, в такие реакции не вступает [25].

Рисунок 2. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Катализируемый основаниями дейтерообмен идёт по положениям 3 и 5 [26]; препаративное литиирование проходит по атому C(3) или, если это положение замещено, то по положениям 5 или 8 в зависимости от наличия других заместителей [27], однако 2,6-дихлорпроизводное реагирует селективно по положению 5 даже в присутствии атома водорода у атома C(3) [28].

Рисунок 3. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин

Аминоимидазо[1,2-a]пиридины даже более неустойчивы, чем аминоиндо-лизины; они существуют в виде аминотаутомеров, но 2- и 5-кислородсодержащие производные существуют в кетоформе. Последние реагируют с фосфорил-хлоридом, превращаясь в хлорпроизводные [20].

Синтез циклической системы имидазо[1,2-a]пиридина, аналогично синтезу индолизинов (разд. 25.1.2.), основан на реакции Чичибабина, но с использованием 2-аминопиридинов вместо 2-алкилпиридинов. Первоначальная реакция с галогенокетоном региоселективно идёт по кольцевому атому азота, поэтому удаётся получать изомерно чистые соединения [29]. 2-Оксоимидазо[1,2-a]пиридины образуются при использовании α-бромэфира вместо α-бромкетона [30].

Рисунок 4. Раздел 25.2.1. Имидазо[1,2-<em>a</em>]пиридин


25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Введение в электрофорез на бумаге и родственные методы / В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы его практического применения. Дано описание соответствующих приборов и использования метода для разделения смесей различных веществ (органических кислот, углеводов, белков, алкалоидов, нуклеиновых кислот, неорганическихВведение в электрофорез на бумаге и родственные методы
В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы ...
Коррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс / Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных материалов, применяемых для изготовления оборудования производств мономеров и полимеров: акриловых мономеров и продуктов на их основе; винилхлорида, его полимеров и сополимеров; полиолефинов; полимеров и сополимеров стирола; полифКоррозионная стойкость оборудования химических производств. Производство пластмасс
Приведены данные по коррозионной стойкости конструкционных и защитных ...
Расчёты высокоэффективных полимеризационных процессов / В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на основе фундаментальных положений термодинамики, кинетики, реологии и макрокинетики. Особое внимание уделено составлению и анализу кинетических схем различных полимеризационных процессов. Рассмотрены вопросы автоматического реРасчёты высокоэффективных полимеризационных процессов
В книге изложены методы расчёта оптимальных полимеризационных процессов на ...
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...