15.13.1.5. Другие методы
В качестве другого использования 4-пентинонов можно привести их катализируемое палладием арилирование, приводящее in situ к циклизации с образованием 2,5-дизамещенных фуранов [157]
При взаимодействии алк-3-ин-1,2-диолов с йодом происходит циклизация с образованием 3-иодфуранов, которую формально можно отнести к 5-эндо-диг-процессу [158]
Замечательная изобретательность проявляется в разработке альтернативных подходов к синтезу фуранов. Например, ацилоины реагируют с «переносчиками ацетилена» [159] в одной из реакций, которая начинается с образования эфирного фрагмента; стадия циклизации проходит по типу реакции Виттига
Тетроновые кислоты образуются при взаимодействии дианиона ацилоина и 1,1’-карбонилдиимидазола [160] — эквивалента фосгена.
Очень полезные 3,4-бис(три-н-бутилстаннил)- [161] и 3,4-бис(триметилсилил)фураны [162] можно получить из 4-фенилоксазола в результате последовательно происходящих реакций циклоприсоединения и циклореверсии
Глава 15
- 15. Фураны: реакции и методы синтеза
- 15.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 15.1.1. Протонирование
- 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
- 15.1.2. Нитрование
- 15.1.3. Сульфирование
- 15.1.4. Галогенирование
- 15.1.5. Ацилирование
- 15.1.6. Алкилирование
- 15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
- 15.1.9. Меркурирование
- 15.2. Реакции с окислителями
- 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 15.4. Реакции с основаниями
- 15.4.1. Депротонирование C-водорода
- 15.5. Реакции C-металлированных фуранов
- 15.5.1. Литийорганические производные
- 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
- 15.6. Реакции со свободными радикалами
- 15.7. Реакции с восстановителями
- 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 15.9. Фотохимические реакции
- 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
- 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
- 15.12. Окси- и аминофураны
- 15.12.1. Оксифураны
- 15.12.2. Аминофураны
- 15.13. Синтезы фуранов
- 15.13.1. Синтез кольца
- 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 15.13.1.3. Из алленилкетонов
- 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.5. Другие методы
- 15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
- 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
- 15.13.2.2. Фуранеол
- 15.13.2.3. Ранитидин
Дополнительно:
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Основные начала неорганической химии Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1912 года ...
Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Технология пластических масс Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...