Протонирование

14.1.1.1. Протонирование

Вследствие высокой стабильности тиофенов в их реакциях электрофильного замещения могут быть успешно использованы комбинации ряда реагентов с сильными кислотами, обычно приводящие к кислотно-катализируемому разложению и полимеризации фуранов и пирролов.

Изучение катализируемого кислотами обмена на атом водорода других групп, например кремния [2] или ртути [3], показало, что скорость атаки по положению 2 примерно в 1 000 раз выше, чем по положению 3 [4]. Так, для 2,5-ди-трет-бутилтиофена pKa при образовании соли за счёт протонирования по положению 2 составляет —10,2 [5].

Реакций протонированных тиофенов

При обработке тиофена горячей фосфорной кислотой получается тример [6], строение которого предполагает, что на первой стадии образование связи C–C вдет через α-протонированный катион

Рисунок 1. Раздел 14.1.1.1. Протонирование


14.1.1.1. Протонирование

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Введение в количественный ультрамикроанализ / В книге изложены основные принципы ультрамикроанализа, даны сведения о методике и технике количественного анализа очень малых объектов, а также о конструкции необходимых приборов, их калибровке и применении. Наибольшее внимание уделено описанию техники взвешивания, титрования и колориметрирования. КВведение в количественный ультрамикроанализ
В книге изложены основные принципы ультрамикроанализа, даны сведения о методике ...
Основные законы химии (комплект из 2 книг) / Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — известные американские учёные и педагоги, перу которых принадлежат и другие, снискавшие уже популярность учебные пособия. Главное внимание в данном издании уделено современным теоретическим представлениям, меньше — традОсновные законы химии (комплект из 2 книг)
Учебное пособие к изучению основных законов и представлений общей химии. Автор — ...
Теория периодической системы / В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как суперматрицы в бесконечном функциональном пространстве, отражающей упорядоченное множество химических элементов, и квантовомеханическая теория канонической структуры периодической системы химических элементов. Теория включает в сТеория периодической системы
В учебном пособии изложена обобщённая теория периодической системы как ...
Пластификаторы / Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, дающих возможность изменять свойства полимерных композиций в желаемом направлении. В ней подробно рассмотрены различные группы пластификаторов, их химические, физические и физико-химические свойства, механизм их действия приПластификаторы
Монография содержит весьма обширный материал о пластификаторах — веществах, ...