15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
γ-Гидрокси-α,β-ненасыщенные карбонильные соединения претерпевают циклизацию с отщеплением воды и образованием фуранов в присутствии минеральных кислот или кислот Льюиса
В качестве простого примера можно привести реакцию окисления цис-бут-2-ен-1,4-диола, в результате которой образуется гидроксиальдегид, циклизующийся в фуран:
Более сложные 4-гидроксиенали и 4-гидроксиеноны получают различными способами, например, либо из алкинов [138], либо чаще из эпоксидов [139], при этом иногда нет необходимости выделять гидроксиеноны [140], либо в результате конденсации Хорнера-Вадсворта-Эммонсона β-кетофосфонатов с α-ацетоксикетонами [141]. Ацеталь [142], эфир тиенола [143] или терминальный алкин [144] могут служить эквивалентами карбонильной группы. Некоторые из перечисленных примеров представлены ниже:
15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
Список литературы к главе 15
Упражнения к главе 15
Глава 15
- 15. Фураны: реакции и методы синтеза
- 15.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 15.1.1. Протонирование
- 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
- 15.1.2. Нитрование
- 15.1.3. Сульфирование
- 15.1.4. Галогенирование
- 15.1.5. Ацилирование
- 15.1.6. Алкилирование
- 15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
- 15.1.9. Меркурирование
- 15.2. Реакции с окислителями
- 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 15.4. Реакции с основаниями
- 15.4.1. Депротонирование C-водорода
- 15.5. Реакции C-металлированных фуранов
- 15.5.1. Литийорганические производные
- 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
- 15.6. Реакции со свободными радикалами
- 15.7. Реакции с восстановителями
- 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 15.9. Фотохимические реакции
- 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
- 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
- 15.12. Окси- и аминофураны
- 15.12.1. Оксифураны
- 15.12.2. Аминофураны
- 15.13. Синтезы фуранов
- 15.13.1. Синтез кольца
- 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 15.13.1.3. Из алленилкетонов
- 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.5. Другие методы
- 15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
- 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
- 15.13.2.2. Фуранеол
- 15.13.2.3. Ранитидин
Дополнительно:
Термодинамические основы механохимии Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...
Электрон глазами химика Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...