Тиофены: реакции и методы синтеза

14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Простейшие тиофены [1] представляют собой устойчивые жидкости, по температуре кипения и даже по запаху сильно напоминающие бензол.

Рисунок 1. Раздел 14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Они сопровождают бензол и его производные в продуктах перегонки каменноугольной смолы. Открытие тиофена в бензольной фракции каменноугольной смолы связано с одним из классических курьёзов в органической химии. В прежние времена для характеристики химических соединений широко применялись цветные реакции. Было, например, известно, что при нагревании бензола с изатином и концентрированной серной кислотой появляется синяя окраска (разд. 14.1.1.7.). В 1882 году В. Мейер читал студентам последнего курса лекцию, сопровождающуюся демонстрацией опытов. К восторгу всех присутствующих, за исключением самого профессора и особенно его ассистента, опыт не удался.

При расследовании этого инцидента выяснилось, что у ассистента закончился запас коммерческого бензола и он приготовил бензол путём декарбоксилирования бензойной кислоты. Стало ясно, что цветная реакция характерна не для самого бензола, а для содержащейся в коммерческом бензоле примеси. При дальнейших исследованиях Мейеру удалось выделить эту примесь и определить как неизвестную ранее циклическую систему, которой он дал имя «тиофен» от греческих слов theion (сера) и phaino (светящийся). Впервые корень этого слова был использован для названия фенола, поскольку он был побочным продуктом при производстве светильного газа из каменноугольной смолы.

Рисунок 2. Раздел 14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Ароматические тиофены не принимают участия в метаболизме животных; один из витаминов — биотин — представляет собой тетрагидротиофен, однако ароматические тиофены встречаются в некоторых растениях в сочетании с ацетиленами, с которыми они связаны биогенетически. Банминт (пирантел), ценный антигельминтный препарат, используемый в животноводстве, — одно их тиофеновых соединений, применяемых в химиотерапии.


14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Популярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг) / «Популярная библиотека химических элементов» содержит сведения обо всех элементах, известных человечеству. Сегодня их 107, причём некоторые получены искусственно. Как неодинаковы свойства каждого из «кирпичей мироздания», так же неодинаковы их истории и судьбы. Одни элементы, такие, как медь, железоПопулярная библиотека химических элементов (комплект из 2 книг)
«Популярная библиотека химических элементов» содержит сведения обо всех ...
Аминопласты / В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых пластиков, клеев, лаков, пенопластов; и др. Описаны методы синтеза аминоформальдегидцых смол, свойства используемого сырья, а также методы анализа смол. Большое внимание уделено технологии изготовления пресс-материалов, их переАминопласты
В книге рассмотрены материалы, широко применяемые для получения слоистых ...
Введение в общую химию / Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. Излагаются основы атомно-молекулярной теории, систематика элементов, общая характеристика элементарных веществ, простых соединений, пересоединений, субкомплексных и комплексных соединений; общие закономерности химических прВведение в общую химию
Пособие рассматривает отдельные, наиболее сложные аспекты современной химии. ...