Оксазолы из α-диазокарбонильных соединений

21.14.1.4. Оксазолы из α-диазокарбонильных соединений

Карбен или карбеноид, получаемый из α-диазокарбонильного соединения, циклоприсоединяется к нитрилам с образованием оксазолов с нитрильным заместителем в положении 2

Рисунок 1. Раздел 21.14.1.4. Оксазолы из α-диазокарбонильных соединений

Генерирование карбена (или карбеноида при использовании катализа металлами) из α-диазокарбонильного соединения в присутствии нитрила приводит к полному циклоприсоединению и образованию оксазола. Используют как α-диазокетоны, так и α-диазоэфиры. На примере, приведённом ниже, показано, что в последнем случае получают оксазол с кислородсодержащим заместителем в положении 5 [173]. Точная последовательность происходящих превращений неясна, однако можно предположить, что она включает образование нитрил-илида в результате электрофильного присоединения карбена к атому азота нитрильной группы.

Рисунок 2. Раздел 21.14.1.4. Оксазолы из α-диазокарбонильных соединений


21.14.1.4. Оксазолы из α-диазокарбонильных соединений

Список литературы к главе 21

Упражнения к главе 21

Глава 21

Дополнительно:


Введение в общую химию / Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. Излагаются основы атомно-молекулярной теории, систематика элементов, общая характеристика элементарных веществ, простых соединений, пересоединений, субкомплексных и комплексных соединений; общие закономерности химических прВведение в общую химию
Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. ...
Цианистые соединения и их анализ / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года (издательство «Ленхимтехиздат»).Цианистые соединения и их анализ
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1933 года ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...
Химия и технология полимерных плёнок / Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из искусственных и синтетических полимеров. Этим сведениям предшествует отдельная часть, излагающая современные представления о полимерном состоянии вещества, без которых невозможно глубокое понимание технологических процессов полуХимия и технология полимерных плёнок
Книга посвящена химии и технологии производства плёночных материалов из ...