Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

Простейшие реакции дикетонов с фенолами приводят к хорошим результатам только при использовании резорцина, поскольку вторая гидроксильная группа облегчает циклизацию в результате электрофильной атаки по ароматическому циклу [1]. При использовании несимметричных кетонов образуется смесь продуктов реакции, поэтому такой метод пригоден для получения катионов с идентичными заместителями в положениях 2 и 4 [64]. Однако в том случае, если карбонильные группы кетонов существенно различаются по реакционной способности, возможно образование лишь одного продукта циклизации с высоким выходом [65].

Рисунок 1. Раздел 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

В таких реакциях для обеспечения региоселективности можно использовать кетоны ацетиленового ряда [66] и халконы, однако в последнем случае необходимо использование окислителя [67].

Рисунок 2. Раздел 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

Для получения катионов бензопирилия, не содержащих заместителей в гетероциклическом фрагменте, используется бис-ацеталь малонового диальдегида. В этом случае первоначально образуется соединение, содержащее в гетероциклическом фрагменте эфирную и ацетальную группу; последующее элиминирование двух молекул этанола сопровождается образованием 1-бензопирилиевого катиона [68].

Рисунок 3. Раздел 9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений


9.3.1.1. Из фенолов и 1,3-дикарбонильных соединений

Список литературы к главе 9

Упражнения к главе 9

Глава 9

Дополнительно:


Инфракрасные спектры сложных молекул / В книге даётся богатейший, хорошо систематизированный справочный материал по инфракрасным спектрам поглощения различных классов органических соединений, а также многих неорганических соединений. Приведены в качестве иллюстраций 30 спектров различных соединений и 5 корреляционных диаграмм. Книга предИнфракрасные спектры сложных молекул
В книге даётся богатейший, хорошо систематизированный справочный материал по ...
Химические волокна. Словарь-справочник / В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и химические названия искусственных и синтетических волокон различных типов, их свойства и области применения. Названия даются в русском и оригинальном написании с указанием, к какой группе относится данное волокно. Кратко поясХимические волокна. Словарь-справочник
В словаре приводятся в алфавитном порядке русские и иностранные торговые и ...
Курс технической химии / Хозяйственные и технические руководства, издаваемые от императорского вольного экономического общества. Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1855 года (издательство «Санкт-Петербург. Типография департамента внешней торговли»).Курс технической химии
Хозяйственные и технические руководства, издаваемые от императорского вольного ...
Химия диэлектриков / В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим строением и структурой полимеров. Описаны методы получения важнейших электроизоляционных материалов, их физико-химические, диэлектрические свойства и области применения. Книга предназначена для студентов энергетических вузов и фХимия диэлектриков
В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим ...