Литература к главе 21 / Химия гетероциклических соединений

Глава 21. Список литературы

1	«Advances in imidazole chemistry», Grimmett M. R. Adv. Heterocycl. Chem., 12, 103 (1970); «Advances in imidazole chemistiy», ibid., 27, 241 (1980); Schofield K., Grimmett M. R., Keene B. R. T. The azoles, Cambridge University Press, 1976; Grimmett M. R. Imidazole and benzimidazole synthesis, Academic Press, London, 1997. Смотрите: 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
2	«Advances in oxazole chemistry», Lakhan R, Temai B. Adv. Heterocycl. Chem., 17, 99 (1974); «The chemistry of oxazoles», Turchi I. J., Dewar M. J. S. Chem. Rev., 75, 389 (1975); «New chemistry of oxazoles», Hassner A., Fischer B. Heterocycles, 35, 1441 (1993). Смотрите: 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
3	«Synthetic studies with natural oxazoles and thiazoles», Pattenden G. J. Heterocycl. Chem., 29, 607 (1992). Смотрите: 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
4	Zimgibl L. Azoles. Antifungal active substances-syntheses and used, Wiley-VCH, 1997. Смотрите: 21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
5	Deady L. W. Aust. J. Chem., 26, 1949 (1973). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
6	Bogdal D., Pielichowski J., Jaskot K. Heterocycles, 45, 715 (1997). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
7	Baxter R. A., Spring F. S. J, Chem. Soc., 1945, 232; Roe A. M. J. Chem. Soc., 1963, 2195. Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
8	Harlow К. J., Hill A. P., Welton T. Synthesis, 1996, 697. Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
9	Kiyomori A., Marcoux J.-F., Buchwald S. L. Tetrahedron Lett., 40, 2657 (1999). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
10	Hayes F. N., Rogers B. S., Ott D. G, J. Am. Chem. Soc., 77,1850 (1955); Ott D. G., Hayes F. N., Kerr V. N. ibid., 78, 1941 (1956). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
11	Ulibarri G., Choret N., Bigg D. С, H. Synthesis, 1996, 1287. Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
12	O’Connell J. F., Rapoport H. J. Oig. Chem., 57, 4775 (1992). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
13	Batey R. A., Yoshina-Ishii С., Taylor S. D., Santhakumar V. Tetrahedron Lett., 40, 2669 (1999). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
14	Olofson R. A., Kendall R. V J. Оig. Chem., 35, 2246 (1970). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
15	Shapiro G., Gomez-Lor В. Heterocycles, 41, 215 (1995). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
16	Daninos-Zeghal S., Mourabit A. A., Ahond A., Poupat C., Potier P. Tetrahedron, 53, 7604 (1997). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
17	Collman J.P., Brdning М., Fu L., Rapta М., Schwenninger R. J. Org. Chem., 63, 8084 (1998). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
18	Jain R., Cohen L. A. Tetrahedron, 52, 5363 (1996). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
19	Katritzky A. R., Rewcastle G. W., Fan W.-Q. J. Org. Chem., 53, 5685 (1988). Смотрите: 21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
20	Caplow М., Jencks W. P. Biochemistry, 1, 883 (1962); Reddy G. S., Mandell L., Goldstein J. H. J. Chem. Soc., 1963, 1414. Смотрите: 21.1.1.3. Ацилирование по атому азота
21	Morton R. C., Mangroo D., Gerber G. E. Canad. J. Chem., 66, 1701 (1988). Смотрите: 21.1.1.3. Ацилирование по атому азота
22	«Sytheses using heterocyclic amides (azolides)», Newer Methods of Prep. Oig. Chem., 5, 61 (1968). Смотрите: 21.1.1.3. Ацилирование по атому азота
23	Vatele J.-М., Hanessian S. Tetrahedron, 52, 10557 (1996). Смотрите: 21.1.1.3. Ацилирование по атому азота
24	Chou T. S., Becke L. М., О Toole J. C., Carr M. A., Parker В. E. Tetrahedron Lett., 37, 17 (1996). Смотрите: 21.1.1.3. Ацилирование по атому азота
25	Wong J. L., Keck J. H. J. Oig. Chem., 39, 2398 (1974). Смотрите: 21.1.2.1. Протонирование
26	Staab R. A., Imgartinger Н., Mannschreck A., Wu М. Т. Justus Liebigs Ann. Chem., 695, 55 (1966). Смотрите: 21.1.2.1. Протонирование
27	Staab H. A., Wu М. Т., Mannschreck A., Schwalbach G. Tetrahedron Lett., 15, 845 (1964); Vaughn J; D., Mughrabi Z., Wu E. С. J. Org. Chem., 35, 1141 (1970); Takeuchi Y., Yeh H. J. C., Kirk K. L., Cohen L. A. J. Org. Chem., 43, 3565 (1978). Смотрите: 21.1.2.1. Протонирование
28	Olofson R. A., Landesberg J. M. J. Am. Chem. Soc., 88, 4263 (1966); Coburn R. A,, Landesberg J. М., Kemp D. S., Olofson R. A. Tetrahedron, 26, 685 (1970). Смотрите: 21.1.2.1. Протонирование
29	Breslow R. J. Am. Chem. Soc., 80, 3719 (1958); Breslow R., McNeils E. ibid., 81, 3080 (1959); Kluger R., Karimian K., Kitamura К. ibid., 109, 6368 (1987). Смотрите: 21.1.2.1. Протонирование
30	Haake P., BausherL. P., Miller W. B. J. Am. Chem. Soc., 91, 1113 (1969). Смотрите: 21.1.2.1. Протонирование
31	Haake P., Bausher L. P., McNeal J. P. J. Am. Chem. Soc., 93, 7045 (1971). Смотрите: 21.1.2.1. Протонирование
32	Austin M. W., Blackborow J. R., Ridd J. H., Smith В. V. J. Chem. Soc., 1965, 1051. Смотрите: 21.1.2.2. Нитрование
33	Katritzky A. R., Ogretir C., Tarhan H. O., Dou H. М., Metzger J. V J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1975, 1614. Смотрите: 21.1.2.2. Нитрование; 21.10. Алкил-1,3-азолы
34	Asato G. J. Org. Chem., 33, 2544 (1968). Смотрите: 21.1.2.2. Нитрование
35	Barnes G. R., Pyman F. L. J. Chem. Soc., 1927, 2711. Смотрите: 21.1.2.3. Сульфирование
36	Erlenmeyer H., Kiefer H. Helv. Chim. Acta, 28, 985 (1945). Смотрите: 21.1.2.3. Сульфирование
37	Balaban I. E., Pyman F. L. I. Chem. Soc., 1922, 947; Stensid К.-E., Wahlberg K., Wahren R. Acta Scand., 27, 2179 (1973). Смотрите: 21.1.2.4. Галогенирование
38	O’Connell J. F, Parquette J., Yelle W. E., Wang W., Rapoport H. Synthesis, 1988, 767. Смотрите: 21.1.2.4. Галогенирование
39	Balaban I. E., Pyman F. L. J. Chem. Soc., 1924, 1564. Смотрите: 21.1.2.4. Галогенирование
40	Iddon B., Khan N. J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1, 1987, 1453. Смотрите: 21.1.2.4. Галогенирование
41	Cald V., Ciminale F., Lopez L., Naco F., Todesco P. E. J. Chem. Soc., PerkinTrans. 1, 1972, 2567. Смотрите: 21.1.2.4. Галогенирование
42	Lutz A. W., DeLorenzo S. J. Heterocycl. Chem., 4, 399 (1967). Смотрите: 21.1.2.4. Галогенирование
43	Pauly H., Arauner E. J. Prakt. Chem., 118, 33 (1928); Grozjak M. P., Wei L. J. Oig. Chem., 56, 4296 (1991). Смотрите: 21.1.2.4. Галогенирование
44	Naidu M. S. R, Bensusan H. B. J. Org. Chem., 33, 1307 (1968). Смотрите: 21.1.2.4. Галогенирование
45	Nagasawa F. J. Pharm. Soc. Jpn., 60, 433 (1940) [Chem. Abs., 34, 5450 (1940)]; Ganapathi K., Kulkarni K. D. Current Sci., 21, 314 (1952) [Chem. Abs., 45, 5150 (1951)]. Смотрите: 21.1.2.4. Галогенирование
46	Regel E., Biichel К-H. Justus Liebigs Ann. Chem., 1977, 145. Смотрите: 21.1.2.5. Ацилирование
47	Bastiaansen L. A. М., Godefroi E. F. Synthesis, 1978, 675. Смотрите: 21.1.2.5. Ацилирование
48	Whitten J. P., McCarthy T. R., Matthews D. P. Synthesis, 1988, 470. Смотрите: 21.1.2.5. Ацилирование
49	Antonini I., Cristalli G., Franchetti P., Grifantini М., Gulini U., Martelli S. J. Heterocycl. Chem., 15, 1201 (1978). Смотрите: 21.1.2.5. Ацилирование
50	Bastiaansen L. A. М., Van Lier P. М., Godefroi E. F. Org. Synth., Coll. Vol. VII, 1990, 287. Смотрите: 21.1.2.5. Ацилирование
51	«The thiazole aldehyde synthesis», Dondoni A. Synthesis, 1998, 1681. Смотрите: 21.1.2.6. Реакции с альдегидами
52	Ochiai E., Hayashi E. J. Pharm. Soc. Jpn., 67, 34 (1947) [Chem. Abs., 45, 9533 (1951)]. Смотрите: 21.2. Реакции с окислителями
53	Ochiai E., Nagasawa H. Chem. Ber., 72B, 1470 (1939). Смотрите: 21.3.1. Реакции с раскрытием цикла
54	Brederick H., Gompper R., Reich F., Gotsmann U. Chem. Ber., 93, 2010 (1960). Смотрите: 21.3.1. Реакции с раскрытием цикла
55	Bosco М., Forlani LLiturri V., Riccio P., Todesco P. E. J. Chem. Soc. (B), 1971, 1373; Bosco М., Liturri V., Troisi L., Forlani L., Bodesco P. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1974, 508. Смотрите: 21.3.2. Реакции замещения атома галогена
56	De Bie D. A., van der Plas H. C. Guersten G., Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 90, 594 (1971). Смотрите: 21.3.2. Реакции замещения атома галогена; 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
57	Gompper R., Ejfenberger F. Chem. Ber., 92, 1928 (1959). Смотрите: 21.3.2. Реакции замещения атома галогена
58	Suwinski J., Swierczek K. Tetrahedron Lett., 39, 3331 (1998). Смотрите: 21.3.2. Реакции замещения атома галогена
59	Forlani L., Magagni М., Todesco P. E. Chim. Ind. (Milan), 60, 348 (1978) [Chem. Abs., 89, 179289 (1978)]; Landsberg J. М., Houk К. N., Michelman J. S. J. Am. Chem. Soc., 88, 4265 (1966). Смотрите: 21.4.2. Депротонирование СН
60	Takeuchi Т., Yeh Н. J. С., Kirk К. L., Cohen L. A. J. Org. Chem., 43, 3565 (1978). Смотрите: 21.4.2. Депротонирование СН
61	Begtrup М., Larsen P. Acta Scand., 44, 1050 (1990). Смотрите: 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов
62	Bhujanga Rao A. К. S., Rao C. G., Singh В. B. Synth. Commun., 21, 427 (1991); idem J. Org. Chem., 55, 3702 (1990). Смотрите: 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов
63	Horvath A. Tetrahedron Lett., 37, 4423 (1996). Смотрите: 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов
64	Stocker F. B., Fordice M. W., Larson J. K., Thorstenson J. H. J. Org. Chem., 31, 2380 (1966). Смотрите: 21.5. Реакции N-металлированных имидазолов
65	«Synthesis and reactions of lithiated monocyclic azoles containing two or more heteroatoms. Patr II: Oxazoles» Iddon B. Heterocycles, 37, 1321 (1994); «Part IV: Imidazoles», Iddon B., Ngochindo R I. ibid, 38, 2487 (1994); «Part V: Isothiazoles and thiazoles», Iddon B. ibid., 41, 533 (1995). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
66	Hodges J. С., Patt W. C., Conolly C. I. J. Org. Chem., 56, 449 (1991). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
67	Dondoni A., Mestellani А. R., Medici A., Negrini E., Pedrini P. Synthesis, 1986, 757; Dondoni A., Fantin G., Fagagnolo М., Medici A., Pedrini P. J. Org. Chem., 53, 1748 (1988). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
68	«Metallation and metal-halogen exchange reactions of imidazoles», Iddon B. Heterocycles, 23, 417 (1985); Ohta S., Matsukawa М., Ohashi N., Nagayama К Synthesis, 1990, 78. Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
69	Ngochindo R. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1990, 1645. Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
70	Sundberg R. J. J. Heterocycl. Chem., 14, 517 (1977). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
71	Bell A. S., Roberts D. A., Ruddock K. S. Tetrahedron Lett., 29, 5013 (1988). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
72	Lipshutz B. H., Huff B., Hagen W. Tetrahedron Lett., 29, 3411 (1988). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
73	Curds N. Brown R., S. J. Org. Chem., 45, 4038 (1980). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
74	Manoharan T. S., Brown R. S. J. Org. Chem., 53, 1107 (1988). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
75	Kirk К. L. J. Oig. Chem., 43, 4381 (1978). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
76	Shapiro G., Gomez-Lor B. Heterocycles, 41, 215 (1995).
77	Vollinga R. C., Menge W. М. P. B., Timmerman H. Reel. Trav. Chim. Pays-Bas, 112, 123 (1993). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
78	Pinkerton P. H., Thames S. F. J. Heterocycl. Chem., 9, 67 (1972); Medici A., Pedrini P., Dondoni A. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1981, 655. Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
79	Phillips J. G.,Fadnis L., Williams D. R. Tetrahedron Lett., 38, 7835 (1997). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
80	Katrizky A. R., Slawinski J. J., Brunner F., Gorun S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1989, 1139. Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
81	Crowe E., Hossner F., Hughes M. J. Tetrahedron, 52, 8889 (1995).
82	Dondoni A., Fantin G., Fogagnolo М., Medici A., Pedrini P. J. Org. Chem., 52, 3413 (1987). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
83	Ham N. K., Gramer C. J., Anderson B. A. Tetrahedron Lett., 36, 9453 (1995). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
84	Vedejs E., Monahan S1 D. J. Oig. Chem., 61, 5192 (1996). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
85	Anderson B. A., Ham N. K. Synthesis, 1996, 583. Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
86	Vedejs E., Monahan S. D. J. Org. Chem., 62, 4763 (1997). Смотрите: 21.6.1. Литийорганические производные
87	Cliff M. D., Pyne S. G. Tetrahedron, 52, 13703 (1996); idem Synthesis, 1994, 681. Смотрите: 21.6.2. Реакции, катализируемые палладием
88	Kawasaki I., Katsuma H., Nakayama Y, Yamashita М., Onto S. Heterocycles, 45, 1887 (1998). Смотрите: 21.6.2. Реакции, катализируемые палладием
89	Jain R., Cohen L. A., King М. M. Tetrahedron, 53, 4539 (1997). Смотрите: 21.7. Реакции со свободными радикалами
90	Aldabbagh F., Bowman W. R., Mann E. Tetrahedron Lett., 38, 7937 (1997). Смотрите: 21.7. Реакции со свободными радикалами
91	Aldabbagh F., Bowman W. R. Tetrahedron Lett., 38, 3793 (1997). Смотрите: 21.7. Реакции со свободными радикалами
92	Clark G. M., Sykes P. J. Chem. Soc., 1967, 1269, 1411. Смотрите: 21.8. Реакции с восстановителями
93	Abbott P. J., Acheson R. М., Eisner U., Watkin D. J,, Carruthers J. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1976, 1269; Huisgen R., Giese B., Huber H., Tetrahedron Lett., 1967, 1883; Acheson R. М., Vernon J. M. J. Chem. Soc., 1962, 1148. Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
94	Ohisen S. R., Turner S. J. Chem, Soc., 1971, 1632; Hutton J., Potts B., Southern P. F. Synth. Commun., 9, 789 (1979); Konig H., Graf F., Webemddrfer Justus Liebigs Ann. Chem., 1981, 668; Liotta D., Saindane М., Ott W. Tetrahedron Lett., 24, 2473 (1983); Kawada K., Kitagawa, Kobayashi Y. Chem. Pharm. Bull., 33, 3670 (1985).
95	Whitney S. E., Rickbom B. J. Oig. Chem., 53, 5595 (1988). Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
96	Wasserman H. H., Gambale R. J., Pulwer M. J. Tetrahedron, 37, 4059 (1981). Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
97	Wuonola M. A., Smallheer J. M. Tetrahedron Lett., 33, 5697 (1992). Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
98	«Конденсация оксазолов с диенофилами — новый метод синтеза пиридиновых оснований», Карпейский М. Я., Флорентьев В., Л. Усп. хим., 38, № 7, 1244 (1969). Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
99	Deyrup J. A., Gingrich Н. L. Tetrahedron Lett., 1977, 3115; Ishizuka Т., Osaki М., Ishihara Н., Kunieda Т. Heterocycles, 35, 901 (1993). Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
100	Dewar М. J. S., Turchil J. J. Am. Chem. Soc., 96, 6148 (1974). Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
101	Corrao S., Macielag M., Turchil J. J. Org. Chem., 55, 4484 (1990). Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
102	Nesi R., Turchi S., Giomi D., Papaleo S. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1993, 978. Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
103	Wan Z., Snyder J. K. Tetrahedron Lett., 38, 7495 (1997); Neipp С. E., Ranslow P. B., Wan Z., Snyder J. К ibid., 38, 7499 (1997). Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
104	Deghati P. Y. F., Wanner M. J., Koomen G.-J. Tetrahedron Lett., 39, 4561 (1998). Смотрите: 21.9. Электроциклические реакции
105	Noyce D. S., Stowe G. Т., Wong W. J. Oig. Chem., 39, 2301 (1974); lipshutz В. H., Hungate R. W. J. Org. Chem., 46, 1410 (1981); Knaus G. N, Meyers A. I. J. Oig. Chem., 39, 1189 (1974). Смотрите: 21.10. Алкил-1,3-азолы
106	Cornwall P., Dell C. P., Knight D. W Tetrahedron Lett., 28, 3585 (1987). Смотрите: 21.10. Алкил-1,3-азолы
107	Van Amum S. D., Ramig K., Stepsus N. A., Dong Y., Outten R. A. Tetrahedron Lett., 37, 8659 (1996). Смотрите: 21.10. Алкил-1,3-азолы
108	Macco A. A., Godefroi E. F., Drouen J. J. M. J. Org. Chem., 40, 252 (1975). Смотрите: 21.10. Алкил-1,3-азолы
109	Earle M. J., McCormac P. B., Seddon К. R. Chem. Commun., 1998, 2245. Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
111	Itoh T., Miyazaki М., Nagata K., Ohsawa A. Heterocycles, 49, 67 (1998). Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
112	Itoh Т., Miyazaki М., Nagata K., Matsuya Y., Ohsawa A. Heterocycles, 50, 667 (1999). Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
113	Ott D. G., Hayes F. N., Kerr V. N. J. Am. Chem. Soc., 78, 1941 (1956); Ruggli P., Ratti R., Henzi E. Helv. Chim. Acta, 12, 332 (1929). Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
114	Federsel H-J., Glasane G., Hdgstrdm C., Wiesta J., Zinko B., Odman C. J. Oig. Chem., 60, 2597 (1995). Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
115	Yu J., Yadari J.-C. Synlett, 1995, 239. Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
116	Yount R. G., Metzler D. E. J. Biol. Chem., 234, 738 (1959). Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
117	Hajferi W., Lundin R., Ingraham L. L. Biochemistry, 2, 1298 (1963). Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
118	Castells J., Lopez-Calahorra F., Geijo F., Perez-Dolz R., Bassedas M. J. Heterocycl. Chem., 23, 715 (1986); Teles J. H., Melder I.-P., Ebel K., Schneider R., Gehrer E., Harder W., Erode S., Enders D., Breuer K., Raabe G. Helv. Chim. Acta, 79, 61 (1996). Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
119	Begtrup M. J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1975, 334. Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
120	Arduengo A. J., Harlow R. L., Kline M. J. Am. Chem. Soc., 113, 361 (1991). Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
121	Arduengo A. J., Goerlich J. R., Krafczyk R., Marshall W. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 37, 1963 (1998). Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
122	Arduengo A. J., Goerlich J. R., Krafczyk R., Marshall W. J. Liebigs Ann. Recueil, 1997, 365. Смотрите: 21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
123	«Recent advances in oxazolone chemitstry», Filler R. Adv. Heterocycl. Chem., 4, 75 (1965). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
124	«The chemistry of l,3-thiazolinone/hydroxy-l,3-thiazole systems», Barrett G. C. Tetrahedron, 36, 2023 (1980). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
125	«4-Unsubstituted, 5-amino and 5-unsubstituted, 4-aminoimidazoles», Lythgoe D. Ramsden C. A. Adv. Heterocycl. Chem., 61, 1 (1994). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
126	Forlani L. Gazz. Chim. Ital., III, 159 (1981). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
127	Erlenmeyer H., Kiefer H. Helv. Chim. Acta, 28, 985 (1945). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
128	McLean J., Muir G. D. J. Chem. Soc., 1942, 383; Kirk K. L., Cohen L. A. J. Am. Chem. Soc., 95, 4619 (1973). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
129	Gompper R., Christmann O. Chem. Ber., 92, 1944 (1959).
130	Zigeuner G., Rauter W. Monatsh. Chem., 97, 33 (1966). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
131	Klein G., Prijs B. Helv. Chim. Acta, 37, 2057 (1954). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
132	Kerdesky F. A., Seif L. S. Synth. Commun., 25, 2639 (1995). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
133	Crawford М., Little W. T. J. Chem. Soc., 1959, 729. Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
134	Bayer H. O. Huisgen R., Knorr R., Schafer P. C, Chem. Ber., 103, 2581 (1970). Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
135	«Cycloaddition chemistry of anhydro-4-hydroxy-l,3-thiazolium hydroxides (thioiso-munchnones) for the synthesis of heterocycles», Padwa A., HarringS. R., Hertzog D. L., Nadler W. R. Synthesis, 1994, 993. Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
136	Huisgen R., Funke E., Gotthardt H, Panke H.-L. Chem. Ber., 104, 1532 (1971); Consonni R., Croce P. D., Ferraccioli R., La Rosa C. J. Chem. Rec., (S), 1991, 188. Смотрите: 21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
137	Mioston G., Gendek Т., Heimgartner H. Helv. Chim. Acta, 81, 1585 (1998). Смотрите: 21.13. N-оксиды 1,3-азолов
138	Alcazar J., Begtrup М., de la Hoz A. J. Org. Chem., 61, 6971 (1996). Смотрите: 21.13. N-оксиды 1,3-азолов
139	Eriksen B. L., Vedso P., Morel S., Begtrup M. J. Org. Chem., 63, 12 (1998). Смотрите: 21.13. N-оксиды 1,3-азолов
140	Уили P. X., Инглэнд Д. К., Бэр Л. К. «Синтез тиазолов» в сб. Органические реакции, т. 6, с. 301, ИЛ, М., 1953. Смотрите: 21.14.1. Синтез кольца
141	Grimmett М. R. Imidazole and benzimidazole synthesis, Academic Press, 1997. Смотрите: 21.14.1. Синтез кольца
142	Шварц Дж. Синтезы органических препаратов, т. 3, с. 197, ИЛ, М., 1952. Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
143	Vogel’s Textbook of Practical Organic Chemistry, 4th Ed., 929. Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
144	Flaig R., Hartmann H. Heterocycles, 45, 875 (1997). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
145	Moriarty R. М., Vaid В. К, Duncan M. P., Ley S. G., Prakash O., Goyal S. Synthesis, 1992, 845; Kamproudi H., Spyroudis S., Tarantili P. J. Heterocycl. Chem., 33, 575 (1996). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
146	Babadjamian A., Gallo R., Metzger J., Chanon M. J. Heterocycl. Chem., 13, 1205 (1976). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
147	Kim H.-S., Kwon I.-C., Kim O.-H. J. Heterocycle. Chem., 32, 937 (1995). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
148	Buchman E. R., Reims A., Sarjent H. J. Org. Chem., 6, 764 (1941). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
149	Brandsma L., de Jong R. L. P., Ver Kruijsse H. D. Synthesis, 1985, 948. Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
150	Brederick K., Gompper R., Bangert R., Herlinger H. Angew. Chem., 70, 269 (1958). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
