Имидазо[1,5-a]пиридины

25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины

Электрофильное замещение в этих системах опять же идёт в пятичленном цикле по положению 1 или 3, если положение 1 занято [31] [32]. При взаимодействии с бромом образуется 1,3-дибромпроизводное [33].

Рисунок 1. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Бензоилирование представляет собой поучительный пример: в нормальных условиях C-замещение идёт по положению 1, однако в присутствии триэтиламина образуется 3-бензоилимидазо[1,5-a]пиридин [34]. Это можно объяснить, если предположить промежуточное образование илида при депротонировании первоначально получающейся N+-бензоильной соли (для сравнения см. разд. 21.1.2.5.).

Рисунок 2. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Пятичленный цикл разрушается относительно легко: в горячем водном растворе кислоты эти гетероциклы превращаются в 2-аминометилпиридины.

Литиирование идёт точно так же, как и для индолизина, — с потерей протона 3-H [5], однако 5-литиирование происходит при аналогичной обработке 3-этилтиопроизводного: заместитель, с одной стороны, блокирует положение 3, а с другой, — ориентирует литиирование в пери-положение; этилтиогруппа может быть впоследствии легко удалена [35].

Рисунок 3. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Имидазо[1,5-a]пиридины получают циклодегидратацией N-ацил-2-амино-метилпирвдинов [32]. 3-Амино- [36], окси- [37] и тио-производные [38] синтезируют аналогично.

Рисунок 4. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины


25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...
Органические ускорители вулканизации каучуков / Книга является первым крупным обобщением исследований в области применения органических ускорителей вулканизации каучуков. В ней приводятся обширные сведения по синтезу, строению и свойствам органических ускорителей и химические основы их влияния на комплекс физико-механических свойств резин. РассмаОрганические ускорители вулканизации каучуков
Книга является первым крупным обобщением исследований в области применения ...
Смазки и родственные продукты / Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие понятия трибологии и трибохимии, кратко охарактеризованы все известные процессы очистки масел. Особое внимание уделено методам оценки и выбора области применения смазочных материалов на основе их физико-химических свойстСмазки и родственные продукты
Изложены основные положения современной теории смазочных материалов, даны общие ...
Электронные корреляции в молекулах / В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической химии, которые используются при уточнённых расчётах энергии молекул. Вычисление корреляционных поправок («корреляционных эффектов») к энергии молекул имеет большое значение при теоретическом рассмотрении механизмов химическЭлектронные корреляции в молекулах
В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической ...