Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

В системах, содержащих более двух гетероатомов в одном цикле, мы наблюдаем тенденцию к усилению всех свойств, описанных ранее в этой книге. В частности, наличие дополнительных гетероатомов как в шести-, так и в пятичленном циклах затрудняет электрофильное замещение и замедляет скорость электрофильного присоединения к атому азота. Кроме того, повышается склонность к реакциям нуклеофильного замещения и присоединения, а в пятичленных соединениях растёт кислотность N-водорода.

Полигетероатомные циклические системы редко встречаются в природе; в качестве примера можно привести дендродоин — цитотоксическое соединение, выделенное из морских туникатов (оболочников). Однако в медицинской химии они имеют большое значение: алпразолам — средство, снимающее чувство беспокойства, ацетазоламид — ингибитор фермента карбоангидразы, используемый главным образом для лечения глаукомы, и флуконазол — противогрибковое средство.

Рисунок 1. Раздел 26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

Широко изучаются аналоги пиримидиновых нуклеозидов: 5-азацитидин применяют для лечения лейкемии, а рибавирин — противовирусный препарат, используемый для лечения лёгочных инфекций у младенцев. Ламотригин применяют при эпилепсии. Меламин, который при конденсации с формальдегид дом образует меламиновые смолы, находит применение при производстве кухонной посуды и служит важным промышленным полупродуктом.

Рисунок 2. Раздел 26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов


26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

Список литературы к главе 26

Упражнения к главе 26


Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...
Учебник неорганической химии / Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и спектральной таблицей.Четвёртое издание изменённое и дополненное. Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1880 года (издательство «Типография Товарищества „Общественная польза“»).Учебник неорганической химии
Учебник неорганической химии по новейшим воззрениям В. Рихтера, с политипажами и ...
Термодинамические основы механохимии / Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых тел и её приложениями к механохимии. Объясняется тензорная природа химического потенциала и химического сродства и их роль в физических и химических процессах, протекающих в условиях сложных, механически анизотропных состоТермодинамические основы механохимии
Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...
Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...