15.13.1.3. Из алленилкетонов
Алленилкетоны циклизуются в фураны в присутствии ионов металлов либо в условиях катализа нульвалентным металлом
Алленилкетоны, используемые для циклизации в фураны, либо легко предварительно синтезируют [145], либо генерируют in situ ацилированием силилалленов [146], либо получают в условиях катализа палладием(0) изомеризацией сопряжённых [147] или несопряжённых [148] алкинилкетонов. Замыкание цикла катализируют соединения серебра [142] или палладия [148] [149] ацилированием силилалленов напрямую приводит к фурану [142]. В присутствии воды катализируемая двухвалентным палладием циклизация β,γ-алкинилкетонов идёт предположительно через образование енола, а не аллена [149]. 1,2,3-Триенил-4-олы также циклизуются с образованием фуранов [150].
Глава 15
- 15. Фураны: реакции и методы синтеза
- 15.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 15.1.1. Протонирование
- 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
- 15.1.2. Нитрование
- 15.1.3. Сульфирование
- 15.1.4. Галогенирование
- 15.1.5. Ацилирование
- 15.1.6. Алкилирование
- 15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
- 15.1.9. Меркурирование
- 15.2. Реакции с окислителями
- 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 15.4. Реакции с основаниями
- 15.4.1. Депротонирование C-водорода
- 15.5. Реакции C-металлированных фуранов
- 15.5.1. Литийорганические производные
- 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
- 15.6. Реакции со свободными радикалами
- 15.7. Реакции с восстановителями
- 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 15.9. Фотохимические реакции
- 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
- 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
- 15.12. Окси- и аминофураны
- 15.12.1. Оксифураны
- 15.12.2. Аминофураны
- 15.13. Синтезы фуранов
- 15.13.1. Синтез кольца
- 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 15.13.1.3. Из алленилкетонов
- 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.5. Другие методы
- 15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
- 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
- 15.13.2.2. Фуранеол
- 15.13.2.3. Ранитидин
Дополнительно:
Книги Список книг
Циклогекса-1,3-диен и продукты на его основе В книге изложены вопросы получения циклогекса-1,3-диена, его химические ...
О водном бромокуприте лития Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1898 года ...
Основы количественной теории органических реакций В данной книге обобщены и систематизированы некоторые аспекты современной ...
