Реакции с окислителями

15.2. Реакции с окислителями

При электрохимическом окислении фуранов или окислении их бромом в метаноле образуются 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофураны (разд. 15.1.4.), а циклоприсоединение синглетного кислорода будет обсуждено в разд. 15.8. Реакция фурана с карбоксилатами свинца(IV) ведёт к образованию 2,5-диацилокси-2,5-дигидрофуранов с хорошими выходами [37].

Родственные процессы приводят к получению ациклических Д2-ненасышенных 1,4-дионов в виде Е- и Z-форм при использовании таких реагентов, как бром в водном ацетоне, м-хлорпербензойная кислота или гипохлорит натрия; пример представлен ниже [30]. Даже бут-2-ен-1,4-диальдегид (малеиновый альдегид) можно получить при окислении диметилдиоксираном [38], а комплекс мочевины с пероксидом водорода в присутствии катализатора — метилтриоксида рения(VII) — окисляет фурановое кольцо с образованием цис-ендионов [39], как показано ниже:

Рисунок 1. Раздел 15.2. Реакции с окислителями

Некоторые окислители, например тетраоксид рутения, полностью разрушают фурановое кольцо; при окислении 2-замещённого фурана только один атом углерода исходного гетероцикла удаляется в виде карбоновой кислоты, причём чувствительная функциональная группа в боковой цепи не затрагивается [40].


15.2. Реакции с окислителями

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Химия для вас / В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о товарах бытовой химии, выпускаемых нашей промышленностью. Среди них — средства для стирки белья и мытья посуды, для ухода за мебелью и полом, химические средства защиты растений и минеральные удобрения и т. д. Большое вниХимия для вас
В книге (предыдущее издание вышло в 1983 году) приводятся подробные сведения о ...
Квантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика / В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, кластерного, неполного разделения переменных и др.) для расчёта волновых функций и квантовых характеристик атомов и ионов, в том числе позитронсодержащих. Излагаются результаты теоретических исследований поведения позитрКвантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика
В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, ...
Химия и технология полиформальдегида / Книга посвящена изложению теоретических основ синтеза нового полимерного материала — полиформальдегида, применяемого для производства различных деталей в машиностроении, приборостроении и других областях народного хозяйства. В книге рассматриваются различные аспекты процессов полимеризации формальдеХимия и технология полиформальдегида
Книга посвящена изложению теоретических основ синтеза нового полимерного ...
Химическая информация. Что, где и как искать химику в литературе / Книга является практическим пособием по пользованию химической литературой. В ней описаны основные справочники, реферативные журналы и их указатели, каталоги библиотек, системы классификации, приведены конкретные примеры информационного поиска. Книга знакомит читателя с новыми средствами информации,Химическая информация. Что, где и как искать химику в литературе
Книга является практическим пособием по пользованию химической литературой. В ...