Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

Простейшие реакции дикетонов с фенолами приводят к хорошим результатам только при использовании резорцина, поскольку вторая гидроксильная группа облегчает циклизацию в результате электрофильной атаки по ароматическому циклу [1]. При использовании несимметричных кетонов образуется смесь продуктов реакции, поэтому такой метод пригоден для получения катионов с идентичными заместителями в положениях 2 и 4 [64]. Однако в том случае, если карбонильные группы кетонов существенно различаются по реакционной способности, возможно образование лишь одного продукта циклизации с высоким выходом [65].

Рисунок 1. Раздел 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

В таких реакциях для обеспечения региоселективности можно использовать кетоны ацетиленового ряда [66] и халконы, однако в последнем случае необходимо использование окислителя [67].

Рисунок 2. Раздел 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

Для получения катионов бензопирилия, не содержащих заместителей в гетероциклическом фрагменте, используется бис-ацеталь малонового диальдегида. В этом случае первоначально образуется соединение, содержащее в гетероциклическом фрагменте эфирную и ацетальную группу; последующее элиминирование двух молекул этанола сопровождается образованием 1-бензопирилиевого катиона [68].

Рисунок 3. Раздел 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений


9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года (издательство «Санкт-Петербург»).Адольф Кетлэ. Его жизнь и научная деятельность
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1894 года ...
Популярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово / Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от «Mn» до «Sn»). Среди них главный металл современной цивилизации — железо, важнейшие цветные металлы: медь, цинк, серебро, олово. Здесь же читатель найдёт сведения о германии — элементе, с которого началась эра полупроПопулярная библиотека химических элементов. Марганец-Олово
Настоящая книга посвящена химическим элементам с атомными номерами от 25 до 50 (от ...
Применение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой / Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности пластических масс, выдвигающим на основе своего практического опыта ряд важных соображений в области подхода к конструированию, испытанию и расчёту пластмассовых изделий, работающих под нагрузкой. На многочисленных практическиПрименение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой
Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности ...
Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений / При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего запросы не специализированных физико-химических лабораторий, а широких кругов химиков, работающих по синтезу высокомолекулярных соединений, и студентов старших курсов, специализирующихся в области химии полимеров. ПоэтоМетоды определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений
При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего ...