Реакции с нуклеофильными реагентами

14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Нитрогруппы активируют замещение уходящих групп, таких, как галогены, аналогично тому, как это происходит в бензольном ряду. Подобные процессы широко используются в химии тиофена. Было показано, что такое нуклеофильное замещение проходит по крайней мере в 102 раз быстрее, чем у бензольных аналогов, что можно объяснить участием атома серы в делокализации заряда в промежуточном комплексе Мезенгеймера [67]. Наличие нитрогрупп также позволяет проводить викариозное нуклеофильное замещение (разд. 2.3.3.), как показано ниже [68]:

Рисунок 1. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Активация, обеспечиваемая атомом серы, возможно обусловливает чрезвычайно лёгкое замещение атома йода в положении 2 тиофена при использовании алкил- или арилтиолов в качестве нуклеофилов [69].

Рисунок 2. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Медь и соли одновалентной меди широко используются в химии тиофена в качестве катализаторов замещения атомов брома и йода, но не хлора, в простейших галогенотиофенах [70]

Рисунок 3. Раздел 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами


14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Термическая стабильность гетероцепных полимеров / Книга посвящена вопросам термической стабильности гетероцепных полимеров — алифатических полиамидов, сложных полиэфиров, поликарбонатов, органических высокотермостойких полимеров. В ней изложены современные представления о стойкости гетероцепных полимеров к термической и термоокислительной деструкциТермическая стабильность гетероцепных полимеров
Книга посвящена вопросам термической стабильности гетероцепных полимеров — ...
Галоидэфиры. Способы получения, свойства, применение / В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в органическом синтезе, в промышленности полимеров, нефтеперерабатывающей промышленности, для получения некоторых лекарственных веществ, гербицидов, инсектицидов) наиболее широко известных типов галоидэфиров. В книге приведеныГалоидэфиры. Способы получения, свойства, применение
В книге рассматриваются способы получения, свойства и области применения (в ...
Теория инфракрасных спектров полимеров / В монографии последовательно излагается общая теория инфракрасных спектров полимеров и полимерных кристаллов и методы расчёта кривых спектрального распределения коэффициента поглощения. Предлагаемая теория является естественным распространением теории колебании малых молекул па объекты периодическойТеория инфракрасных спектров полимеров
В монографии последовательно излагается общая теория инфракрасных спектров ...
Справочник по пластическим массам (комплект из 2 книг) / Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит важнейшие сведения о пластических массах, выпускаемых промышленностью Советского Союза (по состоянию на вторую половину 1973 г.). В нем даны показатели физико-механических, теплофизических, электрических и химических свСправочник по пластическим массам (комплект из 2 книг)
Первый том двухтомного справочника (предыдущее издание вышло в 1967 г.) содержит ...