Реакции протонированных фуранов

15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов

При гидролизе (или алкоголизе) фуранов первоначально образуются катионы, которые вступают с водой (или спиртами) в реакции нуклеофильного присоединения, превращаясь в ациклические 1,4-дикарбонильные соединения или их производные. Этот процесс обратен реакции, лежащей в основе одного из главных способов синтеза фуранов (разд. 15.12.1.).

Диальдегид янтарной кислоты нельзя получить из незамещённого фурана, возможно, из-за его повышенной реакционной способности в условиях гидролиза, однако некоторые алкилфураны могут быть вполне успешно превращены в 1,4-дикарбонильные соединения и это может служить хорошим методом их синтеза; в дальнейшем из них можно получать циклопентеноны [5]. Другие пути превращения фуранов в 1,4-дикарбонильные соединения заключаются в гидролизе 2,5-диалкокситетрагидрофу-ранов (разд. 15.1.4.) и в разнообразных окислительных процессах (разд. 15.2.).

Глава 15

• 15. Фураны: реакции и методы синтеза
• 15.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 15.1.1. Протонирование
• 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
• 15.1.2. Нитрование
• 15.1.3. Сульфирование
• 15.1.4. Галогенирование
• 15.1.5. Ацилирование
• 15.1.6. Алкилирование
• 15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
• 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
• 15.1.9. Меркурирование
• 15.2. Реакции с окислителями
• 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 15.4. Реакции с основаниями
• 15.4.1. Депротонирование C-водорода
• 15.5. Реакции C-металлированных фуранов
• 15.5.1. Литийорганические производные
• 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
• 15.6. Реакции со свободными радикалами
• 15.7. Реакции с восстановителями
• 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
• 15.9. Фотохимические реакции
• 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
• 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
• 15.12. Окси- и аминофураны
• 15.12.1. Оксифураны
• 15.12.2. Аминофураны
• 15.13. Синтезы фуранов
• 15.13.1. Синтез кольца
• 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
• 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
• 15.13.1.3. Из алленилкетонов
• 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
• 15.13.1.5. Другие методы
• 15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
• 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
• 15.13.2.2. Фуранеол
• 15.13.2.3. Ранитидин

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения