Замещение при атоме углерода

9.2.1.2. Замещение при атоме углерода

Электрофильное замещение в кумаринах и хромонах может быть осуществлено в обоих циклах. В сильнокислых средах, например, при нитровании [31], электрофильной атаке подвергается гидроксибензопирилиевый катион, и замещение проходит по положению C(6). В противоположность этому диметиламинометилирование хромона [32], иодирование флавона [33] и хлорметилирование кумарина [34] идёт по гетероциклическому фрагменту, вероятно, с участием непротонированных гетероциклических систем. (Внимание: при хлорметилировании в некоторых количествах образуется ClCH2OCH2Cl, обладающий канцерогенными свойствами).

Рисунок 1. Раздел 9.2.1.2. Замещение при атоме углерода

Кумарин при действии брома и избытка хлорида алюминия превращается в 6-бромкумарин [35]. В отсутствие катализатора взаимодействие брома с кумарином заключается в присоединении по двойной связи гетероциклического фрагмента, а последующее элиминирование бромоводорода позволяет получить 3-бромкумарин [36]. Альтернативный метод получения 3-галогенокумаринов связан с взаимодействием кумарина с галогенидами меди(II), нанесёнными на оксид алюминия [37]. Для получения 6-бромхромона в качестве бромирующего агента используется дибромизоциануровая кислота (DBI) [38]. Взаимодействие хромона с бромом при нагревании в сероуглероде в результате присоединения брома и элиминирования бромоводорода приводит к образованию 3-бромхромона [39].


9.2.1.2. Замещение при атоме углерода

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Молекулы, динамика и жизнь / Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской премии И. Пригожина, посвящена использованию концепций неравновесной термодинамики для рассмотрения и анализа процессов самоорганизации материи, начиная от молекулярного уровня до биологических процессов, включая проблемуМолекулы, динамика и жизнь
Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской ...
Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности / В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны способы защиты от коррозии оборудования и трубопроводов в сернокислотной промышленности. Указаны основные правила эксплуатации и нормы технологического режима, соблюдение которых необходимо для предупреждения усиленной Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности
В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны ...
Учебник неорганической химии / Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и спектральной таблицей.Четвёртое издание изменённое и дополненное. Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1880 года (издательство «Типография Товарищества „Общественная польза“»).Учебник неорганической химии
Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и ...
Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...