Из 1,4-дикарбонильных соединений

15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений

1,4-Дикарбонильные соединения в присутствии кислот циклизуются с отщеплением воды и образованием фуранов

Рисунок 1. Раздел 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений

Синтез Пааля-Кнорра

Наиболее широко используемым методом синтеза фуранов служит циклизация с отщеплением воды 1,4-дикарбонильных соединений, которые являются источником всех атомов углерода и атома кислорода, необходимых для построения фуранового цикла. Обычно синтез проводят в кислой неводной среде [130], благоприятствующей отщеплению воды. Процесс включает присоединение енольного кислорода одной из карбонильных групп к углеродному атому второй карбонильной группы и завершается отщеплением воды [131]

Рисунок 2. Раздел 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений

Необходимые 1,4-дикарбонильные соединения получают различными способами [132]. В качестве примеров можно привести следующие реакции: алкилирование иминов 2-алкоксиаллилгалогенидами (эквивалентами 2-галоге-нокетонов) [133], присоединение анионов β-кетоэфиров к нитроалкенам с последующей реакцией Нефа [134] и карбонилирование ацеталей 2-замещённых акролеинов в присутствии родиевых катализаторов [135]. Диальдегид (в виде моноацеталя), необходимый для синтеза диэтилового эфира фуран-3,4-дикарбоновой кислоты, получают в результате двух последовательных конденсаций Кляйзена диэтилового эфира янтарной кислоты с этилформиатом, как показано ниже [136]:

Рисунок 3. Раздел 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений


15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Полиэтиленимин / Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла — этиленимина. В ней подробно обсуждается механизм и кинетика катионной полимеризации этиленимина. Рассматриваются структура и основные свойства полиэтиленимина, его производных и сополимеров этиленимина с другими мономерПолиэтиленимин
Монография посвящена вопросам полимеризации простейшего азотистого гетероцикла ...
Химия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей / На базовом уровне изложены теоретические основы и прикладные аспекты химии. Особое внимание уделено использованию химических превращений и материалов в быту, декоративно-прикладном искусстве, живописи, сфере обслуживания, других областях гуманитарной деятельности. Описаны свойства, получение и примеХимия для профессий и специальностей социально-экономического и гуманитарного профилей
На базовом уровне изложены теоретические основы и прикладные аспекты химии. ...
Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Химические добавки к полимерам. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, антискорчингах, ускорителях пластификации, порообразователях, выпускаемых отечественной промышленностью или намеченных к промышленному производству, а также сведения о перспективных отечественных и зарХимические добавки к полимерам. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...