C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей

15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей

При нуклеофильном замещении атома галогена в фурфурилгалогениде часто образуется смесь соединений в результате прямого замещения, с одной стороны, и замещения с нуклеофильным присоединением по положению 5, с другой [104]; второй процесс идёт через образование неароматического интермедиата, который затем изомеризуется в ароматическое соединение.

Рисунок 1. Раздел 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей

В присутствии анион-стабилизирующих групп возможно депротонирование α-алкильных заместителей фурана. Образование таких анионов в боковой цепи приводит к ациклическим аллененолятам, которые в присутствии избытка литиирующего агента подвергаются вторичному литиированию, как показано на приведённом ниже примере [105]:

Рисунок 2. Раздел 15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей


15.10. C-X-производные фурана; реакции с участием заместителей

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Популярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий / В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об элементах с атомными номерами от 1 до 83, то есть обо всех элементах, имеющих стабильные изотопы. Этот, заключительный, выпуск посвящён самым тяжёлым элементам таблицы Менделеева, элементам, у которых стабильных изотопПопулярная библиотека химических элементов. Полоний — Нильсборий
В трёх предыдущих выпусках «Библиотеки» («Наука», 1971, 1972, 1973) рассказано об ...
Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...
Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...
Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...