Из 1,4-дикарбонильных соединений

15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений

1,4-Дикарбонильные соединения в присутствии кислот циклизуются с отщеплением воды и образованием фуранов

Рисунок 1. Раздел 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений

Синтез Пааля-Кнорра

Наиболее широко используемым методом синтеза фуранов служит циклизация с отщеплением воды 1,4-дикарбонильных соединений, которые являются источником всех атомов углерода и атома кислорода, необходимых для построения фуранового цикла. Обычно синтез проводят в кислой неводной среде [130], благоприятствующей отщеплению воды. Процесс включает присоединение енольного кислорода одной из карбонильных групп к углеродному атому второй карбонильной группы и завершается отщеплением воды [131]

Рисунок 2. Раздел 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений

Необходимые 1,4-дикарбонильные соединения получают различными способами [132]. В качестве примеров можно привести следующие реакции: алкилирование иминов 2-алкоксиаллилгалогенидами (эквивалентами 2-галоге-нокетонов) [133], присоединение анионов β-кетоэфиров к нитроалкенам с последующей реакцией Нефа [134] и карбонилирование ацеталей 2-замещённых акролеинов в присутствии родиевых катализаторов [135]. Диальдегид (в виде моноацеталя), необходимый для синтеза диэтилового эфира фуран-3,4-дикарбоновой кислоты, получают в результате двух последовательных конденсаций Кляйзена диэтилового эфира янтарной кислоты с этилформиатом, как показано ниже [136]:

Рисунок 3. Раздел 15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений


15.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений

Список литературы к главе 15

Упражнения к главе 15

Глава 15

Дополнительно:


Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Определение молекулярной структуры / В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения молекул и кристаллов. Просто и кратко излагаются основы рентгенографии, электронографии, нейтронографии, применения спектров — вращательных и колебательных, ядерного магнитного резонанса и т. п. для определения геометрическоОпределение молекулярной структуры
В книге рассматриваются основы методов определения геометрического строения ...
Справочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг) / Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку опытных данных по растворимости в бинарных системах, образованных неорганическими, органическими и металло-органическими системами. Второй том содержит систематизированную сводку опубликованных в отечественной и зарубежнойСправочник по растворимости. В 2 томах (комплект из 4 книг)
Первый том «Справочника по растворимости» содержит систематизированную сводку ...
Разделение клеточных частиц и макромолекул / В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение разработанного в лаборатории автора нового метода разделения биополимеров и различных биологических частиц, вплоть до целых клеток. В этом методе впервые используются водные растворы полимеров, дающие возможность фракционировать и выРазделение клеточных частиц и макромолекул
В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение ...