Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле

25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле

Наряду с ожидаемым электрофильным замещением по положениям 1/3, подавляющее большинство гетероциклических соединений этого класса относительно легко подвергаются атаке нуклеофилами по шестичленному циклу [59], который представляет собой в данном случае электронодефицитный фрагмент (благодаря наличию иминных фрагментов), — очевидна аналогия с лёгкостью присоединения к диазинам. Некоторые соединения настолько чувствительны к нуклеофильному присоединению, что образуют «гидраты» даже при соприкосновении с влажным воздухом [46]. Поэтому препаративное литиирование может быть проведено при использовании менее нуклеофильных оснований.

Рисунок 1. Раздел 25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле

Синтез циклических систем таких молекул можно проводить либо исходя из диазинов [60] [61] с использованием методов, аналогичных описанным для получения азолопиридинов из пиридинов, либо с помощью различных методов из компонентов, содержащих пятичленный цикл [62] [63]. Некоторые типичные методы представлены ниже:

Рисунок 2. Раздел 25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле

Рисунок 3. Раздел 25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле


25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Ионные реакции в алифатическом ряду / Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической химии», издаваемой в США. Книги этой серии помогут преподавателям и студентам быть в курсе последних научных достижений по наиболее важным вопросам органической химии. Книга посвящена ионным реакциям в алифатическом ряду, т.Ионные реакции в алифатическом ряду
Книга является одним из первых томов серии «Основы современной органической ...
Хлоропреновые каучуки и резины на их основе / В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки хлоропреновых каучуков и смесей на их основе, приводятся также характеристики резин и области их применения. Книга предназначена для инженерно-технических и научных работников промышленности синтетического каучука и резиновой промыХлоропреновые каучуки и резины на их основе
В книге рассматриваются строение, свойства и особенности переработки ...
Химия / Книга серии «Домашняя общеобразовательная библиотека», несмотря на небольшой объём, содержит достаточно полное и обстоятельное изложение всех разделов химии. В ней приведены формулировки всех основных химических законов и понятий, а также выводы многих формул. Пособие рекомендуется не только школьниХимия
Книга серии «Домашняя общеобразовательная библиотека», несмотря на небольшой ...