Литература к главе 14

Глава 14. Упражнения повышенной сложности

1. Предложите структуру соединения C4H3NO2S, образующегося из тиофена в результате следующих взаимодействий: с CISO3H, затем с дымящей HNO3, затем H2O/нагревание; соединение изомерно получаемому из тиофена с ацетилнитратом.

Рисунок-ответ № 1. Глава 14. Предложите структуру соединения C4H3NO2S, образующегося из тиофена в результате следующих взаимодействий: с CISO3H, затем с дымящей HNO3, затем H2O/нагревание; соединение изомерно получаемому из тиофена с ацетилнитратом.


2. Предложите структуры основных и минорных изомерных продуктов C5H5NO3S при взаимодействии 2-метилтиофена с HNO3/АсОН при — 20 °C.

Рисунок-ответ № 2. Глава 14. Предложите структуры основных и минорных изомерных продуктов C5H5NO3S при взаимодействии 2-метилтиофена с HNO3/АсОН при — 20 °C.


3. Какие соединения образуются при взаимодействии следующих соединений:
а) тиофен с пропионовым ангидридом в H3PO4;
б) 3-трет-бутилтиофен с PhN(Me)CHO/POCl3, затем водн. NaOH;
в) тиофен с Tl(O2CCF3)3, затем водн. KI → C4H3IS;
г) тиофен/янтарный ангидрид/AlCl3 → C8H8O3S, затем N2H4/KOH/нагревание → C8H10O2S, затем с SOCl2, затем с AlCl3 → C8H8OS.

Рисунок-ответ № 3. Глава 14. Какие соединения образуются при взаимодействии следующих соединений:а) тиофен с пропионовым ангидридом в H3PO4; б) 3-трет-бутилтиофен с PhN(Me)CHO/POCl3, затем водн. NaOH; в) тиофен с Tl(O2CCF3)3, затем водн. KI → C4H3IS; г) тиофен/янтарный ангидрид/AlCl3 → C8H8O3S, затем N2H4/KOH/нагревание → C8H10O2S, затем с SOCl2, затем с AlCl3 → C8H8OS.


4. По какому положению проходит депротонирование при взаимодействии 2- и 3-метокситиофенов с н-бутиллитием?

Рисунок-ответ № 4. Глава 14. По какому положению проходит депротонирование при взаимодействии 2- и 3-метокситиофенов с н-бутиллитием?


5. Предложите структуры соединений C4HBr3S и C4H2Br2S, образующихся при обработке 2,3,4,5-тетрабромтиофена магнием, затем водой, а потом полученные соединения снова обрабатывают магнием и водой.

Рисунок-ответ № 5. Глава 14. Предложите структуры соединений C4HBr3S и C4H2Br2S, образующихся при обработке 2,3,4,5-тетрабромтиофена магнием, затем водой, а потом полученные соединения снова обрабатывают магнием и водой.


6. Предложите структуру соединения C9H6OS2 образующегося в результате следующей последовательности взаимодействий: тиофен с н-бутиллитием, затем CO2 → C5H4O2S, затем с тиофеном в присутствии P4O10.

Рисунок-ответ № 6. Глава 14. Предложите структуру соединения C9H6OS2 образующегося в результате следующей последовательности взаимодействий: тиофен с н-бутиллитием, затем CO2 → C5H4O2S, затем с тиофеном в присутствии P4O10.


7. Установите структуру тиофенов:
a) C6H4N4S, полученного реакцией (NC)2C-C(CN)2 с H2S;
б) C8H8O6S, образующегося из диэтилоксалата, (EtO2CCH2)2S/NaOEt, водн. NaOH, затем Me2SO4;
в) C11H16S, образующегося из 3-ацетилциклононанона с P4S10.

Рисунок-ответ № 7. Глава 14. Установите структуру тиофенов: a) C6H4N4S, полученного реакцией (NC)2C-C(CN)2 с H2S; б) C8H8O6S, образующегося из диэтилоксалата, (EtO2CCH2)2S/NaOEt, водн. NaOH, затем Me2SO4; в) C11H16S, образующегося из 3-ацетилциклононанона с P4S10.


Глава 14

Дополнительно:


Введение в химическую номенклатуру / Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, органических, металлорганических и комплексных соединений. Изложение ориентировано на уяснение общих принципов соответствующих международных правил IUPAC, рассмотрена номенклатурная система, используемая в реферативном журнале ChВведение в химическую номенклатуру
Краткое справочное пособие по современной номенклатуре неорганических, ...
Термодинамические основы механохимии / Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых тел и её приложениями к механохимии. Объясняется тензорная природа химического потенциала и химического сродства и их роль в физических и химических процессах, протекающих в условиях сложных, механически анизотропных состоТермодинамические основы механохимии
Монография знакомит с современным состоянием химической термодинамики твёрдых ...
Химия / В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, кристаллических веществ и о природе химической связи. Рассмотрены закономерности протекания химических реакций и электрохимические процессы. Приводится обзор химических свойств неметаллов и металлов. Дано описание фазовых равновеХимия
В книге изложены современные представления о строении атомов, молекул, ...