Реакции с нуклеофильными реагентами

14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Нитрогруппы активируют замещение уходящих групп, таких, как галогены, аналогично тому, как это происходит в бензольном ряду. Подобные процессы широко используются в химии тиофена. Было показано, что такое нуклеофильное замещение проходит по крайней мере в 102 раз быстрее, чем у бензольных аналогов, что можно объяснить участием атома серы в делокализации заряда в промежуточном комплексе Мезенгеймера [67]. Наличие нитрогрупп также позволяет проводить викариозное нуклеофильное замещение (разд. 2.3.3.), как показано ниже [68]:

Рисунок 1. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Активация, обеспечиваемая атомом серы, возможно обусловливает чрезвычайно лёгкое замещение атома йода в положении 2 тиофена при использовании алкил- или арилтиолов в качестве нуклеофилов [69].

Рисунок 2. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Медь и соли одновалентной меди широко используются в химии тиофена в качестве катализаторов замещения атомов брома и йода, но не хлора, в простейших галогенотиофенах [70]

Рисунок 3. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами


14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Синтетические гетероцепные полиамиды / Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение вех литературных данных, касающихся химии и физики синтетических гетероцепных полиамидов. В монографии не рассматриваются природные полиамиды (белки), однако в книге описаны синтетические полипептиды, имеющие огромное знаСинтетические гетероцепные полиамиды
Настоящая монография ставит своей задачей дать по возможности полное обобщение ...
О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции / Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. В представленном издании собраны литературные материалы по вопросам дискуссии о некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности, и изложены личные взгляды автора в этой области.О некоторых проблемах химической кинетики и реакционной способности. Свободные радикалы и цепные реакции
Москва, 1958 год. Издательство Академии наук СССР. Издательский переплёт. ...
Стеклообразное состояние / Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и проведения дискуссий по основным методам исследования строения стекла и по проблеме стёклообразования Институт химии силикатов Академии наук СССР, Всесоюзное химическое общество имени Д. И.Менделеева и Государственный оптическиСтеклообразное состояние
Для обсуждения экспериментальных исследований различных свойств стёкол и ...
Занимательно о химии / Авторы этой книги попытались рассказать о наиболее важных и интересных химических проблемах. Читатель из этой книги узнает, как устроена периодическая система и почему она так называется; как получают сложнейшие вещества и как работают с единичными атомами химических элементов.Занимательно о химии
Авторы этой книги попытались рассказать о наиболее важных и интересных ...