Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

В системах, содержащих более двух гетероатомов в одном цикле, мы наблюдаем тенденцию к усилению всех свойств, описанных ранее в этой книге. В частности, наличие дополнительных гетероатомов как в шести-, так и в пятичленном циклах затрудняет электрофильное замещение и замедляет скорость электрофильного присоединения к атому азота. Кроме того, повышается склонность к реакциям нуклеофильного замещения и присоединения, а в пятичленных соединениях растёт кислотность N-водорода.

Полигетероатомные циклические системы редко встречаются в природе; в качестве примера можно привести дендродоин — цитотоксическое соединение, выделенное из морских туникатов (оболочников). Однако в медицинской химии они имеют большое значение: алпразолам — средство, снимающее чувство беспокойства, ацетазоламид — ингибитор фермента карбоангидразы, используемый главным образом для лечения глаукомы, и флуконазол — противогрибковое средство.

Широко изучаются аналоги пиримидиновых нуклеозидов: 5-азацитидин применяют для лечения лейкемии, а рибавирин — противовирусный препарат, используемый для лечения лёгочных инфекций у младенцев. Ламотригин применяют при эпилепсии. Меламин, который при конденсации с формальдегид дом образует меламиновые смолы, находит применение при производстве кухонной посуды и служит важным промышленным полупродуктом.

Глава 26

• 26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
• 26.1. Пятичленные циклы
• 26.1.1. Азолы
• 26.1.1.1. 1,2,3-Триазол
• 26.1.1.2. 1,2,4-Триазол
• 26.1.1.3. Тетразол
• 26.1.1.4. Синтез циклической системы азолов
• 26.1.2. Оксадиазолы и тиадиазолы
• 26.1.3. Другие системы
• 26.1.4. Синтезы кольца
• 26.1.4.1. 1,2,4-Оксадиазолы
• 26.1.4.2. 1,3,4-Оксадиазолы
• 26.1.4.3. 1,2,5-Оксадиазолы
• 26.1.4.4. Сидноны
• 26.1.4.5. 1,2,3-Тиадиазолы
• 26.1.4.6. 1,2,4-Тиадиазолы
• 26.1.4.7. 1,3,4-Тиадиазолы
• 26.1.4.8. 1,2,5-Тиадиазолы
• 26.2. Шестичленные циклы
• 26.2.1. Азины
• 26.2.2. Синтезы кольца
• 26.2.2.1. 1,2,3-Триазин
• 26.2.2.2. 1,2,4-Триазины
• 26.2.2.3. 1,3,5-Триазины
• 26.2.2.4. 1,2,4,5-Тетразины
• 26.3. Бензотриазолы

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения