Глава 15. Список литературы
| 1 | Dunlop A. P., Peters F. N. The Furans, Reinhold, New York, 1953; «The development of the chemistry of furans, 1952-1963», Bosshard P., Eugster С. H. Adv. Heterocycl. Chem., 7, 377 (1966); «Recent advances in furan chemistry. Parts 1 and 2», Dean F. M. ibid., 30, 167 and 31, 237 (1982); «Regioselective syntheses of substituted furans», Нои X. L., CheungH. Y" Hon T. Y, Kwan P. L., Lo Т. H, TongS. Y., Wong H. N. C. Tetrahedron, 54, 1955 (1998). Смотрите: 15. Фураны: реакции и методы синтеза |
| 2 | Unverferth K., Schwetlick K. J. Prakt. Chem., 312, 882 (1970); Salomaa P., Kankaan-peru A., Nikander E., Kaipainen K., Aaltonen R. Acta Chem. Scand., 27, 153 (1973). Смотрите: 15.1.1. Протонирование |
| 3 | Carmody M. P., Cook M. J., Dassanayake N. L. Katritzky A. R., Linda P., Tack R. D. Tetrahedron, 32, 1767 (1976). Смотрите: 15.1.1. Протонирование |
| 4 | Wiersum V E., Wynberg H. Tetrahedron Lett., 1967, 2951. Смотрите: 15.1.1. Протонирование |
| 5 | «Synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds and cyclopentenones from furans», Piancate-Hi G., D’Auria М., D’Onofrio F. Synthesis, 1994, 867. Смотрите: 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов |
| 6 | Michels J. G, Hayes K. J. J. Am. Chem. Soc., 80, 1114 (1958). Смотрите: 15.1.2. Нитрование |
| 7 | См., однако: Kolb V. М., Darling S. D., Roster D. E, Meyers C. Y. J. Org. Chem., 49, 1636 (1984). Смотрите: 15.1.2. Нитрование |
| 8 | Clauson-Kaas N., Faklstorp J. Acta Chem. Scand., Ser. B, 1, 210 (1947); Balina G., Kesler P., Petre J., Pham D., Vollmar A. J. Org. Chem., 51, 3811 (1986). Смотрите: 15.1.2. Нитрование |
| 9 | Rinkes I. J. Reel. Trav. Chim. Pays-bas, 49, 1169 (1930). Смотрите: 15.1.2. Нитрование |
| 10 | Doddi G.f Siegel F., Tanasi M. T. J. Org. Chem., 43, 4303 (1978). Смотрите: 15.1.2. Нитрование |
| 11 | Skully J. F., Brown E. V. J. Oig. Chem., 19, 894 (1954). Смотрите: 15.1.3. Сульфирование |
| 12 | Терентьев А. П., Беленький Л. Л., Яновская Л. А. ЖОХ, 24, 1265 (1954). Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 13 | Baciocchi Е., Clementi S., Sebastiani G. V J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 875. Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 14 | Keegstra M. A., Klomp A. J. A., Brandsma L. Synth. Commun., 20, 3371 (1990). Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 15 | Ross S. D., Finkelstein М., Uebel J. J. Org. Chem., 34, 1018 (1969). Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 16 | Burness D. M. Org. Synth., Coll. Vol. V, 1973, 403. Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 17 | Malanga C., Mannucci S., Lardicci L. Tetrahedron Lett., 39, 5615 (1998); Malanga C., Aronica L. A., Lardicci L. Synth. Commun., 26, 2317 (1996). Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 18 | «Electrochemical oxidation of organic compounds», Weinberg N. L., Weinberg H. R. Chem. Rev., 68, 449 (1968). Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 19 | D’Annibale A., Scettri A. Tetrahedron Lett., 36, 4659 (1995). Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 20 | Kress T. J., Szymanski E. J. Heterocycl. Chem., 20, 1721 (1983). Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 21 | Chadwick D. J., Chambers J., Meakins G. D., Snowden R. L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 1766. Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 22 | Wang E. S., Choy Y. М., Wong H. N. С. Tetrahedron, 52, 12137 (1996). Смотрите: 15.1.4. Галогенирование |
| 23 | Ciranni G., Clementi S. Tetrahedron Lett., 1971, 3833. Смотрите: 15.1.5. Ацилирование |
| 24 | Finan P. A., Fothergill G. A. J. Chem. Soc., 1963, 2723. Смотрите: 15.1.5. Ацилирование |
| 25 | Traynelis V. J., Miskel J. J., Sowa J. R. J. Oig. Chem., 22, 1269 (1957);Downie I. М., Earle M. J., Heaney H., Shuhaibar K. P. Tetrahedron, 49, 4015 (1993). Смотрите: 15.1.5. Ацилирование |
| 26 | Taylor D. A. H. J. Chem. Soc., 1959, 2767. |
| 27 | Zwicky G., Waser P. G., Eugster С. H. Helv. Chim. Acta, 42, 1177 (1959). Смотрите: 15.1.5. Ацилирование |
| 28 | Chadwick D. J., Chambers J., Hargreaves H. E., Meakins G. D., Snowden R. C. J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1, 1973, 2327. Смотрите: 15.1.5. Ацилирование; 15.1.6. Алкилирование; 15.5.1. Литийорганические производные |
| 29 | Kamitori Y., Hojo М., Masuda R., Izumi Т., Tsukamoto S. J. Org. Chem., 49, 4161 (1984). Смотрите: 15.1.6. Алкилирование |
| 30 | Jurczak J., Pikul S. Tetrahedron Lett., 26, 3039 (1985); Fitzpatrick J. E., Milner D. White R. Synth. Commun., 12, 489 (1982); Williams P. D., Le Goff E. J. Org. Chem., 46, 4143 (1981). Смотрите: 15.1.6. Алкилирование; 15.2. Реакции с окислителями |
| 31 | Willard J. R., Hamilton C. S. J. Am. Chem. Soc., 73, 4805 (1951). |
| 32 | Chastrette М., Chastrette F. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1973, 534. |
| 33 | Gill E. W., Ing. H. R. J. Chem. Soc., 1958, 4728; Eliel E. L., Peckham P. A. J. Am. Chem. Soc., 72, 1209 (1950). Смотрите: 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями |
| 34 | Heaney H., Papageorgiou G., Wilkins R. F. Tetrahedron Lett., 29, 2377 (1988). Смотрите: 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями |
| 35 | Harwood L. М., Currie G. S., Drew M. G. B., Luke R. W. A. Chem. Commun., 1996, 1953; Petasis N. A., Goodman A., Zavialov I. A. Tetrahedron, 53, 16463 (1997). Смотрите: 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями |
| 36 | Kutney J. P., Hanssen H. W, Nair G. V. Tetrahedron, 27, 3323 (1971); Buchi G., Kovats E. Sz., Enggist P., Uhde G. J. Ogi. Chem., 33, 1227 (1968). Смотрите: 15.1.9. Меркурирование |
| 37 | Elming N., Clauson-Kaas N. Acta Chem. Scand., 6, 535 (1952); Trost В. М., Shi Z. J. Am. Chem. Soc., 118, 3037 (1996). Смотрите: 15.2. Реакции с окислителями |
| 38 | Adger В. М., Barrett C., Brennan J., McKervey M. A., Murray R. W. J. Chem. Soc., Chem.Commun., 1991, 1553. Смотрите: 15.2. Реакции с окислителями |
| 39 | Finlay J., McKervey M. A., Gunaratne H. O. N. Tetrahedron Lett, 39, 5651 (1998). Смотрите: 15.2. Реакции с окислителями |
| 40 | Giovannini R., Petrini M. Tetrahedron Lett., 38, 3781 (1997). Смотрите: 15.2. Реакции с окислителями |
| 41 | Makosza М., Kwast E. Tetrahedron, 51, 8339 (1995). Смотрите: 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами |
| 42 | Gilman H., Breur F. J. Am. Chem. Soc., 56, 1123 (1954); Ramanathan V., Levine R., J. Org. Chem., 27, 1216 (1962). Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода; 15.5.1. Литийорганические производные |
