Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Кумарины, в отличие от хромонов, выступают в качестве диенофилов в реакции Дильса—Альдера, хотя такие превращения обычно требуют относительно жёстких условий [52]

Рисунок 1. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

3-Ацилхромоны вступают в гетеро-реакцию Дильса-Альдера с эфирами енолов [53] и ацеталями кетенов [54], что свидетельствует о низком ароматическом характере пиронового цикла. Наибольшей реакционной способностью в таких реакциях обладает 3-формилхромон

Рисунок 2. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Эфиры хромон-3-карбоновых кислот выступают в качестве диенофилов в реакции Дильса—Альдера при катализе кислотами Льюиса [55]

Рисунок 3. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Для 2-бензопиран-3-онов, образующихся в результате циклодегидратации орто-формиларилуксусных кислот, характерна внутримолекулярная реакция Дильса—Альдера, показанная ниже [56]:

Рисунок 4. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Разложение диазокетонов, содержащих фрагмент с двойной связью, сопровождается внутримолекулярной реакцией циклоприсоединения с участием 4-оксидоизохромилиевого катиона, как показано ниже [57]:

Рисунок 5. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения


9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Термодинамические основы механохимии / Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых тел и её приложениями к механохимии. Объясняется тензорная природа химического потенциала и химического сродства и их роль в физических и химических процессах, протекающих в условиях сложных, механически анизотропных состоТермодинамические основы механохимии
Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...
Краткий химический справочник / Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а также сведения по химическому равновесию, свойствам растворов, электрохимии, строению вещества и др. В 3-е издание (1991 г.) включены новые материалы: основы современной номенклатуры, характеристика природных полимерКраткий химический справочник
Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а ...
Линейные и стереорегулярные полимеры / Книга представляет собой монографию по синтезу и свойствам стереоспецифических полимеров, в которой собран и систематизирован обширный материал по линейной и стереоспецифической полимеризации и сополимеризации этиленовых и ацетиленовых углеводородов, виниловых соединений, в том числе виниловых эфироЛинейные и стереорегулярные полимеры
Книга представляет собой монографию по синтезу и свойствам стереоспецифических ...
Пластификация поливинилхлорида / Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). В ней рассматриваются принципы совмещения ПВХ с пластификаторами, процессы поглощения пластификаторов в полимерах, влияние на эти процессы структуры и строения, исходного ПВХ, а также эффективность действия пластификаторПластификация поливинилхлорида
Книга посвящена физико-химическим основам пластификации поливинилхлорида (ПВХ). ...