26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
В системах, содержащих более двух гетероатомов в одном цикле, мы наблюдаем тенденцию к усилению всех свойств, описанных ранее в этой книге. В частности, наличие дополнительных гетероатомов как в шести-, так и в пятичленном циклах затрудняет электрофильное замещение и замедляет скорость электрофильного присоединения к атому азота. Кроме того, повышается склонность к реакциям нуклеофильного замещения и присоединения, а в пятичленных соединениях растёт кислотность N-водорода.
Полигетероатомные циклические системы редко встречаются в природе; в качестве примера можно привести дендродоин — цитотоксическое соединение, выделенное из морских туникатов (оболочников). Однако в медицинской химии они имеют большое значение: алпразолам — средство, снимающее чувство беспокойства, ацетазоламид — ингибитор фермента карбоангидразы, используемый главным образом для лечения глаукомы, и флуконазол — противогрибковое средство.
Широко изучаются аналоги пиримидиновых нуклеозидов: 5-азацитидин применяют для лечения лейкемии, а рибавирин — противовирусный препарат, используемый для лечения лёгочных инфекций у младенцев. Ламотригин применяют при эпилепсии. Меламин, который при конденсации с формальдегид дом образует меламиновые смолы, находит применение при производстве кухонной посуды и служит важным промышленным полупродуктом.
26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
Список литературы к главе 26
Упражнения к главе 26
Глава 26
- 26. Гетероциклы, содержащие более двух гетероатомов
- 26.1. Пятичленные циклы
- 26.1.1. Азолы
- 26.1.1.1. 1,2,3-Триазол
- 26.1.1.2. 1,2,4-Триазол
- 26.1.1.3. Тетразол
- 26.1.1.4. Синтез циклической системы азолов
- 26.1.2. Оксадиазолы и тиадиазолы
- 26.1.3. Другие системы
- 26.1.4. Синтезы кольца
- 26.1.4.1. 1,2,4-Оксадиазолы
- 26.1.4.2. 1,3,4-Оксадиазолы
- 26.1.4.3. 1,2,5-Оксадиазолы
- 26.1.4.4. Сидноны
- 26.1.4.5. 1,2,3-Тиадиазолы
- 26.1.4.6. 1,2,4-Тиадиазолы
- 26.1.4.7. 1,3,4-Тиадиазолы
- 26.1.4.8. 1,2,5-Тиадиазолы
- 26.2. Шестичленные циклы
- 26.2.1. Азины
- 26.2.2. Синтезы кольца
- 26.2.2.1. 1,2,3-Триазин
- 26.2.2.2. 1,2,4-Триазины
- 26.2.2.3. 1,3,5-Триазины
- 26.2.2.4. 1,2,4,5-Тетразины
- 26.3. Бензотриазолы
Дополнительно:
Применение полимерных материалов в конструкциях, работающих под нагрузкой Книга написана одним из старейших работников отечественной промышленности ...
Структурная неорганическая химия Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии ...
Технология пластических масс Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...
Технология переработки кристаллических полиолефинов Монография обобщает сведения о технологии основных процессов переработки ...