Реакции, катализируемые палладием, никелем или медью

14.5.2. Реакции, катализируемые палладием, никелем или медью

К настоящему моменту существует много примеров, включающих катализируемые нульвалентным палладием процессы сочетания с использованием галогенотиофенов, тиофенборных кислот, тиенилстаннанов и тиенилцинковых реагентов [95]. В субстратах, содержащих атом галогена как в α-, так и в β-положениях тиофена, только первый вступает в реакцию. Типичные примеры (некоторые из них приведены ниже) включают образование арилтиофенов при использовании тиофен-2- и тиофен-3-борных кислот [96] и тиофенстаннанов [24], а также напрямую из гетероцикла и арилгалогенида (в результате чаще всего получают 2-замещённые производные), образование тиенилалкинов [81] [98], тиенилалкенов из тиенилгалогенидов и тиенилстаннанов [99], получение конденсированных циклических систем из бромаминотиофенов или формилтио-фенборных кислот [100], а также никель(0)-катализируемые реакции сочетания тиенилцинковых, тиенилмагниевых и тиенилмарганцевых производных, генерируемых с использованием металлов Рике [101].

Глава 14

• 14. Тиофены: реакции и методы синтеза
• 14.1. Реакции с электрофильными реагентами
• 14.1.1. Реакции замещения по атому углерода
• 14.1.1.1. Протонирование
• 14.1.1.2. Нитрование
• 14.1.1.3. Сульфирование
• 14.1.1.4. Галогенирование
• 14.1.1.5. Ацилирование
• 14.1.1.6. Алкилирование
• 14.1.1.7. Конденсация с альдегидами и кетонами
• 14.1.1.8. Конденсация с иминами и иминиевыми ионами
• 14.1.1.9. Меркурирование
• 14.1.2. Присоединение по атому серы
• 14.2. Реакции с окислителями
• 14.3. Реакции с нуклеофильными реагентами
• 14.4. Реакции с основаниями
• 14.4.1. Депротонирование C-водорода
• 14.5. Реакции C-металлированных тиофенов
• 14.5.1. Литий- и магнийорганические производные
• 14.5.2. Реакции, катализируемые палладием, никелем или медью
• 14.6. Реакции со свободными радикалами
• 14.7. Реакции с восстановителями
• 14.8. Электроциклические реакции (основного состояния)
• 14.9. Фотохимические реакции
• 14.10. Х-Метиллпроизводные тиофена: тенилпроизводные
• 14.11. Тиофенальдегиды, тиофенкетоны, тиофенкарбоноые кислоты и их эфиры
• 14.12. Гидрокси- и аминотиофены
• 14.12.1. Гидрокситиофены
• 14.12.2. Аминотиофены
• 14.13. Синтезы тиофенов
• 14.13.1. Синтез кольца
• 14.13.1.1. Из 1,4-дикарбонильных соединений и источника серы
• 14.13.1.2. Из тиодиацетатов и 1,2-дикарбонильных соединений
• 14.13.1.3. Из тиогликолятов и 1,3-дикарбонильных соединений
• 14.13.1.4. Из α-тиокарбонильных соединений
• 14.13.1.5. Из тиодикетонов
• 14.13.1.6. С использованием сероуглерода
• 14.13.1.7. Из тиазолов
• 14.13.1.8. Из тионитроацетамидов
• 14.13.2. Примеры некоторых важных синтезов производных тиофена
• 14.13.2.1. Тиено[3,4-b]тиофен
• 14.13.2.2. 2,2’:5’,3’’-Tритиофен
• 14.13.2.3. [6.6]Парациклофан

Дополнительно:

• Предисловие
• Введение
• Используемые сокращения