Литийорганические производные

15.5.1. Литийорганические производные

Металлирование по положению 3 может быть достигнуто путём обмена металл/галоген. Большая стабильность α-карбаниона проявляется в селективном монообмене в 2,3-дибромфуране атома брома в α-положении [28] [54].

Рисунок 1. Раздел 15.5.1. Литийорганические производные

Существует множество примеров использования 2- и 3-литийфуранов в реакциях с разнообразными электрофильными реагентами, такими, как альдегиды и кетоны [42] [55], а также галогениды [56]. Было показано, что при обработке 2-литийфурана хлоридом меди(II) образуется 2,2’-бифуран [57], а при взаимодействии с триал-килборанами получают бораты, дальнейшая обработка которых галогенами служит прекрасным методом введения алкильных групп в α-положение фурана [58].

Рисунок 2. Раздел 15.5.1. Литийорганические производные

Взаимодействие 3-литийфурана, наилучшим образом получаемого [59] из 3-бромфурана, с бис(триметилсилил)пероксидом позволяет напрямую синтезировать триметилсилиловый эфир 3-гидроксифурана [60]. Окислением эфиров 2-боронатов получают 2-бутенолиды (разд. 15.12.1.) [61]. Фуран-2- и фуран-3-борные кислоты синтезируют путём взаимодействия соответствующих литиированных производных с трибутилборатом обычным способом [62].


15.5.1. Литийорганические производные

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Периодическая система химических элементов Д. И. Менделеева / В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении более 100 лет после открытия. В ней отражены три основных этапа в эволюции периодического закона: периодический закон и элемент, периодический закон и строение атома, периодический закон и строение ядра атома. В книге прПериодическая система химических элементов Д. И. Менделеева
В книге освещены предыстория периодического закона и его развитие на протяжении ...
Химия синтетических смол (комплект из 4 книг) / Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии синтетических смол, в книге приводятся исчерпывающие данные о получении смол и промежуточных продуктов, об их строении, свойствах и применении в промышленности пластических масс. Многочисленные ссылки (около 9 000) на книжнХимия синтетических смол (комплект из 4 книг)
Книга Эллиса является в настоящее время наиболее полной монографией по химии ...
Структурные исследования макромолекул спектроскопическими методами / Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи монографии посвящены спектроскопическому исследованию химического строения, конформаций и динамики макромолекул, структуры и морфологии полимерных кристаллов, строения поверхности полимеров. В ней рассматриваются все основные сСтруктурные исследования макромолекул спектроскопическими методами
Книга представляет собой монографию коллектива авторов. Отдельные статьи ...
Возникновение и развитие химии с древнейших времён до XVII века / Данная книга посвящена возникновению и развитию химических знаний с древнейших времён до XVII в. В книге приведены новые сведения о металлах и сплавах, о технике крашения, стекольном деле и других химических ремёслах в древности. Впервые освещается вопрос о мифологических истоках учения об элементахВозникновение и развитие химии с древнейших времён до XVII века
Данная книга посвящена возникновению и развитию химических знаний с древнейших ...