Фураны: реакции и методы синтеза

Фураны [[1]] — летучие, довольно устойчивые соединения, обладающие приятным запахом. Сам фуран — легко доступное, слабо растворимое в воде ...

Среди трёх пятичленных систем с одним гетероатомом, рассмотренных в этой книге, фуран представляет собой «наименее ароматическое» соединение и, как ...

Сам фуран и простые алкилфураны относительно устойчивы к действию водных растворов минеральных кислот, однако фуран мгновенно разлагается под действием ...

При гидролизе (или алкоголизе) фуранов первоначально образуются катионы, которые вступают с водой (или спиртами) в реакции нуклеофильного присоединения, ...

Чувствительность фуранов не позволяет использовать концентрированную кислотную нитрующую смесь. При взаимодействии фурана или замещённых фуранов [[6]] ...

Фуран и алкилфураны разлагаются под действием обычных сильных кислот, однако можно использовать комплекс пиридинсульфотриоксид, под действием которого ...

Фуран энергично реагирует с хлором и бромом при комнатной температуре с образованием полигалогенированных соединений, но не реагирует с йодом. ...

Для ацилирования фуранов по Фриделю-Крафтсу ангидридами или галогенан-гидридами карбоновых кислот обычно необходимо присутствие кислоты Льюиса (часто ...

Алкилирование фурана и его производных по Фриделю-Крафтсу обычно не проводят, так как в присутствии катализатора они полимеризуются и, кроме того, ...

Эти реакции катализируются кислотами; обычно образующийся в качестве интермедиата фурфуриловый спирт вступает в дальнейшие реакции, но некоторые ...

Ранее попытки ввести незамещённый фуран в реакцию Манниха не увенчались успехом, хотя моноалкилфураны вступают в эту реакцию обычным образом [[33]], однако ...

Меркурирование происходит очень легко с замещением атома водорода или диоксида углерода в кислотах [[36]].

При электрохимическом окислении фуранов или окислении их бромом в метаноле образуются 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофураны (разд. ##15.1.4.##), а циклоприсоединение ...

Простейшие фураны не вступают в реакции присоединения или Замещения с нуклеофилами. Нитрозаместители активируют замещение атома галогена так же, как ...

Металлирование алкиллитием селективно идёт по α-положению; действительно, металлирование фуранов — один из самых ранних примеров [[42]] известных ...

Металлирование по положению 3 может быть достигнуто путём обмена металл/галоген. Большая стабильность α-карбаниона проявляется в селективном ...

Палладиевые катализаторы используют для введения арильных групп в фурановое кольцо [[63]] либо замещением атома водорода, либо через борные кислоты [[64]], ...

Реакции фуранов со свободными радикалами (ср. разд. ##2.4.2.##) в качестве применяемых в синтезах процессов изучены мало; арилирование [[69]] и алкилирование ...

Тетрагидрофуран получают из фурана гидрированием в присутствии никеля Ренея. Это лучший способ восстановления фурана, хотя реакция иногда сопровождается ...

Фуран вступает в реакции [4 + 2]-циклоприсоединения с такими мощными диенофилами, как, например, малеиновый ангидрид [[73]], и эта реакция была одним ...

Циклоприсоединение диарилкетонов и некоторых альдегидов по 2,3-двойной связи проходит региоселективно и приводит к образованию ...

При нуклеофильном замещении атома галогена в фурфурилгалогениде часто образуется смесь соединений в результате прямого замещения, с одной стороны, ...

По лёгкости декарбоксилирования фуранкарбоновые кислоты (и их эфиры) не представляют ничего необычного. Диоксид углерода легко удаляется [[106]] как ...

2-Гидроксифураны существуют, вообще говоря, в неопределимо низких концентрациях в таутомерном равновесии, содержащем формы 2(5Н)-фуранона и 2(3Н)-фуранона. ...

В литературе опубликовано настолько мало работ, в которых описана химия аминофуранов, что трудно сделать какие-то обобщения по их реакционной ...

Фурфурол и фуран, получаемый из фурфурола декарбонилированием в газовой фазе, легко доступны и используются в качестве исходного материала для ...

Существует много методов синтеза фуранов, но большинство из них представляет собой варианты основного метода — дегидратационной циклизации 1 ...

1,4-Дикарбонильные соединения в присутствии кислот циклизуются с отщеплением воды и образованием фуранов Синтез Пааля-Кнорра Наиболее широко ...

γ-Гидрокси-α,β-ненасыщенные карбонильные соединения претерпевают циклизацию с отщеплением воды и образованием фуранов в присутствии минеральных ...

Алленилкетоны циклизуются в фураны в присутствии ионов металлов либо в условиях катализа нульвалентным металлом Алленилкетоны, используемые для ...

α-Галогенокарбонильные соединения реагируют с 1,3-дикарбонильными соединениями в присутствии оснований (но не аммиака, ср. разд. ##13.18.1.3.##) ...

В качестве другого использования 4-пентинонов можно привести их катализируемое палладием арилирование, приводящее in situ к циклизации с образованием 2 ...

Трис(фуранил)-18-краун-6 был получен с использованием фурфуриловых спиртов и хлоридов [[163]]

Фуранеол, выделенный из ананасов и земляники, обусловливает их запах и используется в пищевой промышленности и при производстве напитков [[164]].

Ранитидин получают из фурфурилового спирт