Реакции с нуклеофильными реагентами

14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Нитрогруппы активируют замещение уходящих групп, таких, как галогены, аналогично тому, как это происходит в бензольном ряду. Подобные процессы широко используются в химии тиофена. Было показано, что такое нуклеофильное замещение проходит по крайней мере в 102 раз быстрее, чем у бензольных аналогов, что можно объяснить участием атома серы в делокализации заряда в промежуточном комплексе Мезенгеймера [67]. Наличие нитрогрупп также позволяет проводить викариозное нуклеофильное замещение (разд. 2.3.3.), как показано ниже [68]:

Рисунок 1. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Активация, обеспечиваемая атомом серы, возможно обусловливает чрезвычайно лёгкое замещение атома йода в положении 2 тиофена при использовании алкил- или арилтиолов в качестве нуклеофилов [69].

Рисунок 2. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Медь и соли одновалентной меди широко используются в химии тиофена в качестве катализаторов замещения атомов брома и йода, но не хлора, в простейших галогенотиофенах [70]

Рисунок 3. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами


14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Становление химии как науки / Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX веках. В ней подробно рассмотрен процесс становления химии как науки. Дан анализ атомно-корпускулярных представлений учёных XVII в., рассмотрены история флогистонной теории, развитие аналитической химии, становление и раСтановление химии как науки
Предлагаемая книга «Всеобщей истории химии» посвящена развитию химии в XVII-XIX ...
Структурная неорганическая химия / Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии посвящён современному детальному анализу фундаментальных и прикладных проблем структурной неорганической химии и кристаллохимии. На основе традиционных концепций и современных подходов с привлечением большого числа экспериментаСтруктурная неорганическая химия
Предлагаемый российскому читателю перевод уже второго издания монографии ...
Химия диэлектриков / В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим строением и структурой полимеров. Описаны методы получения важнейших электроизоляционных материалов, их физико-химические, диэлектрические свойства и области применения. Книга предназначена для студентов энергетических вузов и фХимия диэлектриков
В книге рассмотрены общие свойства диэлектриков и их связь с химическим ...
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп / Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до сложных (от льюисовой валентности и ионной модели до аномерного эффекта и эффекта Яна-Теллера), использующихся в стереохимии, а также систематическому анализу особенностей и установлению закономерностей молекулярного строениМолекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп
Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...