Реакции с окислителями

15.2. Реакции с окислителями

При электрохимическом окислении фуранов или окислении их бромом в метаноле образуются 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофураны (разд. 15.1.4.), а циклоприсоединение синглетного кислорода будет обсуждено в разд. 15.8. Реакция фурана с карбоксилатами свинца(IV) ведёт к образованию 2,5-диацилокси-2,5-дигидрофуранов с хорошими выходами [37].

Родственные процессы приводят к получению ациклических Д2-ненасышенных 1,4-дионов в виде Е- и Z-форм при использовании таких реагентов, как бром в водном ацетоне, м-хлорпербензойная кислота или гипохлорит натрия; пример представлен ниже [30]. Даже бут-2-ен-1,4-диальдегид (малеиновый альдегид) можно получить при окислении диметилдиоксираном [38], а комплекс мочевины с пероксидом водорода в присутствии катализатора — метилтриоксида рения(VII) — окисляет фурановое кольцо с образованием цис-ендионов [39], как показано ниже:

Рисунок 1. Раздел 15.2. Реакции с окислителями

Некоторые окислители, например тетраоксид рутения, полностью разрушают фурановое кольцо; при окислении 2-замещённого фурана только один атом углерода исходного гетероцикла удаляется в виде карбоновой кислоты, причём чувствительная функциональная группа в боковой цепи не затрагивается [40].


15.2. Реакции с окислителями

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Стабилизация синтетических полимеров / В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, излагаются современные представления о процессах их разложения и механизме действия стабилизаторов. В ней обобщены экспериментальные данные по стабилизации полиэтилена, полипропилена, полистирола, поливинилхлорида. Книга преднаСтабилизация синтетических полимеров
В книге приводятся данные о термо- и светостойкости различных полимеров, ...
Теория инфракрасных спектров полимеров / В монографии последовательно излагается общая теория инфракрасных спектров полимеров и полимерных кристаллов и методы расчёта кривых спектрального распределения коэффициента поглощения. Предлагаемая теория является естественным распространением теории колебании малых молекул па объекты периодическойТеория инфракрасных спектров полимеров
В монографии последовательно излагается общая теория инфракрасных спектров ...
Переработка полимеров / В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки полимеров, появившиеся в зарубежной периодической печати в течение 1959-1962 гг. В сборнике освещены процессы шприцевания и литья под давлением основных типов термопластичных полимеров. Приводятся рекомендации по выбору тПереработка полимеров
В сборник включены наиболее интересные статьи по теории и практике переработки ...