| 43 | Bock I., Bornowski H., Ranft A., Theis H. Tetrahedron, 46, 1199 (1990). Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 44 | Chadwick D. J.f Willbe C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1977, 887. Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 45 | Ly N. D., Schlosser M. Helv. Chim. Acta, 60, 2085 (1997). Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 46 | Knight D. W., Non А. P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1981, 1125. Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 47 | Carpenter A. J., Chadwick D. J. Tetrahedron Lett., 26, 1777 (1985). Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 48 | Niisman J. H., Kopola N., Pensar G. Tetrahedron Lett., 27, 1391 (1986). Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 49 | Chadwick D. J., McKnight М. V, Ngochindo R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1982, 1343. Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 50 | Bures E. J., Keay B. A. Tetrahedron Lett., 29, 1247 (1988). Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 51 | Lenoir J.-Y., Ribereau, Queguiner G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 2943. Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 52 | Hiroya K., Ogasawara K. Synlett, 1995, 175. Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 53 | Lee G. С. М., Holmes J. D., Harcourt D. A., Gant М. E. J. Org. Chem., 57, 3126 (1992). Смотрите: 15.4.1. Депротонирование C-водорода |
| 54 | Somay R., Meunier J.-M., Foumari P. Bull. Soc. Chim. Fr., 1971, 990; Decroix B., Morel J., Paulmier C., Pastor P. ibid., 1972, 1848. Смотрите: 15.5.1. Литийорганические производные |
| 55 | Gronowitz S., Sorlin G. Acta Chem. Scand., 75, 1419 (1961). Смотрите: 15.5.1. Литийорганические производные |
| 56 | Bohlmann F., Stdrhr F., Stajfeldt J. Chem. Ber., III, 3146 (1978). Смотрите: 15.5.1. Литийорганические производные |
| 57 | Kauffmann Т., Lexy H., Kriegesmann R. Chem. Ber., 114, 3667 (1981). Смотрите: 15.5.1. Литийорганические производные |
| 58 | Sotoyama Т., Нага S., Suzuki A. Bull. Chem. Soc. Jpn., 52, 1865 (1979); Marinetti E. R., Levy A. B. Tetrahedron Lett., 1979, 2313; Akimoto I., Suzuki A. Synthesis, 1979, 146. Смотрите: 15.5.1. Литийорганические производные |
| 59 | Fukuyama Y., Kawashima Y., Miwa Т., Tokoroyama T. Synthesis, 1974, 443. Смотрите: 15.5.1. Литийорганические производные |
| 60 | Camici L., Ricci A., Taddei M. Tetrahedron Lett., 27, 5155 (1986). Смотрите: 15.5.1. Литийорганические производные |
| 61 | Pelter A., Rowlands M. Tetrahedron Lett., 28, 1203 (1987). Смотрите: 15.5.1. Литийорганические производные |
| 62 | Florentin D., Roques B. P., Foumie-Zaluski М. C. Bull. Soc. Chim. Fr., 1976, 1999. Смотрите: 15.5.1. Литийорганические производные |
| 63 | Ohta A., Akita Y., Ohkuwa Т., Chiba М., Fukunaga R., Miyafuji A., Nakata Т., Tani N., Aoyagi Y. Heterocycles, 31, 1951 (1990). Смотрите: 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием |
| 64 | Yang Y. Synth. Commun., 19, 1001 (1989). Смотрите: 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием |
| 65 | Fujiwara Y., Maruyama O., Yoshidomi М., Taniguchi H. J. Org. Chem., 46, 851 (1981); Tsuji J., Nagashima H. Tetrahedron, 40, 2699 (1984). Смотрите: 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием |
| 66 | Bach Т., Kruger L. Synlett, 1998, 1185. Смотрите: 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием |
| 67 | Bailey T. R. Synthesis, 1991, 242; «Regiospecific synthesis of 3,4-disubstituted furans and thiophenes», Ye X.-S., Yu P., Wong N. C. Liebigs Ann. Rel., 1997,459. Смотрите: 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием |
| 68 | Wong М. K., Leung C. Y., Wong H. N. C. Tetrahedron, 53, 3497 (1997). Смотрите: 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием |
