Фураны: реакции и методы синтеза

15. Фураны: реакции и методы синтеза

Фураны [1] — летучие, довольно устойчивые соединения, обладающие приятным запахом. Сам фуран — легко доступное, слабо растворимое в воде соединение — имеет большое практическое применение в качестве предшественника широко применяемого растворителя тетрагидрофурана (ТГФ).

Рисунок 1. Раздел 15. Фураны: реакции и методы синтеза

Фуран получают декарбонилированием в газовой фазе фурфурола (2-формилфурана, фуран-2-карбоксальдегида), который производят в больших количествах действием кислот на растительное сырье, главным образом на овсяные отруби или овсяные хлопья. Таким образом он и был впервые получен в 1831 году, и его название происходит от латинского слова furfur, что означает отруби; впоследствии в 1870 году отсюда возникло и название фуран.

Рисунок 2. Раздел 15. Фураны: реакции и методы синтеза

Ароматическая система фуран, хотя и не найдена в продуктах метаболизма животных, широко распространена во вторичных метаболитах растений, особенно терпеноидах: простейший пример — периллен. Витамин С (аскорбиновая кислота) представляет собой соединение со степенью окисления тетрагидрофурана, хотя оно существует в таутомерной форме ненасыщенного лактона. Обычно соединения, содержащие тиольные группы, обладают неприятным запахом, однако аромат жареного кофе обусловлен присутствием в нем фурфурилтиола. Некоторые производные 5-нитрофурфурола используются в качестве химиотерапевтических препаратов, например, бактерицидный препарат нитро-фуразон (фурациллин). Один из наиболее коммерчески успешных медицинских препаратов — ранитидин — используют для лечения язвы желудка.

Рисунок 3. Раздел 15. Фураны: реакции и методы синтеза


15. Фураны: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Практическое руководство по физико-химии волокнообразующих полимеров / Настоящая книга является оригинальным изложением основ физико-химии волокнообразующих полимеров на многочисленных примерах и задачах, часто встречающихся в практике научных и технологических работ. В книге изложены общие принципы современной теории структурообразования волокнообразующих полимеров, пПрактическое руководство по физико-химии волокнообразующих полимеров
Настоящая книга является оригинальным изложением основ физико-химии ...
Капельный метод / Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для студентов химико-технологических вузов. В ней изложен метод капельного анализа неорганических веществ, описаны приборы, посуда и приёмы работы, применяемые при капельном анализе. Отдельная глава посвящена капельной колориметрииКапельный метод
Книга является учебным пособием по качественному химическому анализу для ...
Саморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций / Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных волн химических реакций и биологических популяций, существующих за счёт внутренних процессов в волнах. Впервые систематически излагаются разработанные автором методы бесконечной и полубесконечной зон реакции. Первый примениСаморегулируемые волны химических реакций и биологических популяций
Монография посвящена математическому моделированию и исследованию нелинейных ...
Успехи химии и технологии полимеров / Сборник составлен по материалам XVII конференции по высокомолекулярным соединениям. В него включены статьи, освещающие основные современные проблемы химии и физико-химии полимеров, а также состояние и перспективы развития полимерной индустрии в СССР. Большое внимание уделено применению полимерных маУспехи химии и технологии полимеров
Сборник составлен по материалам XVII конференции по высокомолекулярным ...