Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Кумарины, в отличие от хромонов, выступают в качестве диенофилов в реакции Дильса—Альдера, хотя такие превращения обычно требуют относительно жёстких условий [52]

Рисунок 1. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

3-Ацилхромоны вступают в гетеро-реакцию Дильса-Альдера с эфирами енолов [53] и ацеталями кетенов [54], что свидетельствует о низком ароматическом характере пиронового цикла. Наибольшей реакционной способностью в таких реакциях обладает 3-формилхромон

Рисунок 2. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Эфиры хромон-3-карбоновых кислот выступают в качестве диенофилов в реакции Дильса—Альдера при катализе кислотами Льюиса [55]

Рисунок 3. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Для 2-бензопиран-3-онов, образующихся в результате циклодегидратации орто-формиларилуксусных кислот, характерна внутримолекулярная реакция Дильса—Альдера, показанная ниже [56]:

Рисунок 4. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Разложение диазокетонов, содержащих фрагмент с двойной связью, сопровождается внутримолекулярной реакцией циклоприсоединения с участием 4-оксидоизохромилиевого катиона, как показано ниже [57]:

Рисунок 5. Раздел 9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения


9.2.3.6. Реакции с диенофилами; реакции циклоприсоединения

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


О водном бромокуприте лития / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года (издательство «Санкт-Петербург»).О водном бромокуприте лития
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года ...
Структура и прочность полимеров / В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных исследователей по проблеме прочности полимеров. Изложены основные концепции прочности твёрдых тел и полимеров. Рассмотрены некоторые закономерности влияния химического строения, размеров и формы макромолекул, а также типа наСтруктура и прочность полимеров
В книге собраны и систематизированы результаты работ советских и зарубежных ...
Фторполимеры / Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии полимеров, учитывая широкое применение фторполимеров в ракетной, космической, авиационной технике, радиотехнике и радиоэлектронике, атомной и других отраслях промышленности, в медицине и сельском хозяйстве. КоллективнаяФторполимеры
Книга посвящена очень важной в теоретическом и прикладном аспектах области химии ...
Полимеры в кинофотоматериалах / Приведены сведения о строении, химических и физико-химических свойствах полимерных составляющих кинофотоматериалов, включая целлюлозную, эфироцеллюлозную и полиэтилентерефталатную основы. Значительное внимание уделено желатине — основному полимеру светочувствительного слоя. Рассмотрены основные напрПолимеры в кинофотоматериалах
Приведены сведения о строении, химических и физико-химических свойствах ...