Имидазо[1,5-a]пиридины

25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины

Электрофильное замещение в этих системах опять же идёт в пятичленном цикле по положению 1 или 3, если положение 1 занято [31] [32]. При взаимодействии с бромом образуется 1,3-дибромпроизводное [33].

Рисунок 1. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Бензоилирование представляет собой поучительный пример: в нормальных условиях C-замещение идёт по положению 1, однако в присутствии триэтиламина образуется 3-бензоилимидазо[1,5-a]пиридин [34]. Это можно объяснить, если предположить промежуточное образование илида при депротонировании первоначально получающейся N+-бензоильной соли (для сравнения см. разд. 21.1.2.5.).

Рисунок 2. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Пятичленный цикл разрушается относительно легко: в горячем водном растворе кислоты эти гетероциклы превращаются в 2-аминометилпиридины.

Литиирование идёт точно так же, как и для индолизина, — с потерей протона 3-H [5], однако 5-литиирование происходит при аналогичной обработке 3-этилтиопроизводного: заместитель, с одной стороны, блокирует положение 3, а с другой, — ориентирует литиирование в пери-положение; этилтиогруппа может быть впоследствии легко удалена [35].

Рисунок 3. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины

Имидазо[1,5-a]пиридины получают циклодегидратацией N-ацил-2-амино-метилпирвдинов [32]. 3-Амино- [36], окси- [37] и тио-производные [38] синтезируют аналогично.

Рисунок 4. Раздел 25.2.2. Имидазо[1,5-<em>a</em>]пиридины


25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Переработка полимерных материалов / Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки полимеров в изделия. В ней в достаточно доступной форме рассмотрены вопросы подготовки сырья и изготовления изделий. Большое внимание уделено конструированию изделий из пластмасс, получению комбинированных материалов, размещению Переработка полимерных материалов
Книга представляет собой краткое руководство по технологии переработки ...
Естествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков / В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного строения белков с начала XVIII в. Особое внимание уделено анализу современного состояния этих важнейших областей молекулярной биологии. Рассмотрение проблемы белка дано на фоне общего хода развития естественно-научных знаЕстествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков
В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного ...
Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...
Расчёт и конструирование оборудования для производства и переработки полимерных материалов / Изложены современные представления о технологических свойства полимерных материалов. Приведены технологические и механические расчёты оборудования для изготовления полимерных материалов и изделий различными методами. Издание предназначено для студентов вузов, обучающихся по специальности «Машины и тРасчёт и конструирование оборудования для производства и переработки полимерных материалов
Изложены современные представления о технологических свойства полимерных ...