Реакции с нуклеофильными реагентами

14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Нитрогруппы активируют замещение уходящих групп, таких, как галогены, аналогично тому, как это происходит в бензольном ряду. Подобные процессы широко используются в химии тиофена. Было показано, что такое нуклеофильное замещение проходит по крайней мере в 102 раз быстрее, чем у бензольных аналогов, что можно объяснить участием атома серы в делокализации заряда в промежуточном комплексе Мезенгеймера [67]. Наличие нитрогрупп также позволяет проводить викариозное нуклеофильное замещение (разд. 2.3.3.), как показано ниже [68]:

Рисунок 1. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Активация, обеспечиваемая атомом серы, возможно обусловливает чрезвычайно лёгкое замещение атома йода в положении 2 тиофена при использовании алкил- или арилтиолов в качестве нуклеофилов [69].

Рисунок 2. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Медь и соли одновалентной меди широко используются в химии тиофена в качестве катализаторов замещения атомов брома и йода, но не хлора, в простейших галогенотиофенах [70]

Рисунок 3. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами


14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


С. В. Лебедев. Жизнь и труды / Ленинград, 1938. ОНТИ ХИМТЕОРЕТ. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. 2 мая 1934 г. скончался творец промышленного способа получения синтетического каучука, учёный с мировым именем, академик Сергей Васильевич Лебедев. Советское Правительство в ознаменование заслуг покойного перед СССР и в увеС. В. Лебедев. Жизнь и труды
Ленинград, 1938. ОНТИ ХИМТЕОРЕТ. Издательский переплёт. Сохранность хорошая. 2 мая 1934 ...
Основы массопередачи / В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в бинарных и многокомпонентных системах. Излагаются гидродинамические основы однофазных и двухфазных систем. Даны принципы математического моделирования процессов массопередачи. На основе системного анализа обобщаются матемОсновы массопередачи
В учебнике рассматриваются современные представления о равновесии и диффузии в ...
Фракционирование полимеров / В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются теоретические и экспериментальные аспекты разделения полимерных систем на фракции. Подробно разбираются методы получения фракций: последовательное осаждение, адсорбционная хроматография, гель-проникающая хроматография, терФракционирование полимеров
В книге ведущих специалистов в области физико-химии полимеров рассматриваются ...
Англо-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing / Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, оборудованию нефтеперерабатывающих заводов, а также по физической химии, хроматографии и спектроскопии и некоторое количество обще-технической терминологии. В конце словаря дан справочный аппарат, включающий список сокращений иАнгло-русский словарь по химии и переработке нефти / English-Russian Dictionary of Petroleum Chemistry and Processing
Словарь содержит около 60 000 терминов по нефтехимии и нефтепереработке, ...