Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Кумарины, в отличие от хромонов, выступают в качестве диенофилов в реакции Дильса—Альдера, хотя такие превращения обычно требуют относительно жёстких условий [52]

Рисунок 1. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

3-Ацилхромоны вступают в гетеро-реакцию Дильса-Альдера с эфирами енолов [53] и ацеталями кетенов [54], что свидетельствует о низком ароматическом характере пиронового цикла. Наибольшей реакционной способностью в таких реакциях обладает 3-формилхромон

Рисунок 2. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Эфиры хромон-3-карбоновых кислот выступают в качестве диенофилов в реакции Дильса—Альдера при катализе кислотами Льюиса [55]

Рисунок 3. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Для 2-бензопиран-3-онов, образующихся в результате циклодегидратации орто-формиларилуксусных кислот, характерна внутримолекулярная реакция Дильса—Альдера, показанная ниже [56]:

Рисунок 4. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Разложение диазокетонов, содержащих фрагмент с двойной связью, сопровождается внутримолекулярной реакцией циклоприсоединения с участием 4-оксидоизохромилиевого катиона, как показано ниже [57]:

Рисунок 5. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения


9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева / В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении более 100 лет после открытия. В ней отражены три основных этапа в эволюции периодического закона: периодический закон и элемент, периодический закон и строение атома, периодический закон и строение ядра атома. В книге прПериодическая система химических элементов Д. И. Менделеева
В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении ...
Популярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг) / Популярная библиотека химических элементовПопулярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг)
Популярная библиотека химических элементов" составлена из рассказов и заметок ...
Успехи неорганической и элементоорганической химии / Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической и прикладной химии, состоявшегося в Мюнхене в августе-сентябре 1959 г. В докладах приведены данные, освещающие химическое поведение и природу связи производных гидридов бора, состояние вопроса о гидридах переходных метУспехи неорганической и элементоорганической химии
Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической ...
Химия больших молекул. Сборник 2 / Москва, 1948 год. Государственное издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. Настоящий сборник содержит пять статей обзорного характера; три статьи относятся последовательно к теории механических свойств полимеров, их электрическим свойствам, переходу полимеров Химия больших молекул. Сборник 2
Москва, 1948 год. Государственное издательство иностранной литературы. ...