Ацилирование по атому азота

21.1.1.3. Ацилирование по атому азота

Ацилирование имидазола даёт N-ацилимидазолы через стадию элиминирования протона из первоначально образующейся N(3)-ацилимидазолиевой соли [20]. Такое ацилирование чаще всего проводят с использованием молярного соотношения гетероцикл — ацилирующий агент, равного 2:1; второй моль имидазола служит для депротонирования первоначально образующейся N(3)-ацил-имидазолиевой соли.

N-Ацилимидазолы гидролизуются легче, чем N-ацилпирролы, и для этого достаточно влаги воздуха. Нуклеофильнавя атака преимущественно идёт по карбонильному атому углерода: коммерчески доступный 1,1’-карбонилдиимидазол (CDI), получаемый из имидазола и фосгена, можно использовать в качестве безопасного соединения, эквивалентного фосгену, то есть как источник O=C2+, а также для активирования кислот к образованию амидов и эфиров через N-ацил имидазол [21].

Рисунок 1. Раздел 21.1.1.3. Ацилирование по атому азота

В качестве другого применения можно упомянуть реакцию N-ацилимидазолов с алюмогидридом лития при 0 °C, приводящую к альдегидам, что предполагает у исходных соединений ту же степень окисления, что и у кислот [22]. Родственное явление — использование «имидазилатов» в качестве прекрасных уходящих групп в SN2-реакциях [23]. Они также используются как предшественники более реакционноспособных фторсульфонатов; такие превращения были проведены в масштабах 800 кг [24].

Рисунок 2. Раздел 21.1.1.3. Ацилирование по атому азота


21.1.1.3. Ацилирование по атому азота

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Сплавы железа с алюминием / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года (издательство «Санкт-Петербург»).Сплавы железа с алюминием
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года ...
Технология изготовления изделий из пластмасс / В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, оснастка и технология переработки пластмасс методами прессования, литья, экструзии и другими; описываются способы их механической обработки, склеивания, нанесения пластмассовых покрытий, а также основные мероприятия по орТехнология изготовления изделий из пластмасс
В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, ...
Оборудование предприятий по переработке пластмасс / В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для изготовления изделий из пластмасс, но и для вспомогательных процессов переработки и подготовки композиций. Приведены классификация и технические характеристики оборудования, расчёты технологических параметров, поузловая характОборудование предприятий по переработке пластмасс
В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для ...
Биографии великих химиков / В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о выдающихся химиках XVIII, XIX и XX столетий. Очерки написаны в живой, увлекательной форме.Биографии великих химиков
В книгу, написанную коллективом авторов из ГДР, включены биографические очерки о ...