Циклазины

25.5. Циклазины

Циклазины (тривиальное название) представляют собой трициклические аннелированные молекулы, содержащие центральный узловой атом азота и периферическую π-систему. Определение ароматичности в этих соединениях не так однозначно, как для простых бициклических молекул, которые обсуждались выше, и может потребовать более детального анализа молекулярных орбиталей.

Рисунок 1. Раздел 25.5. Циклазины

(3.2.2)Циклазин представляет собой устойчивую ароматическую систему с кольцевым током, то есть 10-электронную кольцевую я-систему (исключающую атом азота). Он устойчив к действию света и воздуха, но, в противоположность его близкому аналогу индолизину, не имеет основного характера, что определяется гораздо более слабым взаимодействием между неподелённой парой электронов атома азота и периферической π-системой. Однако (3.2.2)циклазин вступает в реакции как электроноизбыточное ароматическое соединение, легко подвергаясь электрофильному замещению.

В противоположность вышесказанному (3.3.3)циклазин не имеет ароматической резонансной стабилизации и представляет собой нестабильное и высоко реакционноспособное соединение, проявляющее некоторый бирадикальный характер. Однако его гексааза-аналог необычайно устойчив, его стабилизация, приписываемая возмущению молекулярных орбиталей под влиянием электроотрицательных атомов, приводит к гораздо большему разделению ВЗМО и НСМО [71]. Система (2.2.2)азациклазина, имеющая мостиковую связь N-N, изо-электронна (3.2.2)циклазину и также стабильна.

Циклазины можно получить циклизацией бициклических предшественников: например, (3.2.2)циклазин получают в результате реакции циклоприсоединения к индолизину (разд. 25.1.1.) или циклоконденсацией [72].

Рисунок 2. Раздел 25.5. Циклазины


25.5. Циклазины

Список литературы к главе 25

Упражнения к главе 25


Кинетика и механизм газофазных реакций / Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. Кондратьева «Кинетика химических газофазных реакций», вышедшей в Издательстве АН СССР в 1958 г., переведённой на ряд иностранных языков и являющейся настольной книгой учёных-химиков и инженеров, работающих в области химКинетика и механизм газофазных реакций
Монография представляет собой результат капитальной переработки монографии В. Н. ...
Пластические массы / В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и полупродуктов для производства пластических масс, синтезом фенольных, карбамидных, эпоксидных, фуриловых и фурфурольных смол, кремнийорганических полимеров, ионообменных смол и др., расширением ассортимента пластификаторов, наПластические массы
В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и ...
Введение в электрофорез на бумаге и родственные методы / В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы его практического применения. Дано описание соответствующих приборов и использования метода для разделения смесей различных веществ (органических кислот, углеводов, белков, алкалоидов, нуклеиновых кислот, неорганическихВведение в электрофорез на бумаге и родственные методы
В книге излагаются теоретические основы метода электрофореза на бумаге и способы ...