151	Shilcrat S. С., Makhallati М. K, Fortunak J. M. D., Pridgen L. N. J. Org- Chem., 62, 8449 (1997). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
152	Litle T. L., Webber S. E. J. Org. Chem., 59, 7299 (1994). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
153	Brederick H., Bangert R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1, 662 (1962). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
154	Brederick H., Gompper R. Chem. Ber., 87, 726 (1954); Lombardino J. G. J. Heterocycl. Chem., 10, 697 (1973); Wasserman H. H., Druckrey E. J. Am. Chem. Soc., 90, 2440 (1968). Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
155	Cockerill A. P., Deacon A., Harrison R. G., Osborne D. J., Prime D. М., Ross W. J., Todd A., Verge J. P. Synthesis, 1976, 591. Смотрите: 21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
156	Wasserman H. H, Vinick F. J. J. Org. Chem., 38, 2407 (1973). Смотрите: 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений
157	Freeman P., Chen Т., van der Linden J. B. Synthesis, 1997, 861. Смотрите: 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений
158	Comforth J. W., Comforth R. J. Chem. Soc., 1947, 96. Смотрите: 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений
159	Dubs P., Stues Si R. Synthesis, 1976, 696. Смотрите: 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений
160	Huang W.-S., Zhang Y.-Z, Yuan C.-Y. Synth. Commun., 26, 1149 (1996). Смотрите: 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений
161	Short К. М., Ziegler С. B. Tetrahedron Lett., 34, 71 (1993). Смотрите: 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений
162	Bissio R., Marcaccini S., Pepino R., Torroba T. J. Org. Chem., 61, 2202 (1996). Смотрите: 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений
163	Galeazzi E., Guzman A., Nava J. L., Liu Y., Maddox М. C., Muchowski J. M. J. Oig. Chem., 60, 1090 (1995). Смотрите: 21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений
164	Van Leusen A. М., Hoogenboon В. E., Siderius H. Tetrahedron Lett., 1972, 2369; van Leusen A. M., Oldenziel О. Н. ibid., 1972, 2373; Kulkami В. A., Ganesan А. Tetrahedron Lett., 40, 5637 (1999). Смотрите: 21.14.1.3. Из изонитрилов
165	Van Leusen А. М., Wildeman J. Synthesis, 1977, 501. Смотрите: 21.14.1.3. Из изонитрилов
166	Van Leusen A. М., Wildeman J., Oldenziel О. H. J. Org, Chem., 42, 1153 (1977). Смотрите: 21.14.1.3. Из изонитрилов
167	Ten Have R., Huisman М., Meetsma A., Van Leusen A. M. Tetrahedron, 53, 11355 (1997). Смотрите: 21.14.1.3. Из изонитрилов
168	Katritzky A. R., Cheng D., Musgrave R. P. Heterocycles, 44, 67 (1997). Смотрите: 21.14.1.3. Из изонитрилов
169	Hartman G. D., Weinstock L. M. Oig. Synth., Coll. Vol. VI, 1988, 620. Смотрите: 21.14.1.3. Из изонитрилов
170	Schroder R., Schdllkopf U., Blume E., Hoppe I. Justus Liebigs Ann. Chem., 1975, 533; Hamada Y., Morita S., Shioiri T. Heterocycles, 17, 321 (1982); Ohba М., Kubo H., Fujii Т., Ishibashi H., Sargent М. V, Arbain D. Tetrahedron Lett., 38, 6697 (1997). Смотрите: 21.14.1.3. Из изонитрилов
171	Yamada М., Fukui Т., Nunami K. Synthesis, 1995, 1365. Смотрите: 21.14.1.3. Из изонитрилов
172	Moody C. J., Doyle K. J. Progr. Heterocycl. Chem., 9, 1 (1997).
173	Doyle K. J., Moody C. I. Tetrahedron, 50, 3761 (1994). Смотрите: 21.14.1.4. Оксазолы из α-диазокарбонильных соединений
174	Evans D. L., Minster D. K., Jordis U., Hecht M., Mazzu A. L., Meyers A. J. J. Oig. Chem., 44, 497 (1979). Смотрите: 21.14.1.5. Дегидрированием
175	Ninomiya K., Satoh H., Sugiyama Т., Shinomiya М., Kuroda R. Chem. Commun., 1996, 1825; Sowinski J. A., Toogood P. T. J. Org. Chem., 61, 7671 (1996). Смотрите: 21.14.1.5. Дегидрированием
176	Barrish J. C., Singh J., Spergel S. H., Han W. C., Kissick T. P., Kronenthal D. R., Mueller R. H. J. Org. Chem., 58, 4494 (1993). Смотрите: 21.14.1.5. Дегидрированием
177	Williams D. R., Lowder P. D., Gu Y.-G., Brooks D. A. Tetrahedron Lett., 38, 331 (1997). Смотрите: 21.14.1.5. Дегидрированием
178	Montgomery J. A., Hewson K, Struck R. P., Sheely Y. F. J. Org. Chem., 24, 256 (1959); Kirk K. L., Cohen L. A. J. Am. Chem. Soc., 95, 4619 (1973). Смотрите: 21.14.2.1. 4(5)-Фторгистамин
179	Harris E. E., Firestone R. A., Pfister K, Boettcher R. R., Cross F. J., Currie R. B., Monaco М., Peterson E. R., Renter W. J. Oig. Chem., 27, 2705 (1962); Doktorova N. D., Lonova L. V., Karpeisky M. Ya., Padyukova N. Sh., Turchin K. F., Florentiev V. L. Tetrahedron, 25, 3527 (1969). Смотрите: 21.14.2.2. Пиридоксин
180	Todd A. R., Bergel F. J. Chem. Soc., 1937, 364. Смотрите: 21.14.2.3. Тиамин
181	Contant P., Forzy L., Heingartner U., Moine G. Helv. Chim. Acta, 73, 1300 (1990). Смотрите: 21.14.2.3. Тиамин
182	Hartley D. J., Iddon B. Tetrahedron Lett., 38, 4647 (1997).
183	Choshi Т., Yamada S., Sugino E, Kuwada Т., Hibino S. J. Org. Chem., 60, 5899 (1995).

Глава 21

21. 1,3-азолы — имидазолы, тиазолы и оксазолы: реакции и методы синтеза
21.1. Реакции с электрофильными реагентами
21.1.1. Присоединение по атому азота
21.1.1.1.1. Протонирование
21.1.1.2. Алкилирование по атому азота
21.1.1.3. Ацилирование по атому азота
21.1.2. Замещение по атому углерода
21.1.2.1. Протонирование
21.1.2.2. Нитрование
21.1.2.3. Сульфирование
21.1.2.4. Галогенирование
21.1.2.5. Ацилирование
21.1.2.6. Реакции с альдегидами
21.1.2.7. Реакции с иминиевыми солями
21.2. Реакции с окислителями
21.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
21.3.1. Реакции с раскрытием цикла
21.3.2. Реакции замещения атома галогена
21.4. Реакции с основаниями
21.4.1. Депротонирование группы NH
21.4.2. Депротонирование СН
21.5. Реакции N-металлированных имидазолов
21.6. Реакции C-металлированных 1,3-азолов
21.6.1. Литийорганические производные
21.6.2. Реакции, катализируемые палладием
21.7. Реакции со свободными радикалами
21.8. Реакции с восстановителями
21.9. Электроциклические реакции
21.10. Алкил-1,3-азолы
21.11. Четвертичные соли 1,3-азолов
21.12. Гидрокси- и амино-1,3-азолы
21.13. N-оксиды 1,3-азолов
21.14. Синтезы 1,3-азолов
21.14.1. Синтез кольца
21.14.1.1. Из α-галогенокарбонильных соединений (или их эквивалентов) и трёхатомного фрагмента, поставляющего два гетероатома и атом C₍₂₎ кольца
21.14.1.2. Циклодегидратацией α-ациламинокарбонильных соединений
21.14.1.3. Из изонитрилов
21.14.1.4. Оксазолы из α-диазокарбонильных соединений
21.14.1.5. Дегидрированием
21.14.2. Примеры некоторых важных синтезов с участием 1,3-азолов
21.14.2.1. 4(5)-Фторгистамин
21.14.2.2. Пиридоксин
21.14.2.3. Тиамин
21.14.2.4. Тиено[2,3-d]имидазол
21.14.2.5. Гроссуларин-2

Дополнительно:

Книги Список книг

Химические реакторы в примерах и задачах
В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — ...

Методы и достижения в физико-органической химии
Сборник содержит фундаментальные обзоры из двух широко известных зарубежных ...

Чистые химикаты и реактивы
Каталог содержит ассортимент продуктов, выпускаемых в ЧССР, для повседневной ...

Введение в химическую номенклатуру
Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...