Протонирование

15.1.1. Протонирование

Сам фуран и простые алкилфураны относительно устойчивы к действию водных растворов минеральных кислот, однако фуран мгновенно разлагается под действием концентрированной серной кислоты или кислот Льюиса, например хлорида алюминия. Фуран медленно реагирует с хлороводородом либо в виде концентрированного водного раствора, либо в растворителе, не содержащем гидроксильных групп. Нагревание с разбавленными минеральными кислотами вызывает гидролитическое размыкание фуранового кольца.

Рисунок 1. Раздел 15.1.1. Протонирование

Значение pKa для O-протонированного фурана не определено, но, вероятно, основность его значительно ниже основности алифатических эфиров. На свету происходит катализируемое кислотами дейтерирование [2]; 3/4-дейтерофураны не обнаружены, так как, несмотря на то, что β-протонирование происходит, образующийся катион, по-видимому, очень чувствителен к действию воды, что приводит к гидролитическому раскрытию цикла. Величина pKa = —10 была определена для 2-протонирования 2,5-ди-трет-бутилфурана, в то время как для незамещённого фурана эта величина составляет около —13 [3]. C,C-Протонированный катион, устойчивый в растворе, образуется при обработке 2,5-ди-трет-бутилфурана концентрированной серной кислотой [3] [4].


15.1.1. Протонирование

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Электрообработка жидкостей / В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике электрообработки жидкостей, описан метод очистки и обеззараживания вод, а также очистки топлив и масел от коллоидных примесей. Метод основан на воздействии электрического поля на дисперсные системы. Даются рекомендации по проекЭлектрообработка жидкостей
В книге — первой отечественной монографии, посвящённой теории и практике ...
Основные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта) / В книге систематизированы современные представления в области реологии полимеров и механики основных процессов их переработки (смешение, экструзия, вальцевание, каландрование, литье под давлением). Математические теории процессов построены с максимальным учётом особенностей реологических свойств полОсновные процессы переработки полимеров (теория и методы расчёта)
В книге систематизированы современные представления в области реологии ...
Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности / В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны способы защиты от коррозии оборудования и трубопроводов в сернокислотной промышленности. Указаны основные правила эксплуатации и нормы технологического режима, соблюдение которых необходимо для предупреждения усиленной Коррозия и способы защиты оборудования в сернокислотной промышленности
В книге приведены данные о коррозионной стойкости различных материалов и описаны ...
Химия свободных радикалов / Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, охватывающий главным образом органические реакции. Много внимания уделено прямым и косвенным опытным доказательствам. Автор везде, где можно, приводит доводы в пользу предполагаемого механизма. Так, например, одним из экспХимия свободных радикалов
Книга Уотерса представляет интерес, поскольку в ней собран обширный материал, ...