Реакции с окислителями

15.2. Реакции с окислителями

При электрохимическом окислении фуранов или окислении их бромом в метаноле образуются 2,5-диалкокси-2,5-дигидрофураны (разд. 15.1.4.), а циклоприсоединение синглетного кислорода будет обсуждено в разд. 15.8. Реакция фурана с карбоксилатами свинца(IV) ведёт к образованию 2,5-диацилокси-2,5-дигидрофуранов с хорошими выходами [37].

Родственные процессы приводят к получению ациклических Д2-ненасышенных 1,4-дионов в виде Е- и Z-форм при использовании таких реагентов, как бром в водном ацетоне, м-хлорпербензойная кислота или гипохлорит натрия; пример представлен ниже [30]. Даже бут-2-ен-1,4-диальдегид (малеиновый альдегид) можно получить при окислении диметилдиоксираном [38], а комплекс мочевины с пероксидом водорода в присутствии катализатора — метилтриоксида рения(VII) — окисляет фурановое кольцо с образованием цис-ендионов [39], как показано ниже:

Рисунок 1. Раздел 15.2. Реакции с окислителями

Некоторые окислители, например тетраоксид рутения, полностью разрушают фурановое кольцо; при окислении 2-замещённого фурана только один атом углерода исходного гетероцикла удаляется в виде карбоновой кислоты, причём чувствительная функциональная группа в боковой цепи не затрагивается [40].


15.2. Реакции с окислителями

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Теория углового момента / Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической стереохимии элементарного химического акта и является одновременно учебным и справочным пособием. В ней изложены новые подходы, основанные не только на энергетических критериях, но и на критериях пространственного разложения Теория углового момента
Книга учёного из США относится к новому направлению в химии — динамической ...
Полимеры в кинофотоматериалах / Приведены сведения о строении, химических и физико-химических свойствах полимерных составляющих кинофотоматериалов, включая целлюлозную, эфироцеллюлозную и полиэтилентерефталатную основы. Значительное внимание уделено желатине — основному полимеру светочувствительного слоя. Рассмотрены основные напрПолимеры в кинофотоматериалах
Приведены сведения о строении, химических и физико-химических свойствах ...
Технология изготовления изделий из пластмасс / В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, оснастка и технология переработки пластмасс методами прессования, литья, экструзии и другими; описываются способы их механической обработки, склеивания, нанесения пластмассовых покрытий, а также основные мероприятия по орТехнология изготовления изделий из пластмасс
В книге приводятся общие сведения о пластмассах, рассматриваются оборудование, ...