Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

В системах, содержащих более двух гетероатомов в одном цикле, мы наблюдаем тенденцию к усилению всех свойств, описанных ранее в этой книге. В частности, наличие дополнительных гетероатомов как в шести-, так и в пятичленном циклах затрудняет электрофильное замещение и замедляет скорость электрофильного присоединения к атому азота. Кроме того, повышается склонность к реакциям нуклеофильного замещения и присоединения, а в пятичленных соединениях растёт кислотность N-водорода.

Полигетероатомные циклические системы редко встречаются в природе; в качестве примера можно привести дендродоин — цитотоксическое соединение, выделенное из морских туникатов (оболочников). Однако в медицинской химии они имеют большое значение: алпразолам — средство, снимающее чувство беспокойства, ацетазоламид — ингибитор фермента карбоангидразы, используемый главным образом для лечения глаукомы, и флуконазол — противогрибковое средство.

Рисунок 1. Раздел 26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

Широко изучаются аналоги пиримидиновых нуклеозидов: 5-азацитидин применяют для лечения лейкемии, а рибавирин — противовирусный препарат, используемый для лечения лёгочных инфекций у младенцев. Ламотригин применяют при эпилепсии. Меламин, который при конденсации с формальдегид дом образует меламиновые смолы, находит применение при производстве кухонной посуды и служит важным промышленным полупродуктом.

Рисунок 2. Раздел 26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов


26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов

Список литературы к главе 26

Упражнения к главе 26


Возникновение и развитие химии с древнейших времён до XVII века / Данная книга посвящена возникновению и развитию химических знаний с древнейших времён до XVII в. В книге приведены новые сведения о металлах и сплавах, о технике крашения, стекольном деле и других химических ремёслах в древности. Впервые освещается вопрос о мифологических истоках учения об элементахВозникновение и развитие химии с древнейших времён до XVII века
Данная книга посвящена возникновению и развитию химических знаний с древнейших ...
Капельный метод / Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для студентов химико-технологических вузов. В ней изложен метод капельного анализа неорганических веществ, описаны приборы, посуда и приёмы работы, применяемые при капельном анализе. Отдельная глава посвящена капельной колориметрииКапельный метод
Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для ...
Пластические массы / В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и полупродуктов для производства пластических масс, синтезом фенольных, карбамидных, эпоксидных, фуриловых и фурфурольных смол, кремнийорганических полимеров, ионообменных смол и др., расширением ассортимента пластификаторов, наПластические массы
В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и ...
Основы переработки реактопластов и резин методом литья под давлением / Книга посвящена экспериментальным и теоретическим исследованиям процессов, протекающих в реактопластах и резиновых смесях при их переработке в изделия методом литья под давлением. Основное внимание уделено процессам, протекающим в литьевой форме на различных этапах цикла формования изделий. КоличестОсновы переработки реактопластов и резин методом литья под давлением
Книга посвящена экспериментальным и теоретическим исследованиям процессов, ...