15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
Палладиевые катализаторы используют для введения арильных групп в фурановое кольцо [63] либо замещением атома водорода, либо через борные кислоты [64], а также для проведения алкенилирования по типу реакции Хека, опять же по положению 2 [65], через «окислительный» тип палладирования (ср. разд. 2.7.2.1.).
При катализе палладием(0) происходит региоселективное замещение атома брома в положении 2, а не 3 [66].
Как 3-(три-н-бутилстаниил)фураны, так и 3,4-бис(три-н-бугилстаннил)фураны и 3,4-бис(три-н-силил)фураны детально изучены; их использование обеспечивает широкий простор для получения разнообразных 3-замещенных и 3,4-дизамещенных фуранов, как показано ниже [67]:
2,3-Бис(триметилсилил)фуран в жёстких условиях превращается в 2,4-изомер, представляющий собой ценный интермедиат для дальнейших манипуляций [68]
15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
Список литературы к главе 15
Упражнения к главе 15
Глава 15
- 15. Фураны: реакции и методы синтеза
- 15.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 15.1.1. Протонирование
- 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
- 15.1.2. Нитрование
- 15.1.3. Сульфирование
- 15.1.4. Галогенирование
- 15.1.5. Ацилирование
- 15.1.6. Алкилирование
- 15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
- 15.1.9. Меркурирование
- 15.2. Реакции с окислителями
- 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 15.4. Реакции с основаниями
- 15.4.1. Депротонирование C-водорода
- 15.5. Реакции C-металлированных фуранов
- 15.5.1. Литийорганические производные
- 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
- 15.6. Реакции со свободными радикалами
- 15.7. Реакции с восстановителями
- 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 15.9. Фотохимические реакции
- 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
- 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
- 15.12. Окси- и аминофураны
- 15.12.1. Оксифураны
- 15.12.2. Аминофураны
- 15.13. Синтезы фуранов
- 15.13.1. Синтез кольца
- 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 15.13.1.3. Из алленилкетонов
- 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.5. Другие методы
- 15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
- 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
- 15.13.2.2. Фуранеол
- 15.13.2.3. Ранитидин
Дополнительно:
Колориметрические методы определения следов металлов Книга является монографией из серии «Химический анализ» и известна читателю по ...
Успехи неорганической и элементоорганической химии Книга представляет собой материалы XVII Международного конгресса по теоретической ...
Расчёт и конструирование оборудования для производства и переработки полимерных материалов Изложены современные представления о технологических свойства полимерных ...