| 69 | Ayres D. C., Smith J. R., J. Chem. Soc., 1968 2737; Camaggi С. М., Leardini R., Tiecco М., Tundo A. J. Chem. Soc., (B), 1969, 1251; Maggiani A., Tubul A., Brun P. Synthesis, 1997, 631. Смотрите: 15.6. Реакции со свободными радикалами |
| 70 | Janda М., Srogi J., Stibor I., Nemec М., Vopatma P. Tetrahedron Lett., 1973, 637. Смотрите: 15.6. Реакции со свободными радикалами |
| 71 | Birch A. J., Slobbe J. Tetrahedron Lett., 1975, 627; Divanford H. R., Joullii М. M. Org. Prep. Proc. Int., 10, 94 (1978); Kinoshita Т., MiyanoK., Miwa T. Bull. Chem. Soc. Jpn., 48, 1865 (1975); Beddoes R. L., Lewis M. L., Gilbert P., Quayle P., Thompson S. P., Wang S., Mills К. Tetrahedron Lett., 37, 9119 (1996). Смотрите: 15.7. Реакции с восстановителями |
| 72 | Kinoshita Т., Ichinari D., Sinya J. J. Heterocycl. Chem., 33, 1313 (1996). Смотрите: 15.7. Реакции с восстановителями |
| 73 | Stockmann H. J. Org. Chem., 26, 2025 (1961). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 74 | Diels O., Alder K. Chem. Ber., 62, 554 (1929). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 75 | Woodward R. В., Baer H. J. Am. Chem. Soc., 70, 1161 (1948). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 76 | Lee M. W., Herndon W. C. J. Org. Chem., 43, 518 (1978). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 77 | Kurtz P., Gold H., Disselnkoter H. Justus Liebigs Ann. Chem., 624, 1 (1959); Kozikowski A. P., Floyd W. C., KuniakM. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1977, 582. Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 78 | Kienzle F. Helv. Chim. Acta, 58, 1180 (1975); Brion F. Tetrahedron Lett., 23, 5299 (1982); Campbell М. М., Kaye A. D., Sainsbury М., Yavarzadeh R. Tetrahedron, 40, 2461 (1984). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 79 | Dauben W. G., Gerdes J. М., Smith D. B. J. Org. Chem., 50, 2576 (1985); Rimmelin J., Jenner G., Rimmelin P. Bull. Soc. Chim., Fr., 1978, II, 461. Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 80 | Kotsuki Н., Mori Y., Ohtsuka Т., Nishizawa H., Ochi М., Matsuoka K. Heterocycles, 26, 2347 (1987). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 81 | Lazio P., Lucchetti J. Tetrahedron Lett., 25, 4387 (1984). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 82 | Eberbach W, Penroud-Arg Ulles М., Achenbach II, Druckrey E, Prinzbach II Helv. Chim. Acta, 54, 2579 (1971); Weis C. D. J. Org. Chem., 27, 3520 (1962). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 83 | Kowarski C. R., Sarel S. J. Org. Chem., 38, 117 (1973). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 84 | Potts К. T., Walsh E. B. J. Org. Chem., 53, 1199 (1988). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 85 | «Synthetic applications of furan Diels-Alder chemistry», Карре С. O., Murphree S. S., Padwa A. Tetrahedron, 53, 14179 (1997). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 86 | Lautens M., Pillion E. J. Oig. Chem., 62, 4418 (1997). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 87 | Marchionni C., Vogel P., Roversi P. Tetrahedron Lett., 37, 4149 (1996). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 88 | Herter R., Fohllsch B. Synthesis, 1982, 976. Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 89 | Jin S.-J, Choi J.-R., Oh J, Lee D., Cha J. K. J. Am. Chem. Soc., 117, 10914 (1995); Montana A. М., Ribes S., Grima P. М., Garcia F., Solans Y., Font-Bardia M. Tetrahedron, 53, 11669 (1997). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 90 | Mann J., Wilde P. D., Finch M. W. Tetrahedron, 45, 5431 (1987). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 91 | Gschwend H. W., Hillman M. J., Kisis B., Rodebaugh R. K. J. Oig. Chem., 41, 104 (1976); Parker K. A., Adamchuk M. R. Tetrahedron Lett., 1978, 1689; Harwood L. М., Ishikawa Т., Phillips H., Watkin D. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1991, 527. |
