9.2.3.5. Реакции с восстановителями
Кумарин и хромон при действии диборана с последующей обработкой щелочным раствором пероксида водорода превращаются в 3-гидроксихроман [49]. Каталитическое гидрирование кумарина и хромона сопровождается восстановлением двойной связи углерод — углерод гетероциклического фрагмента [50]. Взаимодействие обеих гетероциклических систем с алюмогидридом лития может проходить как по карбонильной группе, так и по сопряжённой с ней двойной связи, вследствие чего обычно образуется смесь продуктов восстановления. Восстановление бензопиронов амальгамой цинка в кислом растворе сопровождается образованием не замещённых по положению 4 бензопирилиевых солей [51].
Глава 9
- 9. Катионы бензопирилия, бензопироны: реакции и методы синтеза
- 9.1. Реакции катионов бензопирилия
- 9.1.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 9.1.2. Реакции с окислителями
- 9.1.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 9.1.3.1. Реакции с водой и спиртами
- 9.1.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
- 9.1.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
- 9.1.4. Реакции с восстановителями
- 9.1.5. Катионы алкилбензопирилия
- 9.1.6. 1-Бензопирилиевые пигменты; антоцианины и антоцианидины
- 9.2. Бензопироны (хромоны, кумарины и изокумарины)
- 9.2.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 9.2.1.1. Присоединение к атому кислорода карбонильной группы
- 9.2.1.2. Замещение при атоме углерода
- 9.2.2. Реакции с окислителями
- 9.2.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 9.2.3.1. Взаимодействие с гидроксид-ионом
- 9.2.3.2. Реакции с аммиаком и аминами
- 9.2.3.3. Реакции с углеродсодержащими нуклеофилами
- 9.2.3.4. Металлоорганические производные
- 9.2.3.5. Реакции с восстановителями
- 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения
- 9.2.3.7. Фотохимические реакции
- 9.2.8.8. Алкилкумарины и алкилхромоны
- 9.2.3.9. Флавоновые пигменты
- 9.3. Синтез катионов бензопирилия, хромонов, кумаринов и изокумаринов
- 9.3.1. Синтез 1-бензопирилиевых систем
- 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 9.3.1.2. Из орто-гидроксиарилальдегидов и орто-гидроксиарилкетонов
- 9.3.2. Синтез кумаринов
- 9.3.2.1. Из фенолов и эфиров 1,3-кетокислот
- 9.3.2.2. Из орто-гидроксибензальдегидов и ангидридов (или эфиров) кислот
- 9.3.3. Синтез хромонов из орто-гидроксиацилбензолов
- 9.3.4. Синтез хромонов из орго-гидроксиарилалкинилкетонов
- 9.3.5. Синтез катионов 2-бензопирилия
- 9.3.6. Синтез изокумаринов
- 9.3.7. Примеры синтезов некоторых важных катионов бензопирилия и бензопироновых систем
- 9.3.7.1. Хлорид пеларгонидина
- 9.3.7.2. Апигенин
Дополнительно:
Книги Список книг
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Кванты. Справочник концепций Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий ...
Ненасыщенные полиэфиры. Строение и свойства В книге описаны свойства и строение ненасыщенных полиэфиров, широко используемых ...
