Тиофены: реакции и методы синтеза

14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Простейшие тиофены [1] представляют собой устойчивые жидкости, по температуре кипения и даже по запаху сильно напоминающие бензол.

Рисунок 1. Раздел 14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Они сопровождают бензол и его производные в продуктах перегонки каменноугольной смолы. Открытие тиофена в бензольной фракции каменноугольной смолы связано с одним из классических курьёзов в органической химии. В прежние времена для характеристики химических соединений широко применялись цветные реакции. Было, например, известно, что при нагревании бензола с изатином и концентрированной серной кислотой появляется синяя окраска (разд. 14.1.1.7.). В 1882 году В. Мейер читал студентам последнего курса лекцию, сопровождающуюся демонстрацией опытов. К восторгу всех присутствующих, за исключением самого профессора и особенно его ассистента, опыт не удался.

При расследовании этого инцидента выяснилось, что у ассистента закончился запас коммерческого бензола и он приготовил бензол путём декарбоксилирования бензойной кислоты. Стало ясно, что цветная реакция характерна не для самого бензола, а для содержащейся в коммерческом бензоле примеси. При дальнейших исследованиях Мейеру удалось выделить эту примесь и определить как неизвестную ранее циклическую систему, которой он дал имя «тиофен» от греческих слов theion (сера) и phaino (светящийся). Впервые корень этого слова был использован для названия фенола, поскольку он был побочным продуктом при производстве светильного газа из каменноугольной смолы.

Рисунок 2. Раздел 14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Ароматические тиофены не принимают участия в метаболизме животных; один из витаминов — биотин — представляет собой тетрагидротиофен, однако ароматические тиофены встречаются в некоторых растениях в сочетании с ацетиленами, с которыми они связаны биогенетически. Банминт (пирантел), ценный антигельминтный препарат, используемый в животноводстве, — одно их тиофеновых соединений, применяемых в химиотерапии.


14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Немецко-русский химический словарь / Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по неорганической, органической, общей, физической, аналитической и биологической химии. Наряду с этим при составлении словаря большое внимание уделено терминологии различных областей химической технологии, что даёт возможностьНемецко-русский химический словарь
Словарь содержит около 45 000 слов — достаточно полное собрание терминов по ...
Разделение клеточных частиц и макромолекул / В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение разработанного в лаборатории автора нового метода разделения биополимеров и различных биологических частиц, вплоть до целых клеток. В этом методе впервые используются водные растворы полимеров, дающие возможность фракционировать и выРазделение клеточных частиц и макромолекул
В книге известного шведского биохимика описаны теория и применение ...
Электрон глазами химика / Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного строения атомов и молекул. В доступной форме описаны достижения, проблемы и перспективы развития квантовохимических представлений. Читатель знакомится с кругом современных проблем в области квантовой химии(изучение «нежЭлектрон глазами химика
Во втором издании (1-е издание вышло в 1983 г.) рассмотрены вопросы электронного ...
Химия / В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, кристаллических веществ и о природе химической связи. Рассмотрены закономерности протекания химических реакций и электрохимические процессы. Приводится обзор химических свойств неметаллов и металлов. Дано описание фазовых равновеХимия
В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, ...