14.13.2.1. Тиено[3,4-b]тиофен
Тиено[3,4-b]тиофен получают из 3,4-дибромтиофена, причём замещение двух атомов брома происходит на отдельных стадиях: катализируемое палладием сочетание, затем литиирование в результате переметаллирования с последующим введением атома серы и внутримолекулярным присоединением к алкину [156].
![Рисунок 1. Раздел 14.13.2.1. Тиено[3,4-<em>b</em>]тиофен](/images/pics/14/14.13.2.1.-1.gif "Рисунок 1. Раздел 14.13.2.1. Тиено[3,4-<em>b</em>]тиофен")
Глава 14
- 14. Тиофены: реакции и методы синтеза
- 14.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 14.1.1. Реакции замещения по атому углерода
- 14.1.1.1. Протонирование
- 14.1.1.2. Нитрование
- 14.1.1.3. Сульфирование
- 14.1.1.4. Галогенирование
- 14.1.1.5. Ацилирование
- 14.1.1.6. Алкилирование
- 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 14.1.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми ионами
- 14.1.1.9. Меркурирование
- 14.1.2. Присоединение по атому серы
- 14.2. Реакции с окислителями
- 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 14.4. Реакции с основаниями
- 14.4.1. Депротонирование C-водорода
- 14.5. Реакции C-металлированных тиофенов
- 14.5.1. Литий- и магнийорганические производные
- 14.5.2. Реакции, катализируемые палладием, никелем или медью
- 14.6. Реакции со свободными радикалами
- 14.7. Реакции с восстановителями
- 14.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 14.9. Фотохимические реакции
- 14.10. Х-Метиллпроизводные тиофена: тенилпроизводные
- 14.11. Тиофенальдегиды, тиофенкетоны, тиофенкарбоноые кислоты и их эфиры
- 14.12. Гидрокси- и аминотиофены
- 14.12.1. Гидрокситиофены
- 14.12.2. Аминотиофены
- 14.13. Синтезы тиофенов
- 14.13.1. Синтез кольца
- 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы
- 14.13.1.2. Из тиодиацетатов и 1,2-дикарбонильных соединений
- 14.13.1.3. Из тиогликолятов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 14.13.1.4. Из α-тиокарбонильных соединений
- 14.13.1.5. Из тиодикетонов
- 14.13.1.6. С использованием сероуглерода
- 14.13.1.7. Из тиазолов
- 14.13.1.8. Из тионитроацетамидов
- 14.13.2. Примеры некоторых важных синтезов производных тиофена
- 14.13.2.1. Тиено[3,4-b]тиофен
- 14.13.2.2. 2,2’:5’,3’’-Tритиофен
- 14.13.2.3. [6.6]Парациклофан
Дополнительно:
Книги Список книг
Усиление эластомеров В сборнике содержится 17 обобщающих статей, посвящённых физико-химии и технологии ...
Молекулы и модели. Молекулярная структура соединений элементов главных групп Настоящая монография посвящена анализу теоретических моделей, от простых до ...
Справочное руководство по химии Руководство включает основные теоретические положения неорганической, ...