Протонирование

15.1.1. Протонирование

Сам фуран и простые алкилфураны относительно устойчивы к действию водных растворов минеральных кислот, однако фуран мгновенно разлагается под действием концентрированной серной кислоты или кислот Льюиса, например хлорида алюминия. Фуран медленно реагирует с хлороводородом либо в виде концентрированного водного раствора, либо в растворителе, не содержащем гидроксильных групп. Нагревание с разбавленными минеральными кислотами вызывает гидролитическое размыкание фуранового кольца.

Рисунок 1. Раздел 15.1.1. Протонирование

Значение pKa для O-протонированного фурана не определено, но, вероятно, основность его значительно ниже основности алифатических эфиров. На свету происходит катализируемое кислотами дейтерирование [2]; 3/4-дейтерофураны не обнаружены, так как, несмотря на то, что β-протонирование происходит, образующийся катион, по-видимому, очень чувствителен к действию воды, что приводит к гидролитическому раскрытию цикла. Величина pKa = —10 была определена для 2-протонирования 2,5-ди-трет-бутилфурана, в то время как для незамещённого фурана эта величина составляет около —13 [3]. C,C-Протонированный катион, устойчивый в растворе, образуется при обработке 2,5-ди-трет-бутилфурана концентрированной серной кислотой [3] [4].


15.1.1. Протонирование

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Свет невидимого / Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о радиоактивности. Именно открытие в радиоактивной химии даёт ответы на вопросы о том, откуда возникли химические элементы, погаснет ли Солнце, было ли начало и будет ли конец света.Свет невидимого
Книга об открытии, вероятно, самом значительном за последние 100 лет — о ...
Стеклообразное состояние / Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и проведения дискуссий по основным методам исследования строения стекла и по проблеме стёклообразования Институт химии силикатов Академии наук СССР, Всесоюзное химическое общество имени Д. И.Менделеева и Государственный оптическиСтеклообразное состояние
Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и ...
Химические реакторы в примерах и задачах / В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — основных аппаратов химической, нефтехимической, химико-фармацевтической, биохимической и других отраслей промышленности. В ней приведены важнейшие методы расчёта, необходимые для проектирования реакторов. На большом числе прХимические реакторы в примерах и задачах
В книге впервые собраны примеры и задачи по расчётам химических реакторов — ...
Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49 / Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С иллюстрациями. Сохранность хорошая. Временные пятна, потёки. «Природа и люди» — еженедельный иллюстрированный журнал, издававшийся в России с ноября 1889 года по апрель 1918 года издательством П. П. Сойкина в Санкт-Петербурге. Журнал «Природа и люди». 1915 год, № 49
Петроград, 1915 год. Издательство П. П. Сойкина. Оригинальная обложка. С ...