Циклазины

25.5. Циклазины

Циклазины (тривиальное название) представляют собой трициклические аннелированные молекулы, содержащие центральный узловой атом азота и периферическую π-систему. Определение ароматичности в этих соединениях не так однозначно, как для простых бициклических молекул, которые обсуждались выше, и может потребовать более детального анализа молекулярных орбиталей.

Рисунок 1. Раздел 25.5. Циклазины

(3.2.2)Циклазин представляет собой устойчивую ароматическую систему с кольцевым током, то есть 10-электронную кольцевую я-систему (исключающую атом азота). Он устойчив к действию света и воздуха, но, в противоположность его близкому аналогу индолизину, не имеет основного характера, что определяется гораздо более слабым взаимодействием между неподелённой парой электронов атома азота и периферической π-системой. Однако (3.2.2)циклазин вступает в реакции как электроноизбыточное ароматическое соединение, легко подвергаясь электрофильному замещению.

В противоположность вышесказанному (3.3.3)циклазин не имеет ароматической резонансной стабилизации и представляет собой нестабильное и высоко реакционноспособное соединение, проявляющее некоторый бирадикальный характер. Однако его гексааза-аналог необычайно устойчив, его стабилизация, приписываемая возмущению молекулярных орбиталей под влиянием электроотрицательных атомов, приводит к гораздо большему разделению ВЗМО и НСМО [71]. Система (2.2.2)азациклазина, имеющая мостиковую связь N-N, изо-электронна (3.2.2)циклазину и также стабильна.

Циклазины можно получить циклизацией бициклических предшественников: например, (3.2.2)циклазин получают в результате реакции циклоприсоединения к индолизину (разд. 25.1.1.) или циклоконденсацией [72].

Рисунок 2. Раздел 25.5. Циклазины


25.5. Циклазины

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...
Сплавы железа с алюминием / Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года (издательство «Санкт-Петербург»).Сплавы железа с алюминием
Воспроизведено в оригинальной авторской орфографии издания 1919 года ...
Англо-русский словарь по химии и технологии полимеров / Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров и вспомогательных продуктов, физике и механике полимеров, технологии производства, обработки и переработки полимерных материалов, а также по применению полимеров и полимерных материалов. Словарь предназначен для специАнгло-русский словарь по химии и технологии полимеров
Словарь содержит около 30 тысяч терминов по химии мономеров, олигомеров, полимеров ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...