15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
При нуклеофильном замещении атома галогена в фурфурилгалогениде часто образуется смесь соединений в результате прямого замещения, с одной стороны, и замещения с нуклеофильным присоединением по положению 5, с другой [104]; второй процесс идёт через образование неароматического интермедиата, который затем изомеризуется в ароматическое соединение.
В присутствии анион-стабилизирующих групп возможно депротонирование α-алкильных заместителей фурана. Образование таких анионов в боковой цепи приводит к ациклическим аллененолятам, которые в присутствии избытка литиирующего агента подвергаются вторичному литиированию, как показано на приведённом ниже примере [105]:
15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
Список литературы к главе 15
Упражнения к главе 15
Глава 15
- 15. Фураны: реакции и методы синтеза
- 15.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 15.1.1. Протонирование
- 15.1.1.1. Реакции протонированных фуранов
- 15.1.2. Нитрование
- 15.1.3. Сульфирование
- 15.1.4. Галогенирование
- 15.1.5. Ацилирование
- 15.1.6. Алкилирование
- 15.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 15.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми солями
- 15.1.9. Меркурирование
- 15.2. Реакции с окислителями
- 15.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 15.4. Реакции с основаниями
- 15.4.1. Депротонирование C-водорода
- 15.5. Реакции C-металлированных фуранов
- 15.5.1. Литийорганические производные
- 15.5.2. Реакции сочетания, катализируемые палладием
- 15.6. Реакции со свободными радикалами
- 15.7. Реакции с восстановителями
- 15.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 15.9. Фотохимические реакции
- 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей
- 15.11. Фуранкарбоновые кислоты и их эфиры
- 15.12. Окси- и аминофураны
- 15.12.1. Оксифураны
- 15.12.2. Аминофураны
- 15.13. Синтезы фуранов
- 15.13.1. Синтез кольца
- 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.2. Из γ-гидрокси-α,β-ненасыщенных карбонильных соединений
- 15.13.1.3. Из алленилкетонов
- 15.13.1.4. Из α-галогенокарбонильных и 1,3-дикарбонильных соединений
- 15.13.1.5. Другие методы
- 15.13.2. Примеры синтезов некоторых важных производных фурана
- 15.13.2.1. Трис(фуранил)-18-краун-6
- 15.13.2.2. Фуранеол
- 15.13.2.3. Ранитидин
Дополнительно:
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Радикальная полимеризация Рассмотрено современное состояние проблемы радикальной полимеризации виниловых ...
Технология пластических масс Рассмотрены теоретические основы синтеза полимеров, технологические процессы ...