14.13. Синтезы тиофенов
Промышленный способ получения тиофена заключается во взаимодействии C4- углеводорода с элементной серой в газовой фазе при 600 °C. При взаимодействии н-бутана с серой на первой стадии происходит дегидрирование бутана, а затем сера присоединяется к ненасыщенному углеводороду; дальнейшее дегидрирование приводит к ароматизации системы.
Глава 14
- 14. Тиофены: реакции и методы синтеза
- 14.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 14.1.1. Реакции замещения по атому углерода
- 14.1.1.1. Протонирование
- 14.1.1.2. Нитрование
- 14.1.1.3. Сульфирование
- 14.1.1.4. Галогенирование
- 14.1.1.5. Ацилирование
- 14.1.1.6. Алкилирование
- 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 14.1.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми ионами
- 14.1.1.9. Меркурирование
- 14.1.2. Присоединение по атому серы
- 14.2. Реакции с окислителями
- 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 14.4. Реакции с основаниями
- 14.4.1. Депротонирование C-водорода
- 14.5. Реакции C-металлированных тиофенов
- 14.5.1. Литий- и магнийорганические производные
- 14.5.2. Реакции, катализируемые палладием, никелем или медью
- 14.6. Реакции со свободными радикалами
- 14.7. Реакции с восстановителями
- 14.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 14.9. Фотохимические реакции
- 14.10. Х-Метиллпроизводные тиофена: тенилпроизводные
- 14.11. Тиофенальдегиды, тиофенкетоны, тиофенкарбоноые кислоты и их эфиры
- 14.12. Гидрокси- и аминотиофены
- 14.12.1. Гидрокситиофены
- 14.12.2. Аминотиофены
- 14.13. Синтезы тиофенов
- 14.13.1. Синтез кольца
- 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы
- 14.13.1.2. Из тиодиацетатов и 1,2-дикарбонильных соединений
- 14.13.1.3. Из тиогликолятов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 14.13.1.4. Из α-тиокарбонильных соединений
- 14.13.1.5. Из тиодикетонов
- 14.13.1.6. С использованием сероуглерода
- 14.13.1.7. Из тиазолов
- 14.13.1.8. Из тионитроацетамидов
- 14.13.2. Примеры некоторых важных синтезов производных тиофена
- 14.13.2.1. Тиено[3,4-b]тиофен
- 14.13.2.2. 2,2’:5’,3’’-Tритиофен
- 14.13.2.3. [6.6]Парациклофан
Дополнительно:
Книги Список книг
Теория периодической системы В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...
Квантовые свойства атомов и ионов и позитронная диагностика В работе описывается использование квантовомеханических методов (вариационного, ...
Откровенная наука. Беседы с корифеями биохимии и медицинской химии Книга И. Харгиттаи состоит из 36 бесед с выдающимися учёными XX века, работавшими в ...