Фураны: реакции и методы синтеза

15. Фураны: реакции и методы синтеза

Фураны [1] — летучие, довольно устойчивые соединения, обладающие приятным запахом. Сам фуран — легко доступное, слабо растворимое в воде соединение — имеет большое практическое применение в качестве предшественника широко применяемого растворителя тетрагидрофурана (ТГФ).

Рисунок 1. Раздел 15. Фураны: реакции и методы синтеза

Фуран получают декарбонилированием в газовой фазе фурфурола (2-формилфурана, фуран-2-карбоксальдегида), который производят в больших количествах действием кислот на растительное сырье, главным образом на овсяные отруби или овсяные хлопья. Таким образом он и был впервые получен в 1831 году, и его название происходит от латинского слова furfur, что означает отруби; впоследствии в 1870 году отсюда возникло и название фуран.

Рисунок 2. Раздел 15. Фураны: реакции и методы синтеза

Ароматическая система фуран, хотя и не найдена в продуктах метаболизма животных, широко распространена во вторичных метаболитах растений, особенно терпеноидах: простейший пример — периллен. Витамин С (аскорбиновая кислота) представляет собой соединение со степенью окисления тетрагидрофурана, хотя оно существует в таутомерной форме ненасыщенного лактона. Обычно соединения, содержащие тиольные группы, обладают неприятным запахом, однако аромат жареного кофе обусловлен присутствием в нем фурфурилтиола. Некоторые производные 5-нитрофурфурола используются в качестве химиотерапевтических препаратов, например, бактерицидный препарат нитро-фуразон (фурациллин). Один из наиболее коммерчески успешных медицинских препаратов — ранитидин — используют для лечения язвы желудка.

Рисунок 3. Раздел 15. Фураны: реакции и методы синтеза


15. Фураны: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Химия диэлектриков / В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим строением и структурой полимеров. Описаны методы получения важнейших электроизоляционных материалов, их физико-химические, диэлектрические свойства и области применения. Книга предназначена для студентов энергетических вузов и фХимия диэлектриков
В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим ...
Теоретические основы переработки полимеров / Рассмотрены современные представления о физической сущности технологических процессов переработки полимеров в готовое изделие; подробно описаны отдельные технологические стадии процессов, даны методы их математического описания. Для научных и инженерно-технических работников, специализирующихся в обТеоретические основы переработки полимеров
Рассмотрены современные представления о физической сущности технологических ...
ЭВМ помогает химии / Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических соединений, кристаллография, масс-спектрометрия и т.д. Описаны вопросы использования компьютерной графики и создание компьютерных информационных систем. Показано применение микроЭВМ в процессе обучения студентов и аспирантов-ЭВМ помогает химии
Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических ...
100 лет периодического закона химических элементов. 1869-1969 / За сто лет со времени открытия Д. И. Менделеевым периодического закона химических элементов его значение многократно возросло и усилилось. Содержание закона углубилось и расширилось. Периодический закон служит путеводной звездой для современных фундаментальных и практических исследований в химии и ф100 лет периодического закона химических элементов. 1869-1969
За сто лет со времени открытия Д. И. Менделеевым периодического закона химических ...