| 92 | Metz P., Meiners U., Cramer E., Frohlich R., Wibbeling B., W. Chem. Commun., 1996, 431; Metz P., SengD., Frohlich R., Wibbeling B. Synlett, 1996, 741. Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 93 | Choony N., Dadabhoy A., SammesP. G. Chem. Commun., 1997, 512. Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 94 | «Photo-oxidation offurans», Fering B. C. Reel. Trav. Chim. Pays Bas, 106, 469 (1987); Gorman A. A., Lovering G., Rodgers M. A. J. J. Am. Chem. Soc., 101, 3050 (1979); Iesce M. R., Cermola F, Graziano M. L., Scarpati R. Synthesis, 1994, 944. Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 95 | Kernan M. R., Faulkner D. J. J. Oig. Chem., 53, 2773 (1988). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 96 | Lee G. С. М., Syage E. Т., Harcourt D. A., Holmes J. М., Garst M. E. J. Org. Chem., 56, 7007 (1991). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 97 | Lee G. С. М., Holmes J. М., Harcourt D. A., Garst M. E. J. Oig. Chem., 57, 3126 (1992). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 98 | Cotteir L., Descotes G., Eymard L., Rapp K. Synthesis, 1995, 303. Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 99 | White J. D., Carter J. P., Kezar H. S. J. Org. Chem., 47, 929 (1982). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 100 | «Cycloaddition reactions with vinyl heterocycles», Sepiilveda-Arques J., Abarca-Gonzales B., Medio-Simon Adv. Heterocycl. Chem., 63, 339 (1995). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 101 | Cornwall P., Dell C. P., Knight D. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1993, 2395. Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 102 | Avalos L. S., Benitez A., Muchowski J. M., Romero М., Talamas F. X. Heterocycles, 45, 1795 (1997). Смотрите: 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния) |
| 103 | Nakano Т., Rivas C., Perez C., Tori K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 2322; Rivas C, Bolivar R. A., Cucarella M. J. Heterocycl. Chem., 19, 529 (1982); Zamojski A., Kozluk T. J. Org. Chem., 42, 1089 (1977); Jarosz S., Zamojski A. J. Org. Chem., 44, 3720 (1979). Смотрите: 15.9. Фотохимические реакции |
| 104 | Yamamoto F., Hiroyuki М., Oae S. Heterocycles, 3, 1 (1975); Divald S., Chiin М. C., Joullie М. M. J. Oig. Chem., 41, 2835 (1976). Смотрите: 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей |
| 105 | Kuwajima I., Atsumi K., Tanaka T., Inoue T. Chem. Lett., 1979, 1239. Смотрите: 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей |
| 106 | Wilson W. C., Org. Synth. Coll. Vol. 1, 1932, 274; Boyd M. R., Harris Т. М., Wilson B. J. Synthesis, 1971, 545. Смотрите: 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры |
| 107 | Ferraz J. P., Do Amaral L. J. Org. Chem., 41, 2350 (1976). Смотрите: 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры |
| 108 | Rinkes I. J. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 49, 1118 (1930). Смотрите: 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры |
| 109 | Hill H. B., White G. R., J. Am. Chem. Soc., 27, 193 (1902). Смотрите: 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры |
| 110 | «Natural 4-ylidenebytenolides and 4-ylidenetetronic acids», Pattenden G. Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 35, 133 (1978). Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 111 | «The role of heteroatomic substances in the aroma compound of food stuffs», Ohiaff G., Flamentl. Prog. Chem. Org. Nat. Prod., 36, 231 (1979). Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 112 | "Recent advances in the chemistry of unsaturated lactones: Rao Y. S. Chem. Rev., 76, 625 (1976). Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 113 | Grieco P. A, Pogonowski C. S., Burke S. J. Org. Chem., 40, 542 (1975); McMurray J. E., Donovan S. F. Tetrahedron Lett., 1977, 2869. Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 114 | Yoshii E., Koizumi Т., Kitatsuji E., Kawazoe Т., Kaneko T. Heterocycles, 4, 1663 (1976); «Furan-, pyrrole-, and thiophene-based siloxydienes for synthesis of densely functiona-based homochiral compounds», Casiraghi G., Rassu G. Synthesis, 1995, 607. Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 115 | Jefford C. W., Jaggi D., Boukouvalas J. Tetrahedron Lett., 28, 4037 (1987); Jefford C. W., Sledeski A. W., Boukouvalas J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 364; Asaoka М., Sugimura N., Takei H. Bull. Soc. Chem. Jpn., 52, 1953 (1979). |
| 116 | Jefford C. W., Jaggi D., Boukouvalas J. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1988, 1595. Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 117 | Somay R., Neurier J.-M., Foumari P. Bull. Soc. Chim. Fr., 1971, 990. Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 118 | Kraus G. A Sugimoto H. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1978, 30. Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 119 | Tanis S. P., Head D. B., Tetrahedron Lett, 40, 4451 (1984). Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 120 | D’Aleilio G. F., Williams C. J., Wilson C. L. J. Oig. Chem., 25, 1028 (1960); Sherman E., Dunlop A. P. ibid., 1309. Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 121 | Iten P. X., Hofmann A. A., Eugster С. H. Helv. Chim Acta, 61, 430 (1978). Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 122 | Iten P. X., Hofmann A., A., Eugster С. H. Helv. Chim Acta, 62, 2202 (1979). Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 123 | Brownbridge P., Chan T.-H. Tetrahedron Lett., 21, 3423 (1980). Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 124 | Niwa E., Aoki H., Tanake H, Munakata K., Namiki M. Chem. Ber., 99, 3215 (1966); Cederlund B., Lantz R., Hornfeldt A.-B., Thorstad O., Undheim K. Acta Chem. Scand., B31, 198 (1977). Смотрите: 15.12.1. Оксифураны |
| 125 | «Synthesis of amino derivatives of five-membered hetercycles by Thorpe-Ziegler cycli-sation», Granik V. G., Kadushkin A. V., Liebscher Adv. Heterocycl. Chem., 72, 79 (1998). Смотрите: 15.12.2. Аминофураны |
| 126 | Cochran J. E., Wu Т., Padwa A. Tetrahedron Lett., 37, 2903 (1996). Смотрите: 15.12.2. Аминофураны |
| 127 | Adams R., Voorhees V Org. Synth., Coll. Vol. 1, 1932, 280 (1959). Смотрите: 15.13. Синтезы фуранов |
| 128 | Bonner W. A., Roth М. R. J. Am. Chem. Soc., 81, 5454 (1959); Moye C. J, Krzeminski Z. A. Austr J. Chem. 16, 258 (1963); Feather M. S., Harris D. W., Nichols S. B. J. Oig. Chem., 37, 1606 (1972). Смотрите: 15.13. Синтезы фуранов |
| 129 | Anet E. F. C. J. Chem. Ind., 1962, 262. Смотрите: 15.13. Синтезы фуранов |
