Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Кумарины, в отличие от хромонов, выступают в качестве диенофилов в реакции Дильса—Альдера, хотя такие превращения обычно требуют относительно жёстких условий [52]

Рисунок 1. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

3-Ацилхромоны вступают в гетеро-реакцию Дильса-Альдера с эфирами енолов [53] и ацеталями кетенов [54], что свидетельствует о низком ароматическом характере пиронового цикла. Наибольшей реакционной способностью в таких реакциях обладает 3-формилхромон

Рисунок 2. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Эфиры хромон-3-карбоновых кислот выступают в качестве диенофилов в реакции Дильса—Альдера при катализе кислотами Льюиса [55]

Рисунок 3. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Для 2-бензопиран-3-онов, образующихся в результате циклодегидратации орто-формиларилуксусных кислот, характерна внутримолекулярная реакция Дильса—Альдера, показанная ниже [56]:

Рисунок 4. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Разложение диазокетонов, содержащих фрагмент с двойной связью, сопровождается внутримолекулярной реакцией циклоприсоединения с участием 4-оксидоизохромилиевого катиона, как показано ниже [57]:

Рисунок 5. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения


9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Ионные реакции в алифатическом ряду / Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической химии», издаваемой в США. Книги этой серии помогут преподавателям и студентам быть в курсе последних научных достижений по наиболее важным вопросам органической химии. Книга посвящена ионным реакциям в алифатическом ряду, т.Ионные реакции в алифатическом ряду
Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической ...
Иониты в смешанном слое / В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, стабильность, токсичность и др.) ионитов, применяемых в виде смесей. Подробно рассмотрены принципиальные основы применения различных сочетаний катнонитов и анионитов и способы осуществления процессов. Показана возможность выполнИониты в смешанном слое
В монографии описаны физико-химические свойства (набухаемость, ёмкость, ...
Введение в электрофорез на бумаге и родственные методы / В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы его практического применения. Дано описание соответствующих приборов и использования метода для разделения смесей различных веществ (органических кислот, углеводов, белков, алкалоидов, нуклеиновых кислот, неорганическихВведение в электрофорез на бумаге и родственные методы
В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы ...
Основы количественной теории органических реакций / В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной количественной теории реакционной способности органических соединений и представлений о механизмах органических реакций. В книге рассмотрены важные теоретические проблемы, связанные с обоснованием и использованием корреляционнОсновы количественной теории органических реакций
В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной ...