Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

В системах, содержащих более двух гетероатомов в одном цикле, мы наблюдаем тенденцию к усилению всех свойств, описанных ранее в этой книге. В частности, наличие дополнительных гетероатомов как в шести-, так и в пятичленном циклах затрудняет электрофильное замещение и замедляет скорость электрофильного присоединения к атому азота. Кроме того, повышается склонность к реакциям нуклеофильного замещения и присоединения, а в пятичленных соединениях растёт кислотность N-водорода.

Полигетероатомные циклические системы редко встречаются в природе; в качестве примера можно привести дендродоин — цитотоксическое соединение, выделенное из морских туникатов (оболочников). Однако в медицинской химии они имеют большое значение: алпразолам — средство, снимающее чувство беспокойства, ацетазоламид — ингибитор фермента карбоангидразы, используемый главным образом для лечения глаукомы, и флуконазол — противогрибковое средство.

Рисунок 1. Раздел 26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

Широко изучаются аналоги пиримидиновых нуклеозидов: 5-азацитидин применяют для лечения лейкемии, а рибавирин — противовирусный препарат, используемый для лечения лёгочных инфекций у младенцев. Ламотригин применяют при эпилепсии. Меламин, который при конденсации с формальдегид дом образует меламиновые смолы, находит применение при производстве кухонной посуды и служит важным промышленным полупродуктом.

Рисунок 2. Раздел 26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов


26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

Список литературы к главе 26

Упражнения к главе 26


Пластмассы со специальными свойствами / Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии полимеров, созданию новых полимерных материалов со специальными свойствами, новым направлениям переработки пластмасс. Публикуемые материалы представлены на международную научную конференцию «Пластмассы со специальными свПластмассы со специальными свойствами
Сборник научных трудов содержит статьи, посвящённые современным проблемам химии ...
Краткий химический справочник / Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а также сведения по химическому равновесию, свойствам растворов, электрохимии, строению вещества и др. В 3-е издание (1991 г.) включены новые материалы: основы современной номенклатуры, характеристика природных полимерКраткий химический справочник
Содержатся данные о физических и термодинамических свойствах свыше 1 800 веществ, а ...
Сборник примеров и задач по технологии переработки полимеров / В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, таблетирования и прессования, литья под давлением, экструзии, пневматического формования, вальцевания, каландрования, производства изделий из слоистых и стеклонаполненных пластиков, напыления и сварки. Учебное пособие прСборник примеров и задач по технологии переработки полимеров
В пособии приводятся примеры и задачи основных процессов переработки: смешения, ...
О стекловидном состоянии вещества / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года (издательство «Санкт-Петербург»).О стекловидном состоянии вещества
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1929 года ...