| 130 | Nowlin G J. Am. Chem. Soc., 72, 5754 (1950); Traylelis V. J., Hergennother W. L., Hanson H. Т., Valicenti J. A. J. Org. Chem., 29, 123 (1964); Scott L. Т., Naples J. O. Synthesis, 1973, 209. Смотрите: 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений |
| 131 | Amamath V., Amamath K. J. Org. Chem., 60, 301 (1995). Смотрите: 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений |
| 132 | Hegedus L. S., Perry R. J. J. Org. Chem., 50, 4955 (1985); Mackay D., Neeland E. G., Taylor N. J. ibid., 51, 2351 (1986). Смотрите: 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений |
| 133 | Jacobson R. М., Raths R. A., McDonald J. H. T. J. Oig. Chem., 42, 2545 (1977); Jacobson R. М., AbbaspourA, Lahm G. P. ibid., 43, 4650 (1978). Смотрите: 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений |
| 134 | Boberg F., Kieso A. Justus Liebigs Ann. Chem., 626, 71 (1959). Смотрите: 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений |
| 135 | Botteghi C., Lardicci L., Menicagli R. J. Org. Chem., 38, 2361 (1973). Смотрите: 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений |
| 136 | Kornfeld E. С., Jones R. G. J. Oig. Chem., 19, 1671 (1954). Смотрите: 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений |
| 137 | Clauson-Kaas N. Acta Chem. Scand., 15, 1177 (1961). |
| 138 | Seyferth H. E. Chem. Ber., 101, 619 (1968). Смотрите: 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений |
| 139 | Cormier R. A., Grosshans C. A., Skibbe S. L. Synth. Commun., 18, 677 (1988). Смотрите: 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений |
| 140 | Cormier R. A., Francis M. D. Synth. Commun., 11, 365 (1981). Смотрите: 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений |
| 141 | Diaz-Cortes R., Silva A. L., Maldonado L. A. Tetrahedron Lett., 38, 2207 (1997). Смотрите: 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений |
| 142 | Comforth J. W. J. Chem. Soc., 1958, 1310; Burness D. M. Org. Synth., Coll. Vol. IV, 1963, 649; Kotake К., Inomata К., Kinoshita H, Aoyama S., Sakamoto Y. Heterocycles, 10, 105 (1978). Смотрите: 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений; 15.13.1.3. Из алленилкетонов |
| 143 | Garst M. E., Spencer T. A. J. Am. Chem. Soc., 95, 250 (1973). Смотрите: 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений |
| 144 | Miller D. J. Chem. Soc., 1969, 12; Schreurs P. H. М., de Jong A. J., Brandsma L. Reel. Trav. Chim. Pays-Bus, 95, 75 (1976). Смотрите: 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений |
| 145 | Marshall J. A., Wang X. J. Org. Chem., 56, 960 (1991). Смотрите: 15.13.1.3. Из алленилкетонов |
| 146 | Danheiser R. L., Stoner E. J., Koyama H., Yamashita D. S. J. Am. Chem. Soc., III, 4407 (1989). Смотрите: 15.13.1.3. Из алленилкетонов |
| 147 | Sheng H., Lin S., Huang Y. Tetrahedron Lett., 27, 4893 (1986). Смотрите: 15.13.1.3. Из алленилкетонов |
| 148 | Sheng H., Lin S., Huang Y. Synthesis, 1987, 1022. Смотрите: 15.13.1.3. Из алленилкетонов |
| 149 | Fukuda Y., Shiragami H, Utimoto K., Nozaki H. J. Org. Chem., 56, 5816 (1991). Смотрите: 15.13.1.3. Из алленилкетонов |
| 150 | Marshall J. E., DuBay W. J. J. Org. Chem., 56, 1685 (1991). Смотрите: 15.13.1.3. Из алленилкетонов |
| 151 | Bisagni E., Marquet J.-P., Bourzat J.-D., Pepin J.-J., Andre-Louisfert J. Bull. Soc. Chim. Fr., 1971, 4041. Смотрите: 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений |
| 152 | Dam O., Distler H., Merkel H. Chem. Ber., 85, 457 (1952). Смотрите: 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений |
| 153 | Howes P. D., Stirling C. J. M. Oig. Synth., 53, 1 (1973); Batty J. W., Howes P. D., Stirling C. J. M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1973, 65; Ojida A., Tanoue F., Tanematsu K. J. Oig. Chem., 59, 5970 (1994). Смотрите: 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений |
| 154 | Arcadi A., Rossi E. Tetrahedron, 54, 15253 (1998). Смотрите: 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений |
| 155 | MacGee D. I., Leach J. D. Tetrahedron Lett., 38, 8129 (1997). Смотрите: 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений |
| 156 | Coufflgnal R. Synthesis, 1978, 581. Смотрите: 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений |
| 157 | Cacchi S., Fabrizi G., Moro L. J. Org. Chem., 62, 5327 (1997). Смотрите: 15.13.1.5. Другие методы |
| 158 | Bew S. P., Knight D. W. Chem. Commun., 1996, 1007. Смотрите: 15.13.1.5. Другие методы |
| 159 | Garst M. E., Spencer T. A. J. Org. Chem., 39, 584 (1974). Смотрите: 15.13.1.5. Другие методы |
| 160 | Jerris P. J., Wovkulich P. М., Smith A. B. Tetrahedron Lett., 1979, 4517. Смотрите: 15.13.1.5. Другие методы |
| 161 | Yang Y., Wong H. N.C. Tetrahedron, 50, 9583 (1994). Смотрите: 15.13.1.5. Другие методы |
| 162 | Song Z. Z., Ho M. S., Wong H. N. C. J. Org. Chem., 59, 3917 (1994). Смотрите: 15.13.1.5. Другие методы |
| 163 | Timko J. М., Moore S. S., Walba D. М., Hiberty P. C., Cram D. J. J. Am. Chem. Soc., 99, 4207 (1977). Смотрите: 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6 |
| 164 | Biichi G., Demole E., Thomas A. F. J. Org. Chem., 78, 123 (1973). Смотрите: 15.13.2.2. Фуранеол |
Глава 15
- 15. Фураны: реакции и методы синтеза
- 15.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 15.1.1. Протонирование
- 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
- 15.1.2. Нитрование
- 15.1.3. Сульфирование
- 15.1.4. Галогенирование
- 15.1.5. Ацилирование
- 15.1.6. Алкилирование
- 15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
- 15.1.9. Меркурирование
- 15.2. Реакции с окислителями
- 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 15.4. Реакции с основаниями
- 15.4.1. Депротонирование C-водорода
- 15.5. Реакции C-металлированных фуранов
- 15.5.1. Литийорганические производные
- 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
- 15.6. Реакции со свободными радикалами
- 15.7. Реакции с восстановителями
- 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 15.9. Фотохимические реакции
- 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
- 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
- 15.12. Окси- и аминофураны
- 15.12.1. Оксифураны
- 15.12.2. Аминофураны
- 15.13. Синтезы фуранов
- 15.13.1. Синтез кольца
- 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 15.13.1.3. Из алленилкетонов
- 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.5. Другие методы
- 15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
- 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
- 15.13.2.2. Фуранеол
- 15.13.2.3. Ранитидин
Дополнительно:
Свет. Воздействие на произведения искусства В книге американского учёного излагаются физика света и вопросы его воздействия ...
Ионные реакции в алифатическом ряду Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической ...
Сетчатые полимеры (синтез, структура, свойства) В монографии впервые в мировой литературе систематизирован и обобщён обширный ...
Кинетика и механизм газофазных реакций Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...