Тиофены: реакции и методы синтеза

14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Простейшие тиофены [1] представляют собой устойчивые жидкости, по температуре кипения и даже по запаху сильно напоминающие бензол.

Рисунок 1. Раздел 14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Они сопровождают бензол и его производные в продуктах перегонки каменноугольной смолы. Открытие тиофена в бензольной фракции каменноугольной смолы связано с одним из классических курьёзов в органической химии. В прежние времена для характеристики химических соединений широко применялись цветные реакции. Было, например, известно, что при нагревании бензола с изатином и концентрированной серной кислотой появляется синяя окраска (разд. 14.1.1.7.). В 1882 году В. Мейер читал студентам последнего курса лекцию, сопровождающуюся демонстрацией опытов. К восторгу всех присутствующих, за исключением самого профессора и особенно его ассистента, опыт не удался.

При расследовании этого инцидента выяснилось, что у ассистента закончился запас коммерческого бензола и он приготовил бензол путём декарбоксилирования бензойной кислоты. Стало ясно, что цветная реакция характерна не для самого бензола, а для содержащейся в коммерческом бензоле примеси. При дальнейших исследованиях Мейеру удалось выделить эту примесь и определить как неизвестную ранее циклическую систему, которой он дал имя «тиофен» от греческих слов theion (сера) и phaino (светящийся). Впервые корень этого слова был использован для названия фенола, поскольку он был побочным продуктом при производстве светильного газа из каменноугольной смолы.

Рисунок 2. Раздел 14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Ароматические тиофены не принимают участия в метаболизме животных; один из витаминов — биотин — представляет собой тетрагидротиофен, однако ароматические тиофены встречаются в некоторых растениях в сочетании с ацетиленами, с которыми они связаны биогенетически. Банминт (пирантел), ценный антигельминтный препарат, используемый в животноводстве, — одно их тиофеновых соединений, применяемых в химиотерапии.


14. Тиофены: реакции и методы синтеза

Список литературы к главе 14

Упражнения к главе 14

Глава 14

Дополнительно:


Оборудование предприятий по переработке пластмасс / В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для изготовления изделий из пластмасс, но и для вспомогательных процессов переработки и подготовки композиций. Приведены классификация и технические характеристики оборудования, расчёты технологических параметров, поузловая характОборудование предприятий по переработке пластмасс
В книге рассмотрен весь комплекс оборудования, применяемого не только для ...
Пластические массы / В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и полупродуктов для производства пластических масс, синтезом фенольных, карбамидных, эпоксидных, фуриловых и фурфурольных смол, кремнийорганических полимеров, ионообменных смол и др., расширением ассортимента пластификаторов, наПластические массы
В сборнике рассмотрены вопросы, связанные с технологией получения сырья и ...
Органические ускорители вулканизации каучуков / Книга является первым крупным обобщением исследований в области применения органических ускорителей вулканизации каучуков. В ней приводятся обширные сведения по синтезу, строению и свойствам органических ускорителей и химические основы их влияния на комплекс физико-механических свойств резин. РассмаОрганические ускорители вулканизации каучуков
Книга является первым крупным обобщением исследований в области применения ...
Вспомогательные вещества для полимерных материалов. Справочник / В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и агентах вулканизации, замедлителях подвулканизации, ускорителях пластикации, модификаторах полимерных материалов, выпускаемых отечественной промышленностью, а также намеченных к промышленному производству. По каждому продукВспомогательные вещества для полимерных материалов. Справочник
В справочник включены сведения об органических стабилизаторах, ускорителях и ...