Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений / Химия гетероциклических соединений

15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

γ-Гидрокси-α,β-ненасыщенные карбонильные соединения претерпевают циклизацию с отщеплением воды и образованием фуранов в присутствии минеральных кислот или кислот Льюиса

Рисунок 1. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

В качестве простого примера можно привести реакцию окисления цис-бут-2-ен-1,4-диола, в результате которой образуется гидроксиальдегид, циклизующийся в фуран:

Рисунок 2. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

Более сложные 4-гидроксиенали и 4-гидроксиеноны получают различными способами, например, либо из алкинов [138], либо чаще из эпоксидов [139], при этом иногда нет необходимости выделять гидроксиеноны [140], либо в результате конденсации Хорнера-Вадсворта-Эммонсона β-кетофосфонатов с α-ацетоксикетонами [141]. Ацеталь [142], эфир тиенола [143] или терминальный алкин [144] могут служить эквивалентами карбонильной группы. Некоторые из перечисленных примеров представлены ниже:

Рисунок 3. Раздел 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

← Предыдущий раздел

15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

→ Следующий раздел

Глава 15

15. Фураны: реакции и методы синтеза
15.1. Реакции с электрофильными реагентами
15.1.1. Протонирование
15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
15.1.2. Нитрование
15.1.3. Сульфирование
15.1.4. Галогенирование
15.1.5. Ацилирование
15.1.6. Алкилирование
15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
15.1.9. Меркурирование
15.2. Реакции с окислителями
15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
15.4. Реакции с основаниями
15.4.1. Депротонирование C-водорода
15.5. Реакции C-металлированных фуранов
15.5.1. Литийорганические производные
15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
15.6. Реакции со свободными радикалами
15.7. Реакции с восстановителями
15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
15.9. Фотохимические реакции
15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
15.12. Окси- и аминофураны
15.12.1. Оксифураны
15.12.2. Аминофураны
15.13. Синтезы фуранов
15.13.1. Синтез кольца
15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
15.13.1.3. Из алленилкетонов
15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
15.13.1.5. Другие методы
15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
15.13.2.2. Фуранеол
15.13.2.3. Ранитидин

Дополнительно:

Книги Список книг

Константы неорганических веществ. Справочник
Справочник включает сведения о более чем 3 600 неорганических веществ и 2 400 ...

Магниевые озера перекопской группы
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1917 года ...

Теория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...

Химия подгруппы титана. Сульфаты, фториды, фторосульфаты из водных сред
В монографии рассмотрено фазообразование в сульфатно-фторидных водных системах ...