Фураны: реакции и методы синтеза

15. Фураны: реакции и методы синтеза

Фураны [1] — летучие, довольно устойчивые соединения, обладающие приятным запахом. Сам фуран — легко доступное, слабо растворимое в воде соединение — имеет большое практическое применение в качестве предшественника широко применяемого растворителя тетрагидрофурана (ТГФ).

Рисунок 1. Раздел 15. Фураны: реакции и методы синтеза

Фуран получают декарбонилированием в газовой фазе фурфурола (2-формилфурана, фуран-2-карбоксальдегида), который производят в больших количествах действием кислот на растительное сырье, главным образом на овсяные отруби или овсяные хлопья. Таким образом он и был впервые получен в 1831 году, и его название происходит от латинского слова furfur, что означает отруби; впоследствии в 1870 году отсюда возникло и название фуран.

Рисунок 2. Раздел 15. Фураны: реакции и методы синтеза

Ароматическая система фуран, хотя и не найдена в продуктах метаболизма животных, широко распространена во вторичных метаболитах растений, особенно терпеноидах: простейший пример — периллен. Витамин С (аскорбиновая кислота) представляет собой соединение со степенью окисления тетрагидрофурана, хотя оно существует в таутомерной форме ненасыщенного лактона. Обычно соединения, содержащие тиольные группы, обладают неприятным запахом, однако аромат жареного кофе обусловлен присутствием в нем фурфурилтиола. Некоторые производные 5-нитрофурфурола используются в качестве химиотерапевтических препаратов, например, бактерицидный препарат нитро-фуразон (фурациллин). Один из наиболее коммерчески успешных медицинских препаратов — ранитидин — используют для лечения язвы желудка.

Рисунок 3. Раздел 15. Фураны: реакции и методы синтеза


15. Фураны: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Электронные корреляции в молекулах / В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической химии, которые используются при уточнённых расчётах энергии молекул. Вычисление корреляционных поправок («корреляционных эффектов») к энергии молекул имеет большое значение при теоретическом рассмотрении механизмов химическЭлектронные корреляции в молекулах
В книге автора из Великобритании излагаются современные методы теоретической ...
Общая химия / Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. Неницеску. Книга состоит из трёх частей: «Основы физической химии», «Элементы и их соединения», «Атомное ядро». Материал отлично систематизирован, написан ясно, доходчиво. Книга рассчитана на химиков — инженеров и технолоОбщая химия
Учебник по общей и неорганической химии написан крупнейшим румынским учёным К. ...
Справочное руководство по химии / Руководство включает основные теоретические положения неорганической, органической, физической и аналитической химии, электрохимии, термодинамики, сведения по техническому анализу, общей химической технологии, примеры решений типовых задач. Приведён обширный справочный материал по продуктам основногСправочное руководство по химии
Руководство включает основные теоретические положения неорганической, ...