Протонирование

15.1.1. Протонирование

Сам фуран и простые алкилфураны относительно устойчивы к действию водных растворов минеральных кислот, однако фуран мгновенно разлагается под действием концентрированной серной кислоты или кислот Льюиса, например хлорида алюминия. Фуран медленно реагирует с хлороводородом либо в виде концентрированного водного раствора, либо в растворителе, не содержащем гидроксильных групп. Нагревание с разбавленными минеральными кислотами вызывает гидролитическое размыкание фуранового кольца.

Рисунок 1. Раздел 15.1.1. Протонирование

Значение pKa для O-протонированного фурана не определено, но, вероятно, основность его значительно ниже основности алифатических эфиров. На свету происходит катализируемое кислотами дейтерирование [2]; 3/4-дейтерофураны не обнаружены, так как, несмотря на то, что β-протонирование происходит, образующийся катион, по-видимому, очень чувствителен к действию воды, что приводит к гидролитическому раскрытию цикла. Величина pKa = —10 была определена для 2-протонирования 2,5-ди-трет-бутилфурана, в то время как для незамещённого фурана эта величина составляет около —13 [3]. C,C-Протонированный катион, устойчивый в растворе, образуется при обработке 2,5-ди-трет-бутилфурана концентрированной серной кислотой [3] [4].


15.1.1. Протонирование

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Технология изготовления изделий из пластмасс / В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, оснастка и технология переработки пластмасс методами прессования, литья, экструзии и другими; описываются способы их механической обработки, склеивания, нанесения пластмассовых покрытий, а также основные мероприятия по орТехнология изготовления изделий из пластмасс
В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, ...
Кванты. Справочник концепций / Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий квантовой теории атомов и молекул, дополненный упражнениями. Она дает ясную интерпретацию основных понятий современной квантовой теории, не допуская их вульгаризации. Книга предназначена химикам, преподавателям и студентамКванты. Справочник концепций
Книга представляет собой составленный для химиков справочник основных понятий ...
Методы определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений / При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего запросы не специализированных физико-химических лабораторий, а широких кругов химиков, работающих по синтезу высокомолекулярных соединений, и студентов старших курсов, специализирующихся в области химии полимеров. ПоэтоМетоды определения молекулярных весов и полидисперсности высокомолекулярных соединений
При написании данного методического руководства авторы имели в виду прежде всего ...
Технология элементоорганических мономеров и полимеров / В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам элементоорганических мономеров и полимеров, широко применяемых в различных областях науки и техники. Приводятся сведения о современных методах получения исходного сырья и мономеров и о производстве важнейших продуктов на их основТехнология элементоорганических мономеров и полимеров
В книге впервые в литературе обобщены данные по технологии и свойствам ...