Протонирование

14.1.1.1. Протонирование

Вследствие высокой стабильности тиофенов в их реакциях электрофильного замещения могут быть успешно использованы комбинации ряда реагентов с сильными кислотами, обычно приводящие к кислотно-катализируемому разложению и полимеризации фуранов и пирролов.

Изучение катализируемого кислотами обмена на атом водорода других групп, например кремния [2] или ртути [3], показало, что скорость атаки по положению 2 примерно в 1 000 раз выше, чем по положению 3 [4]. Так, для 2,5-ди-трет-бутилтиофена pKa при образовании соли за счёт протонирования по положению 2 составляет —10,2 [5].

Реакций протонированных тиофенов

При обработке тиофена горячей фосфорной кислотой получается тример [6], строение которого предполагает, что на первой стадии образование связи C–C вдет через α-протонированный катион

Рисунок 1. Раздел 14.1.1.1. Протонирование


14.1.1.1. Протонирование

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Комплексоны и комплексонаты металлов / Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, особенности взаимодействия ионов металлов с комплексонами. Рассмотрены теоретические основы применения комплексонов и комплексонатов металлов и конкретные результаты их использования в химической и нефтяной промышленности, мКомплексоны и комплексонаты металлов
Описаны синтез, свойства и строение комплексонов и комплексонатов металлов, ...
Полимеры в кинофотоматериалах / Приведены сведения о строении, химических и физико-химических свойствах полимерных составляющих кинофотоматериалов, включая целлюлозную, эфироцеллюлозную и полиэтилентерефталатную основы. Значительное внимание уделено желатине — основному полимеру светочувствительного слоя. Рассмотрены основные напрПолимеры в кинофотоматериалах
Приведены сведения о строении, химических и физико-химических свойствах ...
Неорганические препараты / Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение химии. В первой части даётся описание свойств растворов, способов осаждения и перекристаллизации, фильтрования и промывания осадков. Во второй части — описание методов приготовления отдельных препаратов. Все это есть в другихНеорганические препараты
Руководство к препаративному практикуму для студентов, начинающих изучение ...
Синтетические каучуки / В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические закономерности процессов получения различных синтетических каучуков, а также описаны свойства исходных, промежуточных и конечных материалов. Все это рассматривается как основа для понимания различных технологических процессовСинтетические каучуки
В книге изложены важнейшие химические, физико-химические и технологические ...