Реакции с окислителями

15.2. Реакции с окислителями

При электрохимическом окислении фуранов или окислении их бромом в метаноле образуются 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофураны (разд. 15.1.4.), а циклоприсоединение синглетного кислорода будет обсуждено в разд. 15.8. Реакция фурана с карбоксилатами свинца(IV) ведёт к образованию 2,5-диацилокси-2,5-дигидрофуранов с хорошими выходами [37].

Родственные процессы приводят к получению ациклических Д2-ненасышенных 1,4-дионов в виде Е- и Z-форм при использовании таких реагентов, как бром в водном ацетоне, м-хлорпербензойная кислота или гипохлорит натрия; пример представлен ниже [30]. Даже бут-2-ен-1,4-диальдегид (малеиновый альдегид) можно получить при окислении диметилдиоксираном [38], а комплекс мочевины с пероксидом водорода в присутствии катализатора — метилтриоксида рения(VII) — окисляет фурановое кольцо с образованием цис-ендионов [39], как показано ниже:

Рисунок 1. Раздел 15.2. Реакции с окислителями

Некоторые окислители, например тетраоксид рутения, полностью разрушают фурановое кольцо; при окислении 2-замещённого фурана только один атом углерода исходного гетероцикла удаляется в виде карбоновой кислоты, причём чувствительная функциональная группа в боковой цепи не затрагивается [40].


15.2. Реакции с окислителями

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Радиационная полимеризация / В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной полимеризации — нового метода синтеза полимеров под воздействием ионизирующих излучений. Книга состоит из двух частей. В первой части излагаются принципиальные основы метода. Анализируются достоинства и недостатки радиационной полиРадиационная полимеризация
В настоящей монографии освещается состояние и специфика радиационной ...
Естествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков / В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного строения белков с начала XVIII в. Особое внимание уделено анализу современного состояния этих важнейших областей молекулярной биологии. Рассмотрение проблемы белка дано на фоне общего хода развития естественно-научных знаЕстествознание и проблема белка. Химическое и пространственное строение белков. Структурная организация белков
В книге прослежены этапы развития исследований химического и пространственного ...
Проблемы мутагенеза / Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря её работам в области химического мутагенеза. В настоящей книге после краткого исторического обзора приводится классификация мутационных изменений, подробно обсуждаются мутагенное действие рентгеновских и ультрафиолетовыхПроблемы мутагенеза
Имя крупнейшего английского генетика Шарлотты Ауэрбах хорошо известно благодаря ...
ЭВМ помогает химии / Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических соединений, кристаллография, масс-спектрометрия и т.д. Описаны вопросы использования компьютерной графики и создание компьютерных информационных систем. Показано применение микроЭВМ в процессе обучения студентов и аспирантов-ЭВМ помогает химии
Рассмотрено применение ЭВМ в различных областях химии: синтез органических ...