Замещение при атоме углерода

9.2.1.2. Замещение при атоме углерода

Электрофильное замещение в кумаринах и хромонах может быть осуществлено в обоих циклах. В сильнокислых средах, например, при нитровании [31], электрофильной атаке подвергается гидроксибензопирилиевый катион, и замещение проходит по положению C(6). В противоположность этому диметиламинометилирование хромона [32], иодирование флавона [33] и хлорметилирование кумарина [34] идёт по гетероциклическому фрагменту, вероятно, с участием непротонированных гетероциклических систем. (Внимание: при хлорметилировании в некоторых количествах образуется ClCH2OCH2Cl, обладающий канцерогенными свойствами).

Рисунок 1. Раздел 9.2.1.2. Замещение при атоме углерода

Кумарин при действии брома и избытка хлорида алюминия превращается в 6-бромкумарин [35]. В отсутствие катализатора взаимодействие брома с кумарином заключается в присоединении по двойной связи гетероциклического фрагмента, а последующее элиминирование бромоводорода позволяет получить 3-бромкумарин [36]. Альтернативный метод получения 3-галогенокумаринов связан с взаимодействием кумарина с галогенидами меди(II), нанесёнными на оксид алюминия [37]. Для получения 6-бромхромона в качестве бромирующего агента используется дибромизоциануровая кислота (DBI) [38]. Взаимодействие хромона с бромом при нагревании в сероуглероде в результате присоединения брома и элиминирования бромоводорода приводит к образованию 3-бромхромона [39].


9.2.1.2. Замещение при атоме углерода

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...
Магниевые озера перекопской группы / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года (издательство «Петроград»).Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...
Химические добавки к полимерам. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, антискорчингах, ускорителях пластификации, порообразователях, выпускаемых отечественной промышленностью или намеченных к промышленному производству, а также сведения о перспективных отечественных и зарХимические добавки к полимерам. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...
Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...