Реакции сочетания, катализируемые палладием

15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием

Палладиевые катализаторы используют для введения арильных групп в фурановое кольцо [63] либо замещением атома водорода, либо через борные кислоты [64], а также для проведения алкенилирования по типу реакции Хека, опять же по положению 2 [65], через «окислительный» тип палладирования (ср. разд. 2.7.2.1.).

При катализе палладием(0) происходит региоселективное замещение атома брома в положении 2, а не 3 [66].

Как 3-(три-н-бутилстаниил)фураны, так и 3,4-бис(три-н-бугилстаннил)фураны и 3,4-бис(три-н-силил)фураны детально изучены; их использование обеспечивает широкий простор для получения разнообразных 3-замещенных и 3,4-дизамещенных фуранов, как показано ниже [67]:

2,3-Бис(триметилсилил)фуран в жёстких условиях превращается в 2,4-изомер, представляющий собой ценный интермедиат для дальнейших манипуляций [68]

Глава 15

• 15. Фураны: реакции и методы синтеза
• 15.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 15.1.1. Протонирование
• 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
• 15.1.2. Нитрование
• 15.1.3. Сульфирование
• 15.1.4. Галогенирование
• 15.1.5. Ацилирование
• 15.1.6. Алкилирование
• 15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
• 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
• 15.1.9. Меркурирование
• 15.2. Реакции с окислителями
• 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 15.4. Реакции с основаниями
• 15.4.1. Депротонирование C-водорода
• 15.5. Реакции C-металлированных фуранов
• 15.5.1. Литийорганические производные
• 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
• 15.6. Реакции со свободными радикалами
• 15.7. Реакции с восстановителями
• 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
• 15.9. Фотохимические реакции
• 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
• 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
• 15.12. Окси- и аминофураны
• 15.12.1. Оксифураны
• 15.12.2. Аминофураны
• 15.13. Синтезы фуранов
• 15.13.1. Синтез кольца
• 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
• 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
• 15.13.1.3. Из алленилкетонов
• 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
• 15.13.1.5. Другие методы
• 15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
• 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
• 15.13.2.2. Фуранеол
• 15.13.2.3. Ранитидин

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения