Литийорганические производные

15.5.1. Литийорганические производные

Металлирование по положению 3 может быть достигнуто путём обмена металл/галоген. Большая стабильность α-карбаниона проявляется в селективном монообмене в 2,3-дибромфуране атома брома в α-положении [28] [54].

Рисунок 1. Раздел 15.5.1. Литийорганические производные

Существует множество примеров использования 2- и 3-литийфуранов в реакциях с разнообразными электрофильными реагентами, такими, как альдегиды и кетоны [42] [55], а также галогениды [56]. Было показано, что при обработке 2-литийфурана хлоридом меди(II) образуется 2,2’-бифуран [57], а при взаимодействии с триал-килборанами получают бораты, дальнейшая обработка которых галогенами служит прекрасным методом введения алкильных групп в α-положение фурана [58].

Рисунок 2. Раздел 15.5.1. Литийорганические производные

Взаимодействие 3-литийфурана, наилучшим образом получаемого [59] из 3-бромфурана, с бис(триметилсилил)пероксидом позволяет напрямую синтезировать триметилсилиловый эфир 3-гидроксифурана [60]. Окислением эфиров 2-боронатов получают 2-бутенолиды (разд. 15.12.1.) [61]. Фуран-2- и фуран-3-борные кислоты синтезируют путём взаимодействия соответствующих литиированных производных с трибутилборатом обычным способом [62].


15.5.1. Литийорганические производные

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...
Органические ускорители вулканизации каучуков / Книга является первым крупным обобщением исследований в области применения органических ускорителей вулканизации каучуков. В ней приводятся обширные сведения по синтезу, строению и свойствам органических ускорителей и химические основы их влияния на комплекс физико-механических свойств резин. РассмаОрганические ускорители вулканизации каучуков
Книга является первым крупным обобщением исследований в области применения ...
Колебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках / Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для изучения структуры синтетических каучуков и вулканизатов. Основная часть работ выполнена с помощью инфракрасных спектров поглощения и охватывает широкий круг вопросов молекулярного строения технически важных каучуков: изопренКолебательные спектры и молекулярные процессы в каучуках
Сборник содержит статьи, посвящённые применению колебательных спектров для ...
Реология полимеров / В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, наблюдаемых при изучении реологических свойств полимеров для важнейших случаев их применения. В ней без сложного математического аппарата рассмотрены физико-химические основы деформации в расплавах, твёрдых полимерах, дисРеология полимеров
В книге в популярной форме рассказано об основных закономерностях и аномалиях, ...