Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле

25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле

Наряду с ожидаемым электрофильным замещением по положениям 1/3, подавляющее большинство гетероциклических соединений этого класса относительно легко подвергаются атаке нуклеофилами по шестичленному циклу [59], который представляет собой в данном случае электронодефицитный фрагмент (благодаря наличию иминных фрагментов), — очевидна аналогия с лёгкостью присоединения к диазинам. Некоторые соединения настолько чувствительны к нуклеофильному присоединению, что образуют «гидраты» даже при соприкосновении с влажным воздухом [46]. Поэтому препаративное литиирование может быть проведено при использовании менее нуклеофильных оснований.

Синтез циклических систем таких молекул можно проводить либо исходя из диазинов [60] [61] с использованием методов, аналогичных описанным для получения азолопиридинов из пиридинов, либо с помощью различных методов из компонентов, содержащих пятичленный цикл [62] [63]. Некоторые типичные методы представлены ниже:

Глава 25

• 25. Гетероциклы, содержащие узловой атом азота
• 25.1. Индолизины
• 25.1.1. Реакции индолизинов
• 25.1.2. Синтезы индолизинов
• 25.2. Азаиндолизины
• 25.2.1. Имидазо[1,2-a]пиридин
• 25.2.2. Имидазо[1,5-a]пиридины
• 25.2.3. Пиразоло[1,5-a]пиридины
• 25.2.4. Триазоло- и тетразолопиридины
• 25.2.5. Соединения, содержащие дополнительный атом азота в шестичленном цикле
• 25.3. Хинолизиниевые соли и родственные соединения
• 25.4. Пирролизины и родственные системы
• 25.5. Циклазины

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения