15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
При гидролизе (или алкоголизе) фуранов первоначально образуются катионы, которые вступают с водой (или спиртами) в реакции нуклеофильного присоединения, превращаясь в ациклические 1,4-дикарбонильные соединения или их производные. Этот процесс обратен реакции, лежащей в основе одного из главных способов синтеза фуранов (разд. 15.12.1.).
Диальдегид янтарной кислоты нельзя получить из незамещённого фурана, возможно, из-за его повышенной реакционной способности в условиях гидролиза, однако некоторые алкилфураны могут быть вполне успешно превращены в 1,4-дикарбонильные соединения и это может служить хорошим методом их синтеза; в дальнейшем из них можно получать циклопентеноны [5]. Другие пути превращения фуранов в 1,4-дикарбонильные соединения заключаются в гидролизе 2,5-диалкокситетрагидрофу-ранов (разд. 15.1.4.) и в разнообразных окислительных процессах (разд. 15.2.).
Глава 15
- 15. Фураны: реакции и методы синтеза
- 15.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 15.1.1. Протонирование
- 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
- 15.1.2. Нитрование
- 15.1.3. Сульфирование
- 15.1.4. Галогенирование
- 15.1.5. Ацилирование
- 15.1.6. Алкилирование
- 15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
- 15.1.9. Меркурирование
- 15.2. Реакции с окислителями
- 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 15.4. Реакции с основаниями
- 15.4.1. Депротонирование C-водорода
- 15.5. Реакции C-металлированных фуранов
- 15.5.1. Литийорганические производные
- 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
- 15.6. Реакции со свободными радикалами
- 15.7. Реакции с восстановителями
- 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 15.9. Фотохимические реакции
- 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
- 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
- 15.12. Окси- и аминофураны
- 15.12.1. Оксифураны
- 15.12.2. Аминофураны
- 15.13. Синтезы фуранов
- 15.13.1. Синтез кольца
- 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 15.13.1.3. Из алленилкетонов
- 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.5. Другие методы
- 15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
- 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
- 15.13.2.2. Фуранеол
- 15.13.2.3. Ранитидин
Дополнительно:
Вода обыкновенная и необыкновенная В книге рассмотрен широкий круг вопросов, связанных со свойствами воды. Создана и ...
Комплексы 4d-платиновых металлов с фосфор(III)- и мышьяк(III)- органическими лигандами В монографии проанализированы и обобщены данные по условиям стабилизации ...
