14.5.2. Реакции, катализируемые палладием, никелем или медью
К настоящему моменту существует много примеров, включающих катализируемые нульвалентным палладием процессы сочетания с использованием галогенотиофенов, тиофенборных кислот, тиенилстаннанов и тиенилцинковых реагентов [95]. В субстратах, содержащих атом галогена как в α-, так и в β-положениях тиофена, только первый вступает в реакцию. Типичные примеры (некоторые из них приведены ниже) включают образование арилтиофенов при использовании тиофен-2- и тиофен-3-борных кислот [96] и тиофенстаннанов [24], а также напрямую из гетероцикла и арилгалогенида (в результате чаще всего получают 2-замещённые производные), образование тиенилалкинов [81] [98], тиенилалкенов из тиенилгалогенидов и тиенилстаннанов [99], получение конденсированных циклических систем из бромаминотиофенов или формилтио-фенборных кислот [100], а также никель(0)-катализируемые реакции сочетания тиенилцинковых, тиенилмагниевых и тиенилмарганцевых производных, генерируемых с использованием металлов Рике [101].

14.5.2. Реакции, катализируемые палладием, никелем или медью
Список литературы к главе 14
Упражнения к главе 14
Глава 14
- 14. Тиофены: реакции и методы синтеза
- 14.1. Реакции с электрофильными реагентами
- 14.1.1. Реакции замещения по атому углерода
- 14.1.1.1. Протонирование
- 14.1.1.2. Нитрование
- 14.1.1.3. Сульфирование
- 14.1.1.4. Галогенирование
- 14.1.1.5. Ацилирование
- 14.1.1.6. Алкилирование
- 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
- 14.1.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми ионами
- 14.1.1.9. Меркурирование
- 14.1.2. Присоединение по атому серы
- 14.2. Реакции с окислителями
- 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
- 14.4. Реакции с основаниями
- 14.4.1. Депротонирование C-водорода
- 14.5. Реакции C-металлированных тиофенов
- 14.5.1. Литий- и магнийорганические производные
- 14.5.2. Реакции, катализируемые палладием, никелем или медью
- 14.6. Реакции со свободными радикалами
- 14.7. Реакции с восстановителями
- 14.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
- 14.9. Фотохимические реакции
- 14.10. Х-Метиллпроизводные тиофена: тенилпроизводные
- 14.11. Тиофенальдегиды, тиофенкетоны, тиофенкарбоноые кислоты и их эфиры
- 14.12. Гидрокси- и аминотиофены
- 14.12.1. Гидрокситиофены
- 14.12.2. Аминотиофены
- 14.13. Синтезы тиофенов
- 14.13.1. Синтез кольца
- 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы
- 14.13.1.2. Из тиодиацетатов и 1,2-дикарбонильных соединений
- 14.13.1.3. Из тиогликолятов и 1,3-дикарбонильных соединений
- 14.13.1.4. Из α-тиокарбонильных соединений
- 14.13.1.5. Из тиодикетонов
- 14.13.1.6. С использованием сероуглерода
- 14.13.1.7. Из тиазолов
- 14.13.1.8. Из тионитроацетамидов
- 14.13.2. Примеры некоторых важных синтезов производных тиофена
- 14.13.2.1. Тиено[3,4-b]тиофен
- 14.13.2.2. 2,2’:5’,3’’-Tритиофен
- 14.13.2.3. [6.6]Парациклофан
Дополнительно:
«Справочник по химии» предназначен для учащихся 7-10 классов. Он содержит сведения ...
Книга является учебным пособием для студентов по специальному курсу химии ...
Новые методы препаративной органической химии Москва, 1950 год. Издательство иностранной литературы. Издательский переплёт. ...
Книга бельгийской исследовательницы, ученицы и сотрудницы лауреата Нобелевской ...